Способ получения 4, 5, 7, 4',5',7'-гексаокси-1,г- спиробисинданов
Г
r „ .) 3.У
ЮЬ/ t,J(.) > . „ l
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
243629
Союз Соеетоких
Социалиетичеоких
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 12.VII.1966 (№ 1089761/23-4) Кл. 12q, 25 с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 14.Ч.1969. Бюллетень № 17
Дата опубликования описания 26.IX.1969
МПК С 07с
УДК 547.514.1.07 (088.8) Комитет по делом изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Авторы изобретения P. Н. Волков и В. П. Панова
Заявитель Воронежский филиал Всесоюзного научно-исследовательского института синтетического каучука имени академика С. В. Лебедева
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4, 5, 7, 4,5,7 -ГЕКСАОКСИ-1,1 СПИРОБИСИНДАНОВ
15 Предмет изобретения
Изобретение относится к области получения ингибиторов автоокисления и полимеризации нейтральных углеводородов.
Известен способ получения 4,5,7,4,5,7 -гексаокси-I,Г-спиробисинданов конденсацией полиоксибензола с алифатическим кетоном в присутствии минеральной кислоты при нагревании до кипения с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Для увеличения выхода продукта предложено в качестве исходного продукта использовать триацетат оксигидрохинсна.
Пример 1. С и н т е з 4,5,7,4,5,7 -г е к с ао к с а - 3,3,3,3 - т е т р а м е т и л-1,1 - с п и р об и с и н д а н а. К смеси 20,2 г триацетата оксигидрохинона и 40 г 20%-ной соляной кислоты при перемешивании и нагревании на водяной бане добавляют в течение 0,5 час 7,05 г ацетона. Нагревание продолжают до прекращения выделения кристаллов. Затем смесь охлаждают и фильтруют, осадок 4,5,7,4,5,7 -гексаокси-3,3,3,3 -тетраметил - 1,1 — спиробисиндана. Выход продукта 12,15 г, что составляет
31,5% от теоретического.
П р и и е р 2. С и н т е з 4,5,7,4,5,7 - r е к с ао к с и - 2,3,3 -тр им е т ил -3,3 -д изтил-1,1 спи роби с и н д а н а. К смеси 20 г триацетата оксигидрохинона и 40 г 20%-ной соляной
5 кислоты прибавляют 8,6 г метилэтилкетона и нагревают смесь на водяной бане в течение 4 час. Выпавшие после охлаждения кристаллы
4,5,7,4,5,7 -гексаокси-2,3,3 -триметил -3,3 -дизтил-1,1 -спиробисиндана отсасывают, промыва10 ют водой и перекристаллизовывают из разбавленного спирта или уксусной кислоты. Выход продукта 12,3 г, что составляет 76% от теоретического.
Способ получения 4,5,7,4,5,7 -гексаокси-1, Гспиробисинданов конденсацией полиоксибензола с алифатическим кетоном в присутствии
20 кислоты при повышенной температуре с последующим выделением целевого продукта, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, в качестве исходного продукта используют триацетат оксигидрохи25 нона.
