Бензотиазолсодержащие силаны, способ их получения и их применение

Изобретение относится к бензотиазолсодержащим силанам и их применению в резиновых смесях. Предложен бензотиазолсодержащий силан формулы (I), в которой R¹ представляет собой R⁴O-группу, где R⁴ обозначает метил, этил или пропил; R² представляет собой группу простого алкилового полиэфира –O-(R⁵-O)_m-R⁶, где R⁵ имеет одинаковые значения и представляет собой неразветвленную насыщенную алифатическую двухвалентную углеводородную группу С₁-С₃₀, m обозначает число от 1 до 30, а R⁶ представляет собой разветвленную либо неразветвленную алкильную группу С₁-С₃₀; R³ представляет собой неразветвленную насыщенную алифатическую двухвалентную углеводородную группу С₁-С₃₀; х обозначает число от 2 до 4; n обозначает 0, 1 или 2. Предложен также способ получения заявленных силанов взаимодействием бензотиазолсодержащих силанов формулы (II) с соединением формулы R²-H, где R¹, R², R³, x и n имеют указанные выше значения. Предложено также применение указанных силанов в качестве аппретов в резиновых смесях и резиновые смеси с их содержанием. Технический результат – предложенные бензотиазолсодержащие силаны имеют улучшенную перерабатываемость в резиновых смесях при высоких параметрах резиновых смесей и изделий из них. 4 н. и 6 з.п. ф-лы, 7 табл., 5 пр.

 

Настоящее изобретение относится к бензотиазолсодержащим силанам, к способу их получения, а также к их применению.

Известно использование силанов в качестве усилителей (промоторов) адгезии. Так, в частности, аминоалкилтриалкоксисиланы, метакрилоксиалкилтриалкоксисиланы, полисульфаналкилтриалкоксисиланы и меркаптоалкилтриалкоксисиланы используются в качестве усилителей адгезии между неорганическими материалами и органическими полимерами, в качестве сшивающих агентов и модификаторов поверхностей (Е.Р. Plueddemann, "Silane Coupling Agents", изд-во Plenum Press, 2-е изд., 1982, cc. 153-181).

Такие усилители адгезии, соответственно аппреты или связующие образуют связи одновременно с наполнителем и эластомером и обеспечивают тем самым хорошее взаимодействие между поверхностью наполнителя и эластомером.

Из WO 2003/097734, US 6465581 и Macromolecules, 35, 2002, сс. 10026-10037, известны силаны формулы (RO)_a(R'O)_3-aSi-Z-S_x-Bt, где Bt обозначает бензотиазольную группу, которые приводят к получению резиновых смесей с повышенной степенью усиления.

Из CN 104045664 A, CN 102344462 А и CN 103923115 А известны моносульфидные бензотиазолсиланы.

Из работы авторов О. Klockmann, J. Hahn, Н. Scherer, "The Chemistry of Mercapto Silanes", материалы конференции "International Rubber Conference 2009", Нюрнберг, Германия, из работы авторов A. Wehmeier, О. Klockmann, "Solutions for processing challenges with an advanced silica-silane system", материалы конференции "180^th Technical Meeting of the Rubber Division, American Chemical Society 2011", Кливленд, с. 3, и работы автора С. Roeben, "Application of the high performance silane Si 363™ in green tire tread compounds", материалы конференции "Tire Technology Conference 2015", Кёльн, cc. 5-6, известны силаны с бензотиазильной группой, связанные с диоксидом кремния и образующиеся в процессе приготовления резиновой смеси.

Недостаток известных бензотиазолсодержащих силанов состоит в наличии у приготовленных невулканизованных резиновых смесей высоких показателей вязкости, которые являются причиной плохой перерабатываемости таких смесей.

В основу настоящего изобретения была положена задача предложить бензотиазолсодержащие силаны, которые по сравнению с известными из уровня техники силанами обладали бы лучшей перерабатываемостью в резиновых смесях при равноценной совокупности параметров таких резиновых смесей и получаемых из них резиновых изделий.

Объектом изобретения является бензотиазолсодержащий силан формулы I

в которой

R¹ имеет одинаковые или разные значения и представляет собой R⁴O-группу, где R⁴ обозначает Н, метил, этил, пропил, разветвленную либо неразветвленную одновалентную алкильную, алкенильную, арильную или аралкильную группу С₉-С₃₀,

R² представляет собой группу простого алкилового полиэфира -O-(R⁵-O)_m-R⁶, где R⁵ имеет одинаковые или разные значения и представляет собой разветвленную либо неразветвленную, насыщенную либо ненасыщенную, алифатическую двухвалентную углеводородную группу С₁-С₃₀, преимущественно СН₂-СН₂, СН₂-СН(СН₃), -СН(СН₃)-СН₂-, СН₂-СН₂-СН₂ или их смеси, m обозначает число от 1 до 30, предпочтительно от 2 до 20, более предпочтительно от 2 до 15, особенно предпочтительно от 3 до 10, наиболее предпочтительно от 4 до 7, a R⁶ представляет собой разветвленную либо неразветвленную алкильную группу С₁-С₃₀, преимущественно алкильную группу С₁₁-С₃₀, особенно предпочтительно алкильную группу C₁₂-C₂₀, наиболее предпочтительно алкильную группу С₁₂-С₁₅,

R³ представляет собой разветвленную либо неразветвленную, насыщенную либо ненасыщенную, алифатическую, ароматическую либо смешанно алифатически-ароматическую двухвалентную углеводородную группу С₁-С₃₀,

х обозначает число от 2 до 10, преимущественно от 2 до 4, особенно предпочтительно 2, и

n обозначает 0, 1 или 2, преимущественно 2.

Бензотиазолсодержащие силаны могут представлять собой смеси бензотиазолсодержащих силанов формулы I.

Продукт осуществления способа может содержать олигомеры, которые образуются в результате гидролиза и конденсации алкоксисилановых функциональных групп бензотиазолсодержащих силанов формулы I.

Бензотиазолсодержащие силаны формулы I могут быть нанесены на носитель, например воск, полимер или сажу (технический углерод).

В предпочтительном варианте R³ может обозначать -СН₂-, -СН₂СН₂-, -СН₂СН₂СН₂-, -СН₂СН₂СН₂СН₂-, -СН(СН₃)-, -СН₂СН(СН₃)-, -СН(СН₃)СН₂-, -С(СН₃)₂-, -СН(С₂Н₅)-, -СН₂СН₂СН(СН₃)-, -СН(СН₃)СН₂СН₂-, -СН₂СН(СН₃)СН₂-, -СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂-, -СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂-, -СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂-, -СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂-, -СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂-, -СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂-, -СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂-, -СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂-, -СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂-, -СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂- или

В предпочтительном варианте R¹ может представлять собой метокси- или этоксигруппу.

