Способ получения 1-фенил-4-(а-оксо-р-диазо- -р- карбэтоксиэтиламино)-5-бромпиридазона-6

Авторы патента:


 

259899

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Сотов Советоииа

Социалистичесниа

Рвспуваие

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Кл. 12р, 10/01

Заявлено 08Х11.1968 (№ 1255728/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Хоатитет по волам изобретений и отнрытир при Совете Министров

СССР

МПК С 07d

УДК 547.852.2.07(088.8) Опубликовано 22.Х11.1969. Бюллетень № 3 за 1970

Дата опубликования описания 7Х.1970

Л вторы изобретения

А. Х. Карклиня и Э. 1О. Гудриниеце

Рижский политехнический институт

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ФЕНИЛ-4-(а-ОКСО-I1-ДИАЗО-Р-КАРБЭТОКСИЭТ ИЛАМИ НО)-5-БРОМП ИРИДАЗОНА-6

Предмет изобретения

Изобретение относится к способу получения а-диазодикарбонильных соединений, широко применяемых в органическом синтезе.

Предлагаемый способ получения 1-фенил-4(а-оксо-р-диазо+ карбэтоксиэтиламино) — 5бромпиридазона-6 заключается в том, ч "o

1-фенил-4-азидо-5-бромпиридазон-6 обрабатывают малсновым эфиром при комнатной температуре в присутствии этилата натрия в среде 95%-ного этанола с последующим выделением целевого продукта обычным спосо1бом.

Предлагаемый способ может быть использован для получения других а-диазодикарбонильных соединений пиридазонового ряда.

При м ер. К раствору 5,8 г (0,02 моль)

1-фенил-4-азидо-5-бромпиридазона-6 в 20 лгл

95%-ного этилового спирта приливают при перемешивании раствор 3,5 лгл (0,02 моль) малонового эфира в 20 мл 10%-ного этилата натрия. Раствор перемешивают до выпадения желтого осадка (— 1лгин), разбавляют водой и фильтрат подкисляют соляной кислотой до рН вЂ” 1. Выпавший осадок перекристаллизовывают из разбавленного этилового спирта (2: 1) и получают 2,7 г (33,6%) бесцветных волокнистых кристаллов 1-фенил-4- (а-оксо-р5 диазо-р-карбэтоксиэтплампно) -5 -бромпиридазона-6 с т. пл. 170 — 171 С

ИК-спектр: „ 1695, 1671, 1650 слт->, угчо

2142, 2136 слг

Найдено, %: Вг 19,61; N 17,33.

10 СгаНг ВгХ, Вычислено, %-. Br 19,67; N 15,79.

Способ получения 1-фенил-4-(а-оксо-р-диазор-карбэтоксиэтиламино)-5- бромпиридазона -6, отличающийся тем, что 1-фенил-4-азидо-5бромпиридазон-6 обрабатывают малоновым

20 эфиром в присутствии этилата натрия в среде

95%-ного этано IB с последующим выделением целевого продукта обычным способом.

Способ получения 1-фенил-4-(а-оксо-р-диазо- -р- карбэтоксиэтиламино)-5-бромпиридазона-6 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к гетероциклилокси-бензоилгуанидинам формулы (I): где R1 и R2, каждый независимо друг от друга, обозначают водород, фтор, хлор, бром, иод

Изобретение относится к производным пиридазина общей формулы I, в которой R1 представляет фенильную или пиридильную группу, которая может быть замещена 1-3 заместителями, выбранными из галогена и низших алкоксигрупп; R2 представляет фенильную группу, которая может быть замещена в 4-м положении низшей алкоксигруппой, низшей алкилтиогруппой, низшей алкилсульфинильной или низшей алкилсульфонильной группой и в других положениях 1 или 2 заместителями, выбранными из атомов галогена, низших алкоксильных групп, низших алкилтиогрупп, низших алкилсульфинильных групп и низших алкилсульфонильных групп; 3 представляет атом водорода; низшую алкоксильную группу; галогенированную низшую алкильную группу; низшую циклоалкильную группу; фенильную, пиридильную или фенилоксигруппу, которая может быть замещена 1-3 заместителями, выбранными из атомов галогена, низших алкильных групп, низших алкоксильных групп, карбоксильной группы, низших алкоксикарбонильных групп, нитрогруппы, аминогруппы, низших алкиламиногрупп и низших алкилтиогрупп; незамещенную или замещенную низшей алкильной группой пиперидино, пиперидинильную, пиперазино или морфолиногруппу; незамещенную или замещенную бензильной группой аминокарбонильную группу; низшую алкилкарбонильную группу или незамещенную или замещенную низшей алкилильной группой пиперазинокарбонильную группу; А представляет линейную или разветвленную низшую алкиленовую или низшую алкениленовую группу, имеющую 1-6 атомов углерода; или А может означать одинарную связь, когда R3 представляет низшую циклоалкильную или галогенированную низшую алкильную группу; Х представляет атом кислорода или атом серы; при условии, что исключаются следующие комбинации: R1 и R2 представляют 4-метоксифенильную, Х представляет атом кислорода, А представляет одинарную связь и R3 представляет атом водорода или 2-хлорэтильную группу; или их соли

Изобретение относится к производному фенилпиридазина формулы (I), где: R1 представляет собой С 1-С12алкил, необязательно содержащий С3-С6 циклические алкильные структуры или необязательно замещенный фенилом, который может быть замещен 1-2 атомами галогена или С 1-С12алкенил, замещенный фенилом, который может быть замещен атомом галогена; R 2 и R3, каждый независимо, представляет водород или С1-С12 алкил, C1-С12гидроксиалкил, С1-С12дигидроксиалкил или С3-С12алкинил, или R2 и R3, соединенные вместе со смежным атомом азота, образуют 5-6-членную насыщенную гетероциклическую группу, содержащую 1-2 атома азота и необязательно содержащую атом кислорода, при этом указанная гетероциклическая группа необязательно замещена С1-С 12алкильной, C1-С 12алкоксикарбонильной или фенилС1 -С7алкильной группой; X, Y и Z, каждый независимо, представляет водород или галоген, С 1-С12алкил, который может быть замещен атомом(ами) галогена, С1-С 12алкокси, С1-С12 алкилтио, С1-С12алкилсульфинил или С1-С12алкилсульфонил, или фенил; и n означает число от 1 до 5; при условии, что R 2 и R3 одновременно не являются водородом или одинаковыми C1-С3 алкильными группами, когда R1 представляет собой бензильную группу или C1-С 3 алкильную группу; или его соли

Изобретение относится к соединениям общей формулы (I), где: А представляет собой О, СН2, S, SO или SO 2; Х и Y выбраны из Br, Cl и -СН3; R1 выбран из группы, состоящей из -(CH2)n COOH, -NHC(=O)COOH, -NHCH2COOH, Z представляет собой Н или -C N; R2 - низший алкил; R3 - Н или низший алкил; n означает 1, 2 или 3; р означает 1 или 2; или к их фармацевтически приемлемым солям или сложным эфирам
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-31T22:46:03
Наверх