Способ получения амидов кислот

 

О П И С А Н И Е 278682

И Я O g P Е .Р Е Ц И Я р.ц „ а с „гяур

Союз Соеетскик

Социалистическик

Республик

Зависимое от авт. свидетельства,¹

Заявлено 02.V111.1967 (№ 1263262/23-4) с присоединением заявки № 12632б4!23-4

Приоритет

Опубликовано 21.V111,1970. Бюллетень ¹ 26

Дата опубликования описания 20.XI.1970

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР (!

Ч

Ленинградский химико-фармацевтический инсъцтут

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДОВ КИСЛОТ

Изобретение относится к усовершенствованию способа получения амидов кислот.

Известны многие способы ацилировапия аминов, заключающиеся во взаимодействии аминов с производными кислот (ангидридами, хлорангидридами, сложными эфирами, амидами). Получать амиды кислот непосредственно реакцией аминов с кислотами пе удавалось.

В изобретении предложен способ получения амидов кислот, например а-этоксиацстанилида, ацилированием соответствующих аминосоедипений, в котором процесс ацилирования проводят избытком кислоты, например уксусной, в присутствии катализаторов+трихлорметил+пропиолактона или Р-сультона, с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пример 1.

А. Смесь 0,5 л л а-фенст идина (а-этоксиацетанилида), 1 лтл ледяной уксусной кислоты и

20 лг Р-трихлорметил+пропиолактона кипятят 2 иин или выдерживают при 100 — 110 С в течение 5 лин, затем разбавляют водой и осадок отфильтровьгвают. Выход б10 л г (89%). Вместо разоавления можно из реакционной массы отгонять избыток уксусной кислоты под вакуумом; т. пл. 134 — 135 С (нз водного спирта) .

Б. При использовании смеси 0,5 .чл фенетидина, 1,4 л л 70%-ной уксусной кислоты и

20 л г лактона, которые кипятят 15 яин, получают фенацетина 78%.

В. При использован ии вместо лактона 20 лтг

Р-сультона выход фенацетина составляет 90%.

Пример 2. К смеси амина (или амида или аминокислоты) с катализатором (молярное соотношение 10 — 40: 1) добавляют 2 — 5кратный избыток кислоты, нагревают до 100—

120 С и прои этой температуре выдерживают

10 10 — 15 яин. Оставшуюся непрореагировавшую кислоту отгоняют в вакууме, остаток массы разбавляют водой. Нерастворимый амид отфильтровывают, промывают водой и (в случае надобности кристаллизуют из водно15 го спирта или из бензола с гексаном ароматические а мериды) получают ацилированные амиды с хорошими выходами.

Ниже приводятся амиды, полученные указанным способом, их выхода. 1(атализатором

20 является (ТЭС): р-трихлорметпл+пропиолактон (ТПЛ); Р-сультон.

Ацетилглицин; 87% с ТЭС; 83% с ТПЛ.

Лцетанилнд; 85% с ТПЛ; 92% с ТЭС.

Лцетил-а-анизидин; 75% ТЭС; 79% с ТПЛ.

25 Лцетил-а-хлорапилин; 77,5% с ТПЛ.

Ацетил-лт-питроаннлпн; 84,3% с ТПЛ.

Лцетил-и-нафтиламнн; 99,5% с ТПЛ; 77,5% с I ЭС.

Лцетил-а-ампнобензойная кислота; 85,4% з0 с ТЭС.

278682

Предмет изобретения

Составитель М. Мещерякова

Корректор В. В. Чаклина

Редак1ор Л, Г. Герасимова

Заказ 3324,16 Тираж 48() Подписное

ЦНИИ!ПИ Комитета по делам изобретений и откргят|п1 r:ðII Совете Министров СССР

Москва, Я(-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Ацетилоензамид; 23,6% с ТЭС.

Формил-а-нафтиламин; 84,3% с ТПЛ.

Формил-м-нитроанилин; 84,5% с ТПЛ.

Бензоил- и-нитроанилин; бензо илвалин; хлор-ацетил и бензоил-а-нафтиламин получают нагр еванием соответствующих аминов и кислот в присутствии катализаторов, указанных выше, при температуре 160 — 165 С в течение 5 — 10 лин с последующей обработкой водой и фильтрацией образовавшегося амида.

Выход 45 — 56%.

Способ получения амидов к"слот, например

Iz-этоксиацетанилида, ацилиро ванием соответствующих аминосоединений, отличающийся тем, что, с ц елью интенсификации процесса, ацилирование проводят избытком кислоты, например уксусной, в присутствиями катализаторов Р-трихлорметил-р-пропиолактона |или

10 Р-сультона с последующим выделением целево.-о продукта известным способом.