В предпочтительном варианте R² может представлять собой -O-(С₂Н₄-O)₅-С₁₁Н₂₃, -O-(С₂Н₄-O)₅-С₁₂Н₂₅, -O-(С₂Н₄-O)₅-С₁₃Н₂₇, -O-(С₂Н₄-O)₅-С₁₄Н₂₉, -O-(С₂Н₄-O)₅-С₁₅Н₃₁, -O-(С₂Н₄-O)₃-С₁₃Н₂₇, -O-(С₂Н₄-O)₄-С₁₃Н₂₇, -O-(С₂Н₄-O)₆-С₁₃Н₂₇, -O-(С₂Н₄-O)₇-С₁₃Н₂₇, -О-(СН₂СН₂-О)₅-(СН₂)₁₀СН₃, -O-(СН₂СН₂-O)₅-(СН₂)₁₁СН₃, -O-(СН₂СН₂-O)₅-(СН₂)₁₂СН₃, -O-(СН₂СН₂-O)₅-(СН₂)₁₃СН₃, -O-(СН₂СН₂-O)₅-(СН₂)₁₄СН₃, -O-(СН₂СН₂-O)₃-(СН₂)₁₂СН₃, -O-(СН₂СН₂-O)₄-(СН₂)₁₂СН₃, -O-(СН₂СН₂-O)₆-(СН₂)₁₂СН₃, -O-(СН₂СН₂-O)₇-(СН₂)₁₂СН₃,

Бензотиазолсодержащие силаны формулы I могут представлять собой

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₂](EtO)₂Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₃](EtO)₂Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₄](EtO)₂Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₅](EtO)₂Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₆](EtO)₂Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₂](EtO)₂Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₃](EtO)₂Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₄](EtO)₂Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₅](EtO)₂Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₆](EtO)₂Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₂](EtO)₂Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₃](EtO)₂Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₄](EtO)₂Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₅](EtO)₂Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₆](EtO)₂Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₂](EtO)₂Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₃](EtO)₂Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₄](EtO)₂Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₅](EtO)₂Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₆](EtO)₂Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₂](EtO)₂Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₃](EtO)₂Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₄](EtO)₂Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₅](EtO)₂Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₆](EtO)₂Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₂](EtO)₂Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₃](EtO)₂Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₄](EtO)₂Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₅](EtO)₂Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₆](EtO)₂Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₂](EtO)₂Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₃](EtO)₂Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₄](EtO)₂Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₅](EtO)₂Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₆](EtO)₂Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₂]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₃]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₄]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₅]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₆]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₂]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₃]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₄]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₅]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₆]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₂]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₃]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₄]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₅]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₆]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₂]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₃]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₄]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₅]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₆]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₂]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₃]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₄]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₅]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₆]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₂]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₃]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₄]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₅]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₆]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₂]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₃]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₄]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₅]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₆]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₂]₃Si(CH₂)₃S₂Bt, [C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₃]₃Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₄]₃Si(CH₂)₃S₂Bt, [C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₅]₃Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₆]₃Si(CH₂)₃S₂Bt, [C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₂]₃Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₃]₃Si(CH₂)₃S₂Bt, [C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₄]₃Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₅]₃Si(CH₂)₃S₂Bt, [C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₆]₃Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₂]₃Si(CH₂)₃S₂Bt, [C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₃]₃Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₄]₃Si(CH₂)₃S₂Bt, [C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₅]₃Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₆]₃Si(CH₂)₃S₂Bt, [C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₂]₃Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₃]₃Si(CH₂)₃S₂Bt, [C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₄]₃Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₅]₃Si(CH₂)₃S₂Bt, [C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₆]₃Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₂]₃Si(CH₂)₃S₂Bt, [C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₃]₃Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₄]₃Si(CH₂)₃S₂Bt, [C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₅]₃Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₆]₃Si(CH₂)₃S₂Bt, [C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₂]₃Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₃]₃Si(CH₂)₃S₂Bt, [C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₄]₃Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₅]₃Si(CH₂)₃S₂Bt, [C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₆]₃Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₂]₃Si(CH₂)₃S₂Bt, [C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₃]₃Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₄]₃Si(CH₂)₃S₂Bt, [C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₅]₃Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₆]₃Si(CH₂)₃S₂Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₂](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₃](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₄](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₅](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₆](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₂](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₃](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₄](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₅](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₆](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₂](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₃](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₄](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₅](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₆](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₂](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₃](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₄](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₅](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₆](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₂](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₃](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₄](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₅](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₆](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₂](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₃](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₄](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₅](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₆](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₂](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₃](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₄](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₅](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₆](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₂]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₃]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₄]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₅]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₆]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₂]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₃]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₄]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₅]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₆]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₂]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₃]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₄]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₅]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₆]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₂]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₃]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₄]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₅]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₆]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₂]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₃]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₄]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₅]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₆]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₂]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₃]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₄]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₅]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₆]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₂]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₃]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₄]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₅]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₆]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₂]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₃]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₄]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₅]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₆]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₂]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₃]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₄]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₅]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₆]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₂]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₃]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₄]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₅]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₆]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₂]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₃]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₄]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₅]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₆]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₂]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₃]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₄]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₅]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₆]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₂]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₃]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₄]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₅]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₆]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₂]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₃]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₄]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₅]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₆]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₂](EtO)₂Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₃](EtO)₂Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₄](EtO)₂Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₅](EtO)₂Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₆](EtO)₂Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₂](EtO)₂Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₃](EtO)₂Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₄](EtO)₂Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₅](EtO)₂Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₆](EtO)₂Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₂](EtO)₂Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₃](EtO)₂Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₄](EtO)₂Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₅](EtO)₂Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₆](EtO)₂Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₂](EtO)₂Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₃](EtO)₂Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₄](EtO)₂Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₅](EtO)₂Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₆](EtO)₂Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₂](EtO)₂Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₃](EtO)₂Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₄](EtO)₂Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₅](EtO)₂Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₆](EtO)₂Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₂](EtO)₂Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₃](EtO)₂Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₄](EtO)₂Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₅](EtO)₂Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₆](EtO)₂Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₂](EtO)₂Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₃](EtO)₂Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₄](EtO)₂Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₅](EtO)₂Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₆](EtO)₂Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₂]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₃]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₄]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₅]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₆]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₂]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₃]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₄]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₅]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₆]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₂]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₃]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₄]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₅]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₆]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₂]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₃]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₄]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₅]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₆]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₂]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₃]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₄]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₅]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₆]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₂]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₃]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₄]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₅]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₆]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₂]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₃]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₄]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₅]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₆]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₂]₃Si(CH₂)₃S₃Bt, [C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₃]₃Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₄]₃Si(CH₂)₃S₃Bt, [C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₅]₃Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₆]₃Si(CH₂)₃S₃Bt, [C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₂]₃Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₃]₃Si(CH₂)₃S₃Bt, [C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₄]₃Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₅]₃Si(CH₂)₃S₃Bt, [C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₆]₃Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₂]₃Si(CH₂)₃S₃Bt, [C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₃]₃Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₄]₃Si(CH₂)₃S₃Bt, [C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₅]₃Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₆]₃Si(CH₂)₃S₃Bt, [C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₂]₃Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₃]₃Si(CH₂)₃S₃Bt, [C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₄]₃Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₅]₃Si(CH₂)₃S₃Bt, [C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₆]₃Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₂]₃Si(CH₂)₃S₃Bt, [C₁₅H₃₁O-(СН₂-CH₂O)₃]₃Si(СН₂)₃S₃Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₄]₃Si(CH₂)₃S₃Bt, [C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₅]₃Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₆]₃Si(CH₂)₃S₃Bt, [С₁₆Н₃₃О-(СН₂-CH₂O)₂]₃Si(СН₂)₃S₃Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₃]₃Si(CH₂)₃S₃Bt, [С₁₆Н₃₃О-(СН₂-CH₂O)₄]₃Si(СН₂)₃S₃Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₅]₃Si(CH₂)₃S₂Bt, [C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₆]₃Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₂]₃Si(CH₂)₃S₃Bt, [C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₃]₃Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₄]₃Si(CH₂)₃S₃Bt, [C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₅]₃Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₆]₃Si(CH₂)₃S₃Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₂](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₃](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₄](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₅](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₆](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₂](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₃](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₄](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₅](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₆](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₂](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₃](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₄](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₅](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₆](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₂](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₃](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₄](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₅](EtO)₂SiCH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₆](EtO)₂SiCH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₂](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₃](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₄](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₅](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₆](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₂](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₃](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₄](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₅](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₆](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₂](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₃](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₄](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₅](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₆](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₂]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₃]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₄]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₅]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₆]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₂]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₃]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₄]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₅]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₆]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₂]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₃]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₄]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₅]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₆]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₂]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₃]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₄]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₅]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₆]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₂]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₃]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₄]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₅]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₆]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₂]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₃]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₄]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₅]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₆]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₂]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₃]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₄]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₅]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₆]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₂]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₃]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₄]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₅]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₆]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₂]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₃]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₄]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₅]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₆]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₂]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₃]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₄]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₅]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₆]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₂]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₃]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₄]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₅]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₆]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₂]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₃]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₄]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₅]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₆]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₂]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₃]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₄]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₅]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₆]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₂]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₃]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₄]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₅]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₆]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₂](EtO)₂Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₃](EtO)₂Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₄](EtO)₂Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₅](EtO)₂Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₆](EtO)₂Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₂](EtO)₂Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₃](EtO)₂Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₄](EtO)₂Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₅](EtO)₂Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₆](EtO)₂Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₂](EtO)₂Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₃](EtO)₂Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₄](EtO)₂Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₅](EtO)₂Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₆](EtO)₂Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₂](EtO)₂Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₃](EtO)₂Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₄](EtO)₂Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₅](EtO)₂Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₆](EtO)₂Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₂](EtO)₂Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₃](EtO)₂Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₄](EtO)₂Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₅](EtO)₂Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₆](EtO)₂Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₂](EtO)₂Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₃](EtO)₂Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₄](EtO)₂Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₅](EtO)₂Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₆](EtO)₂Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₂](EtO)₂Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₃](EtO)₂Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₄](EtO)₂Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₅](EtO)₂Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₆](EtO)₂Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₂]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₃]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₄]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₅]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₆]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₂]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₃]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₄]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₅]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₆]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₂]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₃]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₄]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₅]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₆]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₂]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₃]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₄]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₅]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₆]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₂]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₃]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₄]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₅]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₆]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₂]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₃]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₄]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₅]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₆]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₂]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₃]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₄]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₅]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₆]₂(EtO)Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₂]₃Si(CH₂)₃S₄Bt, [C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₃]₃Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₄]₃Si(CH₂)₃S₄Bt, [C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₅]₃Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₆]₃Si(CH₂)₃S₄Bt, [C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₂]₃Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₃]₃Si(CH₂)₃S₄Bt, [C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₄]₃Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₅]₃Si(CH₂)₃S₄Bt, [C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₆]₃Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₂]₃Si(CH₂)₃S₄Bt, [C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₃]₃Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₄]₃Si(CH₂)₃S₄Bt, [C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₅]₃Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₆]₃Si(CH₂)₃S₄Bt, [C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₂]₃Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₃]₃Si(CH₂)₃S₄Bt, [C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₄]₃Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₅]₃Si(CH₂)₃S₄Bt, [C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₆]₃Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₂]₃Si(CH₂)₃S₄Bt, [C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₃]₃Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₄]₃Si(CH₂)₃S₄Bt, [C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₅]₃Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₆]₃Si(CH₂)₃S₄Bt, [C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₂]₃Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₃]₃Si(CH₂)₃S₄Bt, [C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₄]₃Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₅]₃Si(CH₂)₃S₄Bt, [C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₆]₃Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₂]₃Si(CH₂)₃S₄Bt, [C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₃]₃Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₄]₃Si(CH₂)₃S₄Bt, [C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₅]₃Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₆]₃Si(CH₂)₃S₄Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₂](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₃](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₄](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₅](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₆](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₂](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₃](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₄](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₅](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₆](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₂](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₃](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₄](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₅](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₆](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₂](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₃](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₄](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₅](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₆](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₂](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₃](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₄](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₅](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₆](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₂](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₃](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₄](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₅](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₆](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₂](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₃](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₄](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₅](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₆](EtO)₂Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₂]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₃]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₄]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₅]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₆]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₂]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₃]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₄]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₅]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₆]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₂]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₃]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₄]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₅]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₆]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₂]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₃]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₄]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₅]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₆]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₂]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₃]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₄]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₅]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₆]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₂]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₃]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₄]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₅]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₆]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₂]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₃]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₄]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₅]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₆]₂(EtO)Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₂]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₃]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₄]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₅]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₆]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₂]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₃]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₄]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₅]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₆]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₂]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₃]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₄]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₅]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₆]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₂]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₃]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₄]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₅]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₆]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₂]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₃]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₄]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₅]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₆]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₂]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₃]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₄]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₅]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₆]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₂]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₃]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₄]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₅]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₆]₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt,

