Способ получения кислотных антрахиноновыхкрасителей
ОПИСЛНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
27I698
Со!ов Сооетснин!!Оциавиотииеских
Респувпин дЯ @.
Ф . . !
Зависимое от авт. свидетельства ¹
Заявлено 08.1.1969 (№ 1297129 23-4) Кл. 22Ь, 3/02 с присоединением заявки i¹
Комитет по оепаы иаоооете ий и отнрытигй при Совете ."ии, сlоав
С:Се
МПК C 09b 1/30
УДК 668.812.15(088.8) Приоритет
Опубликовано 26.V.1970. Бюллетень № 18
Дата опубликования описания 9.IX.1970
Н, С. Докунихин, Л. В, Голицына, Р. И. Ильина и С. А. 11ленцовh - " : !
„! ° з;;т!.! р т !
1 т
Авторы изобретения
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КИСЛОТНЫХ АНТРАХИНОНОВЫХ
КРАСИТЕЛЕЙ
R б !
so,х
Изобретение может быть использовано в текстильной промышленности для окрашивания протеиновых волокон в синие тона.
Известно, что красящие шерсть производные антрахинона, содержащие алифатическую цепь с числом углеродных атомов 5 — 12 и выше, способны прочно окрашивать животное волокно из нейтральных или слабокислых ванн. В известных красителях алифатическая цепь или циклоалкильный остаток связаны с ядром антрахинона через атомы кислорода, азота или серы или с атомом углерода ароматического кольца.
Красители, содержащие алкильный остаток с числом углеродных атомов более 5 или циклоалкильный остаток, непосредственно связанный с молекулой антрахинона, не описаны.
Предлагается способ получения красителей общей формулы где R> — циклогексил или н-алкил с числом углеродных атомов, равным 5 — 10; R — водород, алкил или фенокснгруппа, заключающийся в том, чцо 1-амино-2-циклогексил-4-галоид5 или 1-а мино-2-алкил-4-галоидзамещенные антрахинона с числом углеродных атомов в алкильном остатке 5 — 10 обрабатывают ароматическими аминами, например анилином, в среде органического растворителя или в из10 бытке амина в присутствии кислотосвязывающих агентов и солей меди, полученный при этом продукт реакции сульфируют и целевой продукт выделяют известными приемами.
Красители, полученные по предлагаемому
15 способу, окрашивают шерсть из слабокислых ванн в синие тона и обладают высокой светопрочностеяо.
Пример 1. 0,68 г 1-амино-2-циклогексил4-хлорантрахинона, 5 г анилина, 0,2 г ацетата
20 калия и 0,03 г ацетата меди размешивают при
150 — 160 С 6 час. Реакционную массу выливают в 3,5",<,-ную соляную кислоту, выпавший осадок отфильтровывают, промывают
3,5",„-ной соляной кислотой, водой и сушат.
2s После хроматографической очистки на колонке с А1.Оа (растворитель и элюент — хлороформ) получают 0,62 г (80,5% от теории)
1-амино-2-циклогексил-4-анилинантрахинона с т. пл. 159,5 †1,0 С (из спирта).
30 Найдено, оо. N 6,71, 689.
С„Н,Х,О,.
271698
Составитель Г. М. Шагалова
Текрсд 3. Н. Тараненко
Редактор Кузнецова
Корректор С. М. Сигал
Заказ 2497/8 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Вычислено, >/o. N 7,07.
Сульфированне 7е/p-IlblN олеумом при комнатной температуре позволяет получить «раситель, окрашивающий шерсть в синий цвет с красным оттенком. Окраски устойчивы к трению и мокрым обработкам.
П р и мер 2. 0,8 г 1-амино-2-цпклогексил-4бромантрахинона, 5 г п-толуидина, 0,21 г ацетата калия и 0,08 г ацетата меди размешивают при 150 — 160 С 6 час. Реакционную массу выливают на 3,5o/е-ную соляную кислоту, выпавший осадок отфильтровывают, промь вают
3,5",„-ной соляной кислотой, водой и сушат.
После хроматографической очистки на колонке с А120а (растворитель и элюент — бензол) получают 0,77 г (90,7% от теории) 1-амико-2-циклогексил-4-и-толуидинантрахинона с т. пл. 187,5 †1,5 С (из смеси этилового и пропилового спиртов).
Найдено, /. ; N 6,80; 6,68, С2аН2а 1,О2.
Вычислено, /o: N 6, 83. (1-Амино-2-циклогексил-4-и-толуидинантрахинон сульфируют 7 /,-ным олеумом при 25 С и получают краситель, окрашивающий шерсть в синий цвет с красноватым оттенком. Окраски устойчивы к мокрым обработкам, валке, свету.
Пример 3. 0,62 г 1-амино-2-н-октил-4-бромантрахинона, 5 г п-тулуидина, 0,15 г ацетата калия, 0,05 г ацетата меди размешивают при 150 — 160 С 6 час. Реакционную массу выделяют в 3,5o/,-ную соляную кислоту, осадок отфильтровывают, промывают 3,5, -ной соляной кислотой, водой и сушат.
После хроматографической очистки на колонке с А120з (растворитель и элюент — бензол) получают 0,40 г (57,5з/о от теории)
l-амино-2-н-октил-4-п-толуидинантрахинона, с т. пл. 126 — 128 С.
Найдено, /. N 6,05, 6,00.
10 С29Н32К202.
Вычислено,
1-Амино-2-и-октил-4 - толуидинантрахинон сульфируют 5 /, -ным олеумом при 25 С и по15 лучают краситель, окрашивающий шерсть в голубой цвет с зеленоватым оттенком. Окраски устойчивы к мыльному раствору, поту, сухому трению и к свету.
20 Предмет изобретения
Способ получения кислотных антрахиноновых красителей, отличающийся тем, что, с целью получения красителей, обладающих
25 высокой светопрочностью. 1-амино-2-циклогексил-4-галоид или 1-амино-2-алкил-4-галоидзамещенные антрах инона с числом углеродных атомов в алкильном остатке 5 — 10 обрабатывают ароматическими аминами, на80 пример анилином, в среде органического растворителя или в избытке амина в присутствии кислотосвязывающих агентов и солей меди, полученный при этом продукт реакции сульфируют и целевой продукт выделяют из35 вестными приемами.
