Способ получения млкрогетероциклическихсоединений

Авторы патента:

Р. П. Смирнов, В. А. Гнедина, М. И. Янцева , В. Ф. Бородкил

C07D251/40 - атомы азота

ОЪ (1

О П И С А -Н И Е 273205

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12р, 10, 05

12р, 2

Заявлено 24.Х.1968 (ЛЪ 1279784/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 15.Ч.1970. Бюллетень ¹ 17

Дата опубликования описания 20.VII 1.1970

МПК С Oid 55/48

С 07d 55/60

УДК 547.491.8 553.1 759.4.07 (088.8) Комитет по делан изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Лвгоры г зобретения

Р. П. Смирнов, В. А. Гнедина, М. И. Янцева и В. Ф. Бородкин

Ивановский химико-технологический институт

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕИ ИЯ МАКРОГЕТЕРОЦИ КЛ ИЧ ЕСКИХ

СОЕДИНЕНИЙ

HN N NH б

R R

Т Т

Изобретение относится к способу получения новой макрогетероциклической системы, которая может найти применение в качестве све-. тостабилизаторов или пигментов.

Описан ряд макрогетероциклических соединений, которые являются аналогами фталоцианина.

Предлагаемый способ позволяет получить макрогетероциклические соединения, содержащие хлортриазин, общей формулы где К вЂ” л -диамин ароматического ряда, дииминоизоиндоленин.

Способ заключается в том, что цпанурхло. рид подвергают взаимодействию с кн-дпамином ароматического ряда пли с дпимпноизоиндоленпном в две стадии: сначала при температуре около 0" С прп рН 6 вЂ” 5, а затем прп температуре окружающей среды прп рН 7 вЂ” 8.

Процесс ведут в среде органического растворителя, напрпмср водноацетоновой среде.

Продукт выделя1от известным способом.

10 Пример. К раствору 24 г (0,130 лоло) цианурхлорпда в 200 .чл ацетона, предварительно охлажденного до 0 С, приливают прп интенсивном размешиванпи раствор 7 (0,065 ноль) лт-фенплендиамина в 50 мл спирта, также охлажденного до 0 С. Затем в реакционную массу небольшими норцпямп вводяг

5%-ный раствор соды до рI-! 6 вЂ” 6,5. следя за тем, чтобы температура не поднималась выше 2 С. Прп температуре 0 вЂ” 2 С и рН 6-20 6,5 реакционную массу размешивают в течение 1 «ас. По окончании выдержки в реакционную массу прп 0 С вносят еще 7 г (0,065 моль) 1t-фснплендпампна в 50 лял спирта, и температуру постепенно поднимают до

25 25 вЂ” 30 С и почти одновременно добавляют

5%-ный раствор соды, поддерживая рН 7 вЂ” 8.

При температуре 25 С и рН 7 вЂ” 8 реакционную массу размешивают в течение 8 «ас. 3атем осадок отфильтровывают, промывают аце30 тоном, водой, спиртом и сушат при 80 С. По273205 и

ТТ

Составитель С. Полякова

Редактор Л. Г. Герасимова Техред А. А. Камышиикова Корректор И. С. Хлыстова

Заказ 2248/14 Тираж 480 Подписное

ЦИИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва OK-35, Раушская наб., д 4, 5

Т1н|осрафпя, пр. Сапунова, 2

3 лучают продукт белого цвета. Максимум поглощения 275 нл, 290 ч,я в бутиловом спирте.

Продукт пе плавится при 330 С.

Найдено, ф>. С 49,6 вЂ” 49,5; Н 2,9 вЂ” 3,0;

N 31,7 вЂ” 31,8; Сl 15,8 вЂ” 16,0.

CsHuN1аС!12

Вычислено, о. С 49,2; Н 2,7; N 32,0; Cl 16,2.

Продукт слегка растворяется в пиридине, бутиловом спирте, хлорбензоле, дпоксане при нагревании и не растворяется в других органических растворителях, не растворяется в концентрированных кислотах и щелочах.