где Bt обозначает бензотиазольную группу.

Бензотиазолсодержащие силаны формулы I могут в предпочтительном варианте представлять собой силаны формулы I, в которой R¹ обозначает -O-С₂Н₅, R² обозначает -O-(CH₂CH₂O)₅-C₁₃H₂₇, a R³ обозначает -(СН₂)₃-, и силаны формулы I, в которой R¹ обозначает -O-С₂Н₅, R² обозначает -O-(CH₂CH₂O)₅-C₁₃H₂₇, a R³ обозначает -(СН₂)₂С(СН₃)₂-.

Особенно предпочтительно соединение [C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₅](EtO)₂Si(CH₂)₃S₂Bt.

Еще одним объектом изобретения является способ получения предлагаемых в изобретении бензотиазолсодержащих силанов формулы I

где R¹, R², R³, х и n имеют указанные выше значения, отличающийся тем, что бензотиазолсодержащий силан формулы II

подвергают взаимодействию с соединением формулы III

Бензотиазолсодержащие силаны формулы II могут в предпочтительном варианте представлять собой (EtO)₃Si(CH₂)₃S₂Bt, (EtO)₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₂Bt, (EtO)₃Si(CH₂)₃S₃Bt, (EtO)₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₃Bt, (EtO)₃Si(CH₂)₃S₄Bt или (EtO)₃Si(CH₂)₂C(CH₃)₂S₄Bt, где Bt обозначает бензотиазольную группу.

Соединения формулы III могут в предпочтительном варианте представлять собой [С₁₁Н₂₃О-(СН₂-CH₂O)₂]ОН, [C₁₁H₂₃O-(СН₂-CH₂O)₃]ОН,

[C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₄]OH, [C₁₁H₂₃O-(CH₂-CH₂O)₅]OH,

[С₁₁Н₂₃О-(СН₂-CH₂O)₆]ОН, [C₁₂H₂₅O-(СН₂-CH₂O)₂]ОН,

[C₁₂H₂₅O-(СН₂-CH₂O)₃]ОН, [C₁₂H₂₅O-(СН₂-CH₂O)₄]ОН,

[C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₅]OH, [C₁₂H₂₅O-(CH₂-CH₂O)₆]OH,

[C₁₃H₂₇O-(СН₂-CH₂O)₂]ОН, [C₁₃H₂₇O-(СН₂-CH₂O)₃]ОН,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₄]OH, [C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₅]OH,

[C₁₃H₂₇O-(CH₂-CH₂O)₆]OH, [C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₂]OH,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₃]OH, [C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₄]OH,

[C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₅]OH, [C₁₄H₂₉O-(CH₂-CH₂O)₆]OH,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₂]OH, [C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₃]OH,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₄]OH, [C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₅]OH,

[C₁₅H₃₁O-(CH₂-CH₂O)₆]OH, [C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₂]OH,

[С₁₆Н₃₃О-(СН₂-CH₂O)₃]ОН, [C₁₆H₃₃O-(CH₂-CH₂O)₄]OH,

[С₁₆Н₃₃О-(СН₂-CH₂O)₅]ОН, [С₁₆Н₃₃О-(СН₂-CH₂O)₆]ОН,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₂]OH, [C₁₇H₃₅O-(СН₂-CH₂O)₃]ОН,

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₄]OH, [C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₅]OH или

[C₁₇H₃₅O-(CH₂-CH₂O)₆]OH.

Предлагаемые в изобретении бензотиазолсодержащие силаны можно характеризовать путем анализа методами ¹Н-, ¹³С- и ²⁹Si-ЯМР.

При осуществлении предлагаемого в изобретении способа можно дозировать бензотиазолсодержащий силан формулы II к соединению формулы III.

В предпочтительном же варианте при осуществлении предлагаемого в изобретении способа можно дозировать соединение формулы III к бензотиазолсодержащему силану формулы II.

При осуществлении предлагаемого в изобретении способа бензотиазолсодержащий силан формулы II и соединение формулы III можно использовать в молярном соотношении между ними от 1:1 до 1:3, предпочтительно от 1:1 до 1:2, особенно предпочтительно от 1:1 до 1,1:1.

Предлагаемый в изобретении способ можно осуществлять в присутствии катализатора с отщеплением R¹-H.

Соединения, используемые в качестве катализаторов для указанного взаимодействия, могут представлять собой металлсодержащие или не содержащие металлы соединения.

В качестве не содержащих металлы соединений можно использовать органические кислоты, такие, например, как трифторуксусная кислота, трифторметансульфоновая кислота или n-толуолсульфокислота, триалкиламмониевые соединения E₃NH⁺Z^- или основания, такие, например, как триалкиламины NE₃, где Е обозначает алкил, a Z^- обозначает противоион.

Соединения металлов, используемые в качестве катализаторов для указанного взаимодействия, могут представлять собой соединения переходных металлов.

В качестве соединений металлов, выполняющих функцию катализаторов, можно использовать хлориды металлов, оксиды металлов, оксихлориды металлов, сульфиды металлов, сульфохлориды металлов, алкоголяты металлов, тиоляты металлов, оксиалкоголяты металлов, амиды металлов, имиды металлов или соединения переходных металлов с образующими кратные связи лигандами.

В качестве соединений металлов можно, например, использовать следующие:

- галогениды, амиды или алкоголяты элементов 3-й главной подгруппы (М³⁺=В, Al, Ga, In, Tl: М³⁺(ОМе)₃, M³⁺(OEt)₃, М³⁺(ОС₃Н₇)₃, М³⁺(ОС₄Н₉)₃),

- галогениды, оксиды, сульфиды, имиды, алкоголяты, амиды, тиоляты и комбинации заместителей указанных классов с образующими кратные связи лигандами в соединениях элементов группы лантанидов (редкоземельными элементами с порядковыми номерами с 58-го по 71-й в периодической системе элементов),

- галогениды, оксиды, сульфиды, имиды, алкоголяты, амиды, тиоляты и комбинации заместителей указанных классов с образующими кратные связи лигандами в соединениях элементов 3-й побочной подгруппы (М³⁺=Sc, Y, La: М³⁺(ОМе)₃, M³⁺(OEt)₃, М³⁺(ОС₃Н₇)₃, М³⁺(ОС₄Н₉)₃, срМ³⁺(Cl)₂, срсрМ³⁺(ОМе)₂, срМ³⁺(OEt)₂, срМ³⁺(NMe₂)₂, где ср обозначает циклопентадиенил),

- галогениды, сульфиды, амиды, тиоляты или алкоголяты элементов 4-й главной подгруппы (М⁴⁺=Si, Ge, Sn, Pb: M⁴⁺(OMe)₄, M⁴⁺(OEt)₄, M⁴⁺(OC₃H₇)₄, M⁴⁺(OC₄H₉)₄; М²⁺=Sn, Pb: М²⁺(ОМе)₂, M²⁺(OEt)₂, М²⁺(ОС₃Н₇)₂, М²⁺(ОС₄Н₉)₂), дилаурат олова, диацетат олова, Sn(OBu)₂,

- галогениды, оксиды, сульфиды, имиды, алкоголяты, амиды, тиоляты и комбинации заместителей указанных классов с образующими кратные связи лигандами в соединениях элементов 4-й побочной подгруппы (М⁴⁺=Ti, Zr, Hf: (M⁴⁺(F)₄, M⁴⁺(Cl)₄, M⁴⁺(Br)₄, M⁴⁺(I)₄, M⁴⁺(OMe)₄, M⁴⁺(OEt)₄, M⁴⁺(OC₃H₇)₄, M⁴⁺(OC₄H₉)₄, cp₂Ti(Cl)₂, cp₂Zr(Cl)₂, cp₂Hf(Cl)₂, cp₂Ti(OMe)₂, cp₂Zr(OMe)₂, cp₂Hf(OMe)₂, cpTi(Cl)₃, cpZr(Cl)₃, cpHf(Cl)₃; cpTi(OMe)₃, cpZr(OMe)₃, cpHf(OMe)₃, M⁴⁺(NMe₂)₄, M⁴⁺(NEt₂)₄, M⁴⁺(NHC₄H₉)₄),

- галогениды, оксиды, сульфиды, имиды, алкоголяты, амиды, тиоляты и комбинации заместителей указанных классов с образующими кратные связи лигандами в соединениях элементов 5-й побочной подгруппы (М⁵⁺, М⁴⁺ или М³⁺=V, Nb, Та: М⁵⁺(ОМе)₅, M⁵⁺(OEt)₅, М⁵⁺(ОС₃Н₇)₅, М⁵⁺(ОС₄Н₉)₅, М³⁺O(ОМе)₃, M³⁺O(OEt)₃, М³⁺O(ОС₃Н₇)₃, М³⁺O(ОС₄Н₉)₃; cpV(OMe)₄, cpNb(OMe)₃, срТа(ОМе)₃, cpV(OMe)₂, cpNb(OMe)₃, срТа(ОМе)₃),