По приведенному выше способу получены также другие макрогегероциклические соединения: 22,24: 4,6: 10,12: 16,18-тетраимино-8,20дихлор - 24,4: 16,12: 6,10: 6,8: 8,10: 18,22:

18,20:20,22-октанитрило-циклотетракозин (RвЂ” ппридин) вЂ” продукт белого цвета, максимум поглощения 258 ня, 310 нл в бутиловом спирте, не плавится при 330 С. 5,26: 13,18-Длими. нодибензо- (с, h) -9,22-дихлор-20,24: 20,22: 22, 24: 11,7: 7,9: 9,11 -гексанитрило-1,7,12,18- тетраазациклодокозин-(R-дии) вЂ проду желтого цвета, максимум поглощения 290 л м, 320 нм в бутиловом спирте, не плавится при 330"С.

Предмет изобретения

Способ получения макрогетероциклических соедпнешш общей формулы где R-л-диамин ароматического ряда, диимп20 ноизоиндоленин, отлича ощийся тем, что цианурхлорид подвергают взаимодействию с м-диамином ароматического ряда или днями но-изоиндоленином в две стадии: сначала при температуре около 0 С при рН 6 вЂ” 6,5, а за25 тем при температуре окружающей среды при рН 7 вЂ” 8 в среде органического растворителя, например водноацетоновой среде, с последующим выделением продуктов известным способом.

Способ получения млкрогетероциклическихсоединений

Изобретение относится к новым пиридинсульфонилмочевинам общей формулы I или их приемлемым для сельского хозяйства солям, обладающим гербицидной активностью, а также к способу их получения и композиции для борьбы с ростом нежелательной растительности

Способ борьбы с нежелательной растительностью // 1210649

N-гетероарильные соединения // 2596185

Изобретение относится к N-гетероарильным соединениям и к их фармацевтически приемлемым солям, сольватам или N-оксидам общей формулы (I), где R1: галоген, С1-С6-алкил, С1-С6-алкилокси, С1-С6-алкилтио, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С1-С6-алкилокси-С1-С6-алкил, C1-С6-алкил-карбонил, SF5, С1-С6-алкилсульфонил, где каждый углеродосодержащий радикал необязательно замещен одним или несколькими атомами галогена, R2: водород, С1-С6-алкил, R3, R4 и R7 водород, С1-С6-алкил, R5: водород, C1-С6-алкил, C1-С6-ацил или С1-С6-алкилоксикарбонил, R6: водород, С1-С6-алкил, С1-С6-алкилоксикарбонил, фенил, фенил-С1-С6-алкил, n=1-3, X: карбонильная, тиокарбонильная или сульфонильная группа, А является связью, Е является связью или NR9, где R9 - водород, В представляет собой N, D представляет собой N или CR11, где R11 - водород, Y1 представляет собой С или N, где С замещен R12, который является водородом, С1-С6-алкилом, C1-С6-галоалкилом, нитро, Y2 представляет собой С или N, где С замещен R13, который является водородом, галогеном, C1-С6-алкилом, С1-С6-галоалкилом, С1-С6-алкокси, С1-С6-галоалкокси, нитрило, ди(С1-С6-алкил)амино, N-пирролидинилом, С1-С6-алкилтио, С1-С6-алкилкарбонилом, аминокарбонилом, С1-С6-алкиламино-карбонилом, С1-С6-алкоксикарбонилом, Y3 представляет собой С, где С замещен R14, который является водородом, С1-С6-алкилом, С1-С6-алкокси, амино, N-пирролидинилом, N-пиперидинилом, N-морфолинилом, С1-С6-алкилкарбонилом, 1,3-диоксоланом, являющимся незамещенным или замещенным С1-С6-алкилом, Y4 представляет собой С или N, где С замещен R15, который является водородом, С1-С6-алкилом, причем два из Y1, Y2 и Y4 могут представлять собой N, или Y3 и Y4 соединены с образованием кольцевой системы, выбранной из фенила, тиофена, имидазола, пиридина, фурана, 1,4-диоксана, триазола, и где по меньшей мере один из В и D является атомом азота. Также изобретение относится к фармацевтической композиции на основе соединения формулы (I), промежуточным соединениям формул (1-IV), (3-IV), (4-II), способу лечения гельминтной инфекции, соединениям формулы (Iа), применению соединения формулы (I) и (Ia). Технический результат: получены новые соединения, полезные при лечении паразитарных инфекций. 11 н. и 12 з.п. ф-лы, 3 табл., 18 пр.