- галогениды, оксиды, сульфиды, имиды, алкоголяты, амиды, тиоляты и комбинации заместителей указанных классов с образующими кратные связи лигандами в соединениях элементов 6-й побочной подгруппы (М⁶⁺, М⁵⁺ или М⁴⁺=Cr, Mo, W: М⁶⁺(ОМе)₆, M⁶⁺(OEt)₆, М⁶⁺(ОС₃Н₇)₆, М⁶⁺(ОС₄Н₉)₆, М⁶⁺O(ОМе)₄, M⁶⁺O(OEt)₄, М⁶⁺O(ОС₃Н₇)₄, М⁶⁺O(ОС₄Н₉)₄, М⁶⁺O₂(ОМе)₂, M⁶⁺O₂(OEt)₂, М⁶⁺O₂(ОС₃Н₇)₂, М⁶⁺O₂(ОС₄Н₉)₂, M⁶⁺O₂(OSiMe₃)₂), или

- галогениды, оксиды, сульфиды, имиды, алкоголяты, амиды, тиоляты и комбинации заместителей указанных классов с образующими кратные связи лигандами в соединениях элементов 7-й побочной подгруппы (М⁷⁺, М⁶⁺, М⁵⁺ или М⁴⁺=Mn, Re: М⁷⁺O(ОМе)₅, M⁷⁺O(OEt)₅, М⁷⁺O(ОС₃Н₇)₅, М⁷⁺O(ОС₄Н₉)₅, М⁷⁺O₂(ОМе)₃, M⁷⁺O₂(OEt)₃, М⁷⁺O₂(ОС₃Н₇)₃, М⁷⁺O₂(ОС₄Н₉)₃, M⁷⁺O₂(OSiMe₃)₃, M⁷⁺O₃(OSiMe₃), М⁷⁺O₃(СН₃)).

Соединения металлов и переходных металлов могут иметь свободное координационное место у атома металла.

В качестве катализаторов можно также использовать соединения металлов или переходных металлов, образуемые путем добавления воды к гидролизуемым соединениям металлов или переходных металлов.

В одном из особых вариантов можно использовать в качестве катализаторов титанаты, такие, например, как тетра-н-бутилортотитанат или тетраизопропилортотитанат.

Реакцию можно проводить в условиях, исключающих доступ воздуха.

Реакцию можно проводить в атмосфере защитного газа, например аргона или азота, предпочтительно в атмосфере азота.

Предлагаемый в изобретении способ можно осуществлять при нормальном давлении, повышенном давлении или пониженном давлении. В предпочтительном варианте предлагаемый в изобретении способ можно осуществлять при пониженном давлении.

При осуществлении предлагаемого в изобретении способа при повышенном давлении оно может составлять от 1,1 до 100 бар, предпочтительно от 1,5 до 50 бар, особенно предпочтительно от 2 до 20 бар, наиболее предпочтительно от 2 до 10 бар.

При осуществлении предлагаемого в изобретении способа при пониженном давлении оно может составлять от 1 до 1000 мбар, предпочтительно от 1 до 500 мбар, особенно предпочтительно от 1 до 250 мбар, наиболее предпочтительно от 5 до 100 мбар.

Реакцию можно проводить при температуре в пределах от 20 до 200°С, предпочтительно от 50 до 170°С, особенно предпочтительно от 80 до 150°С. Во избежание реакций конденсации может оказаться предпочтительным проводить реакцию в безводной среде, а в идеальном случае - в атмосфере инертного газа.

Спирт R¹-H можно удалять, преимущественно отгонять, после или во время реакции.

Продукт реакции можно затем сушить.

Бензотиазолсодержащие силаны формулы I можно использовать в качестве усилителей (промоторов) адгезии между неорганическими материалами, например стеклянными шариками, стеклянной крошкой, стеклянными поверхностями, стекловолокнами или оксидными наполнителями, предпочтительно диоксидом кремния, таким как осажденный диоксид кремния и пирогенный диоксид кремния, и органическими полимерами, например термореактопластами, термопластами или эластомерами, соответственно в качестве сшивающих агентов и модификаторов оксидных поверхностей.

Бензотиазолсодержащие силаны формулы I можно далее использовать в качестве аппретов в наполненных резиновых смесях, например в резиновых смесях для изготовления протекторов шин, резинотехнических изделий или обувных подошв.

Еще одним объектом изобретения являются резиновые смеси, содержащие

(A) каучук или смесь каучуков,

(Б) наполнитель и

(B) по меньшей мере один бензотиазолсодержащий силан общей формулы I.

Каучук (А) может преимущественно представлять собой диеновый каучук, предпочтительно натуральный каучук, полиизопрен, полибутадиен, сополимеры стирола и бутадиена, сополимеры изобутилена и изопрена, сополимеры бутадиена и акрилонитрила, сополимеры этилена, пропилена и диенового мономера (СКЭПТ), частично либо полностью гидрированный бутадиен-нитрильный каучук (СКНГ).

В качестве каучука можно использовать натуральный каучук и/или синтетические каучуки. Предпочтительные синтетические каучуки описаны, например, у W. Hofmann в справочнике Kautschuktechnologie, изд-во Genter Verlag, Stuttgart, 1980. К ним относятся, в частности, полибутадиен (СКД), полиизопрен (СКИ), сополимеры стирола и бутадиена (СКС), например бутадиен-стирольный каучук эмульсионной полимеризации (Э-СКС) или бутадиен-стирольный каучук, получаемый полимеризацией в растворе (Р-СКС), с содержанием стирола предпочтительно от 1 до 60 масс. %, особенно предпочтительно от 5 до 50 масс. %, хлоропрен (ХК), сополимеры изобутилена и изопрена (СКИИ), сополимеры бутадиена и акрилонитрила (СКН) с содержанием акрилонитрила предпочтительно от 5 до 60 масс. %, более предпочтительно от 10 до 50 масс. %, частично либо полностью гидрированный бутадиен-нитрильный каучук (СКНГ), сополимеры этилена, пропилена и диенового мономера (СКЭПТ), вышеназванные каучуки, дополнительно содержащие функциональные группы, такие, например, как карбоксигруппы, силанольные группы или эпоксигруппы, например эпоксидированный натуральный каучук, функционализованный карбоксигруппами СКН или функционализованный аминогруппами (NR₂), силанольными группами (-SiOH), соответственно силоксигруппами (-Si-OR) СКС, и смеси таких каучуков. Указанные каучуки дополнительно могут быть связаны кремнием или оловом.

В одном из предпочтительных вариантов каучуки могут представлять собой вулканизуемые серой каучуки. Для изготовления протекторов шин для легковых автомобилей могут применяться прежде всего получаемые анионной полимеризацией в растворе Р-СКС с температурой стеклования выше -50°С, а также их смеси с диеновыми каучуками. В особенно предпочтительном варианте возможно использование Р-СКС с содержанием винила в их бутадиеновой части свыше 20 масс. %. В наиболее предпочтительном варианте возможно использование Р-СКС с содержанием винила в их бутадиеновой части свыше 50 масс. %.

В предпочтительном варианте можно использовать смеси вышеуказанных каучуков, в каковых смесях на долю Р-СКС приходится более 50 масс. %, особенно предпочтительно более 60 масс. %.

Каучук может представлять собой функционализованный каучук, при этом функциональные группы могут представлять собой аминогруппы и/или амидные группы и/или уретановые группы и/или карбамидные группы и/или аминосилоксановые группы и/или силоксановые группы и/или силильные группы и/или алкилсилильные группы, например N,N-бис-(триметилсилил)аминопропилметилдиэтоксисилан или метилтрифеноксисилан, и/или галогенированные силильные группы и/или силансульфидные группы и/или тиольные группы и/или гидроксигруппы и/или этоксигруппы и/или эпоксигруппы и/или карбоксигруппы и/или оловосодержащие группы, например тетрахлорид олова или дибутилдихлоролово, и/или силанольные группы и/или гексахлордисилоксановые группы и/или тиокарбоксигруппы и/или нитрильные группы и/или нитроксидные группы и/или амидогруппы и/или иминогруппы и/или уретановые группы и/или мочевинные группы и/или диметилимидазолидиноновые группы и/или 2-метил-2-тиазолиновые группы и/или 2-бензотиазолацетонитрильные группы и/или 2-тиофенкарбонитрильные группы и/или 2-(N-метил-N-3-триметоксисилилпропил)тиазолиновые группы и/или карбодиимидные группы и/или N-замещенные аминоальдегидные группы и/или N-замещенные аминокетоновые группы и/или N-замещенные аминотиоальдегидные группы и/или N-замещенные аминотиокетоновые группы и/или бензофеноновые группы и/или тиобензофеноновые группы с аминогруппой и/или изоцианатные группы и/или изотиоцианатные группы и/или гидразиновые группы и/или сульфонильные группы и/или сульфинильные группы и/или оксазолиновые группы и/или сложноэфирные группы.

В качестве наполнителей в предлагаемых в изобретении резиновых смесях можно использовать следующие наполнители:

- сажа: используемые в указанных целях сорта сажи получены по способам получения пламенной, печной, газовой или термической сажи и имеют БЭТ-поверхность (удельная поверхность, определяемая методом Брунауэра-Эммета-Теллера по адсорбции азота) от 20 до 200 м²/г. Сажа этих сортов необязательно может также содержать гетероатомы, такие, например, как кремний (Si);

- аморфный диоксид кремния, полученный, например, путем осаждения растворов силикатов или путем пламенного гидролиза галогенидов кремния, с удельной поверхностью (БЭТ-поверхностью) от 5 до 1000 м²/г, предпочтительно от 20 до 400 м²/г и с размером первичных частиц от 10 до 400 нм. Диоксид кремния при необходимости может быть также представлен в виде смешанного оксида с другими оксидами металлов, такими как оксиды Al, оксиды Mg, оксиды Са, оксиды Ва, оксиды Zn и оксиды титана;

- синтетические силикаты, такие как силикат алюминия, силикаты щелочноземельных металлов, такие как силикат магния или силикат кальция, с БЭТ-поверхностью от 20 до 400 м²/г и диаметром первичных частиц от 10 до 400 нм;

- синтетические или природные оксиды и гидроксиды алюминия;

- природные силикаты, такие как каолин и кремнеземы, соответственно кремниевые кислоты других встречающихся в природе типов;

- стекловолокно и стекловолокнистые продукты (стекловолокнистые маты, стекложгуты) или стеклянные микрошарики.

В предпочтительном варианте можно использовать аморфный диоксид кремния, полученный путем осаждения растворов силикатов, с БЭТ-поверхностью от 20 до 400 м²/г, особенно предпочтительно от 100 до 250 м²/г, в количествах от 5 до 150 масс. частей, в каждом случае в пересчете на 100 частей каучука.

В наиболее предпочтительном варианте можно в качестве наполнителя использовать осажденный диоксид кремния.

Указанные наполнители можно использовать индивидуально либо в смеси между собой.

Предлагаемые в изобретении резиновые смеси могут содержать наполнитель (компонент Б) в количестве от 5 до 150 масс. частей и бензотиазолсодержащий силан формулы I (компонент В) в количестве от 0,1 до 25 масс. частей, предпочтительно от 2 до 20 масс. частей, особенно предпочтительно от 5 до 15 масс. частей, при этом содержание соответствующего компонента в масс. частях указано в пересчете на 100 масс. частей каучука.

Массовое соотношение между предлагаемым в изобретении силаном и применяемым ускорителем вулканизации может составлять более 3, предпочтительно более 5.

Преимущества предлагаемых в изобретении бензотиазолсодержащих силанов формулы I состоят в том, что они позволяют получать резиновые смеси с высокой степенью усиления, которые обладают достаточной перерабатываемостью. Еще одно преимущество предлагаемых в изобретении силанов состоит в том, что они даже в тех резиновых смесях, которые содержат ускорители вулканизации лишь в небольшом количестве, приводят к высокой степени усиления.

Примеры

Сравнительный пример 1: Получение 2-[[3-(триэтоксисилил)пропил]дитио]-бензотиазола

2-[[3-(Триэтоксисилил)пропил]дитио]бензотиазол получают способом, описанным в примере 1 публикации US 6465581, однако в качестве растворителя используют CH₂Cl₂.

Пример 1: Получение 2-[[((3,6,9,12,15-пентаоксаоктакозокси)(диэтокси)-силил)пропил]дитио]бензотиазола

К 2-[[3-(триэтоксисилил)пропил]дитио]бензотиазолу (0,150 моля) из сравнительного примера 1 добавляют 3,6,9,12,15-пентаоксаоктакозан-1-ол (0,150 моля) и Ti(OnBu)₄ (0,05 масс. %, 2-[[3-(триэтоксисилил)пропил]дитио]-бензотиазол). Смесь нагревают до 140°С, образующийся этанол отгоняют и через 1 ч давление устанавливают на значение в пределах от 400 до 600 мбар. Через 1 ч давление снижают до значения в пределах от 16 до 200 мбар и перемешивают в течение 4 ч. После этого реакционную смесь оставляют охлаждаться до комнатной температуры и фильтруют продукт реакции. Таким путем получают 2-[[((3,6,9,12,15-пентаоксаоктакозокси)(диэтокси)силил)-пропил]дитио]бензотиазол (выход: 85%, степень переэтерификации 31% = 0,93 моля полиэфирполиола/Si) в виде вязкой жидкости.

Чистоту определяют методом ¹³С-ЯМР. При этом химический сдвиг у СН₂-группы, составляющий 61,8 м.д. (рядом с ОН-группой), является характеристическим по сравнению с химическим сдвигом у связанного варианта, составляющим 62,1 м.д., и возможно сравнение с оставшимися этоксигруппами у атома кремния при химическом сдвиге 58,0 м.д.

Пример 2: Получение 2-[[((бис-3,6,9,12,15-пентаоксаоктакозокси)(этокси)-силил)пропил]дитио]бензотиазола

К 2-[[3-(триэтоксисилил)пропил]дитио]бензотиазолу (0,150 моля) из сравнительного примера 1 добавляют 3,6,9,12,15-пентаоксаоктакозан-1-ол (0,300 моля) и Ti(OnBu)₄ (0,05 масс. %, 2-[[3-(триэтоксисилил)пропил]дитио]-бензотиазол). Смесь нагревают до 140°С, образующийся этанол отгоняют и через 1 ч давление устанавливают на значение в пределах от 400 до 600 мбар. Через 1 ч давление снижают до значения в пределах от 16 до 200 мбар и перемешивают в течение 4 ч. После этого реакционную смесь оставляют охлаждаться до комнатной температуры и фильтруют продукт реакции. Таким путем получают 2-[[((бис-3,6,9,12,15-пентаоксаоктакозокси)(этокси)силил)-пропил]дитио]бензотиазол (выход: 98%, степень переэтерификации 65% = 1,95 моля полиэфирполиола/Si) в виде вязкой жидкости.

Чистоту определяют методом ¹³С-ЯМР. При этом химический сдвиг у СН₂-группы, составляющий 61,8 м.д. (рядом с ОН-группой), является характеристическим по сравнению с химическим сдвигом у связанного варианта, составляющим 62,1 м.д., и возможно сравнение с оставшимися этоксигруппами у атома кремния при химическом сдвиге 58,0 м.д.

Пример 3: Получение 2-[[((трис-3,6,9,12,15-пентаоксаоктакозокси)силил)-пропил]дитио]бензотиазола

К 2-[[3-(триэтоксисилил)пропил]дитио]бензотиазолу (0,150 моля) из сравнительного примера 1 добавляют 3,6,9,12,15-пентаоксаоктакозан-1-ол (0,450 моля) и Ti(OnBu)₄ (0,05 масс. %, 2-[[3-(триэтоксисилил)пропил]дитио]-бензотиазол). Смесь нагревают до 140°С, образующийся этанол отгоняют и через 1 ч давление устанавливают на значение в пределах от 400 до 600 мбар. Через 1 ч давление снижают до значения в пределах от 16 до 200 мбар и перемешивают в течение 4 ч. После этого реакционную смесь оставляют охлаждаться до комнатной температуры и фильтруют продукт реакции. Таким путем получают 2-[[((трис-3,6,9,12,15-пентаоксаоктакозокси)силил)пропил]-дитио]бензотиазол (выход: 94%, степень переэтерификации более 95% = более 2,85 моля полиэфирполиола/Si) в виде вязкой жидкости.

Чистоту определяют методом ¹³С-ЯМР. При этом химический сдвиг у СН₂-группы, составляющий 61,8 м.д. (рядом с ОН-группой), является характеристическим по сравнению с химическим сдвигом у связанного варианта, составляющим 62,1 м.д., и возможно сравнение с оставшимися этоксигруппами у атома кремния при химическом сдвиге 58,0 м.д.

Пример 4: Резиновые смеси

В данном примере предлагаемые в изобретении силаны сравнивают с известными из уровня техники бензотиазолсодержащими силанами.

Рецептура резиновых смесей приведена ниже в таблице 1. При этом величина "част./100 част. каучука" представляет собой массовую долю соответствующего компонента в пересчете на 100 частей используемого сырого каучука.

Предлагаемый в изобретении силан I, используемый в соответствующей изобретению смеси I, представляет собой предлагаемый в изобретении силан, полученный в примере 1. Его структура соответствует общей формуле I, где R¹ представляет собой этоксигруппу, R² представляет собой O(C₂H₄O)₅C₁₃H₂₇, R³ представляет собой -СН₂СН₂СН₂-, а n обозначает 2.

Предлагаемый в изобретении силан II, используемый в соответствующей изобретению смеси II, представляет собой предлагаемый в изобретении силан, полученный в примере 2. Его структура соответствует общей формуле I, где R¹ представляет собой этоксигруппу, R² представляет собой O(C₂H₄O)₅C₁₃H₂₇, R³ представляет собой -СН₂СН₂СН₂-, а n обозначает 1.

Предлагаемый в изобретении силан III, используемый в соответствующей изобретению смеси III, представляет собой предлагаемый в изобретении силан, полученный в примере 3. Его структура соответствует общей формуле I, где R² представляет собой O(C₂H₄O)₅C₁₃H₂₇ R³ представляет собой -СН₂СН₂СН₂-, а n обозначает 0.

Предлагаемые в изобретении силаны дозировали таким образом, чтобы значение соотношения между силаном и ускорителем вулканизации Vulkacit CZ превышало 5.

Обычно в резиновых смесях ускорители вулканизации используют в количествах от 1,5 до 2,5 част./100 част. каучука. В данном примере ускоритель вулканизации Vulkacit CZ используют в количестве только 0,8 част./100 част. каучука, и поэтому соотношение между используемым силаном и ускорителем составляет в каждом случае более 5.

Силаны Si 266^® и Si 363™, используемые в сравнительных смесях I и II, представляют собой имеющиеся в продаже продукты фирмы Evonik Industries AG. Силан, используемый в сравнительной смеси III, представляет собой 2-[[3-(триэтоксисилил)пропил]дитио]бензотиазол, полученный в сравнительном примере 1.

Применяемые материалы

Полимер Buna VSL 4526-2 представляет собой полимеризованный в растворе сополимер типа СКС фирмы Lanxess AG с содержанием стирола 26 масс. % и содержанием бутадиена 74 масс. %. Этот сополимер содержит масло в количестве 26 масс. % и имеет вязкость по Муни (ML 1+4 (100°С)) 50 ЕМ.

Полимер Buna СВ 24 представляет собой цис-1,4-полибутадиен (неодимовый катализатор) фирмы Bayer AG с содержанием звеньев цис-1,4 по меньшей мере 96% и с вязкостью по Муни 44 ЕМ.

ULTRASIL^® 7000 GR представляет собой легко диспергируемый диоксид кремния фирмы Evonik Industries AG и имеет БЭТ-поверхность 170 м²/г.

В качестве технологического масла используют масло Vivatec 500 фирмы Hansen & Rosenthal KG. Vulkanox 4020 (N-(1,3-диметилбутил)-N'-фенил-n-фенилендиамин, 6ПФД), Vulkacit CZ (N-циклогексил-2-бензотиазолсульфенамид, ЦБС) и Vulkacit D (N,N'-дифенилгуанидин, ДФГ) представляют собой товарные продукты, выпускаемые фирмой Lanxess Deutschland GmbH, a Protektor G3108 представляет собой антиозонантный воск фирмы Paramelt B.V. Соактиватор Perkacit Richon TBzTD (тетрабензилтиурамтетрасульфид) представляет собой продукт, выпускаемый фирмой Weber & Schaer GmbH & Со KG.

Corax N330 представляет собой имеющуюся в продаже сажу, выпускаемую фирмой Orion Engineered Carbons GmbH.

Смеси приготавливают в три стадии в 1,5-литровом смесителе закрытого типа (тип Е) при температуре заправки (смеси) 155°С, используя оборудование и условия, указанные ниже в таблице 2.

Общий способ приготовления резиновых смесей и получения их вулканизатов описан в справочнике "Rubber Technology Handbook", W. Hofmann, изд-во Hanser Verlag, 1994.

Резинотехнические свойства исследуют по методам, представленным в таблице 3.

Из всех смесей изготавливают образцы для испытаний путем пятнадцатиминутной вулканизации под давлением при 165°С. Результаты исследования резинотехнических свойств представлены ниже в таблице 4.

Все три соответствующие изобретению смеси обладают меньшей вязкостью по Муни ML 1+4 (100°С), чем сравнительные смеси II и III, которые содержат известные из уровня техники силаны. Сопоставление со сравнительной смесью I, содержащей традиционный силан Si 266^®, свидетельствует о том, что предпочтительная совокупность параметров сравнительных смесей II и III сохраняется в соответствующих изобретению смесях. Помимо этого модуль растяжения при удлинении на 300%, а также коэффициент усиления, рассчитываемый как отношение модуля растяжения при удлинении на 300% к модулю растяжения при удлинении на 100%, находятся в сопоставлении со сравнительной смесью I на явно более высоком уровне. Гистерезисные потери, проявляющиеся в виде явного уменьшения значения tg δ при 60°С, существенно снижены.

Соответствующая изобретению смесь I с наинизшей дозировкой предлагаемых в изобретении силанов неожиданно и непредсказуемо для специалиста проявляет наиболее сбалансированную совокупность параметров. Она обладает наивысшим из всех соответствующих изобретению смесей динамическим модулем Е* при 0°С. Вязкость по Муни имеет тот же порядок величины, что и у сравнительной смеси I, содержащей традиционный силан Si 266^®. В сопоставлении со сравнительными смесями II и III у соответствующей изобретению смеси выше прочность при растяжении. Одновременно с этим она обладает более высоким показателем удлинения при разрыве.

Пример 5

В данном примере предлагаемые в изобретении силаны в составе содержащей натуральный каучук резиновой смеси сравнивают с известными из уровня техники бензотиазолсодержащими силанами.

Рецептура резиновых смесей приведена ниже в таблице 5. При этом величина "част./100 част. каучука" и в данном случае представляет собой массовую долю соответствующего компонента в пересчете на 100 частей используемого сырого каучука. Дозировку силанов согласуют с применяемым количеством диоксида кремния.

Предлагаемый в изобретении силан I, используемый в соответствующей изобретению смеси I, представляет собой предлагаемый в изобретении силан, полученный в примере 1. Его структура соответствует общей формуле I, где R^{1 представляет собой этоксигруппу, R2 представляет собой O(C₂H₄O)₅C₁₃H₂₇, R3 представляет собой -СН₂СН₂СН₂-, а n обозначает 2.}

Предлагаемый в изобретении силан II, используемый в соответствующей изобретению смеси II, представляет собой предлагаемый в изобретении силан, полученный в примере 2. Его структура соответствует общей формуле I, где R¹ представляет собой этоксигруппу, R² представляет собой O(C₂H₄O)₅C₁₃H₂₇, R³ представляет собой -СН₂СН₂СН₂-, а n обозначает 1.

Предлагаемый в изобретении силан III, используемый в соответствующей изобретению смеси III, представляет собой предлагаемый в изобретении силан, полученный в примере 3. Его структура соответствует общей формуле I, где R² представляет собой O(C₂H₄O)₅C₁₃H₂₇, R³ представляет собой -СН₂СН₂СН₂-, а n обозначает 0.

Силаны Si 266^® и Si 363™, используемые в сравнительных смесях I и II, представляют собой имеющиеся в продаже продукты фирмы Evonik Industries AG. Силан, используемый в сравнительной смеси III, представляет собой 2-[[3-(триэтоксисилил)пропил]дитио]бензотиазол, полученный в сравнительном примере 1. Остальные химикаты описаны выше в примере 4.

Предлагаемые в изобретении силаны дозируют в эквимолярном количестве.

Смеси приготавливают в три стадии в 1,5-литровом смесителе закрытого типа (тип Е) при температуре заправки (смеси) 150°С, используя оборудование и условия, указанные ниже в таблице 6. Из всех смесей изготавливают образцы для испытаний путем вулканизации под давлением при 150°С. Резинотехнические свойства исследуют по методам, представленным в таблице 3. Результаты исследования резинотехнических свойств представлены в таблице 7.

У всех трех соответствующих изобретению смесей вязкость по Муни меньше, чем у сравнительной смеси III. Все соответствующие изобретению смеси имеют более высокие показатели прочности при растяжении и модуля растяжения при удлинении на 300%, чем три сравнительные смеси. Одновременно с этим у всех соответствующих изобретению смесей выше показатель удлинения при разрыве. Более высокие в сопоставлении со сравнительными смесями значения эластичности, определяемой по отскоку шарика при 60°С, а также меньшие значения tg δ при 60°С являются еще одними преимуществами соответствующих изобретению смесей.

1. Бензотиазолсодержащий силан формулы I

в которой

R¹ представляет собой R⁴O-группу, где R⁴ обозначает метил, этил, пропил,

R² представляет собой группу простого алкилового полиэфира -O-(R⁵-O)_m-R⁶, где R⁵ имеет одинаковые значения и представляет собой неразветвленную насыщенную алифатическую двухвалентную углеводородную группу С₁-С₃₀, m обозначает число от 1 до 30, a R⁶ представляет собой разветвленную либо неразветвленную алкильную группу С₁-С₃₀,

R³ представляет собой неразветвленную насыщенную алифатическую двухвалентную углеводородную группу С₁-С₃₀,

х обозначает число от 2 до 4 и

n обозначает 0, 1 или 2.

2. Бензотиазолсодержащий силан по п. 1, отличающийся тем, что R¹ представляет собой метокси- или этоксигруппу.

3. Бензотиазолсодержащий силан по п. 1, отличающийся тем, что R² представляет собой -O-(CH₂CH₂O)₅-C₁₃H₂₇.

4. Бензотиазолсодержащий силан по п. 1, отличающийся тем, что R¹ представляет собой -О-С₂Н₅, R² представляет собой -O-(CH₂CH₂O)₅-C₁₃H₂₇, R³ представляет собой (СН₂)₃, х обозначает 2, a n обозначает 2.

5. Способ получения бензотиазолсодержащих силанов формулы I по п. 1, отличающийся тем, что бензотиазолсодержащий силан формулы II

подвергают взаимодействию с соединением формулы III

где R¹, R², R³, х и n имеют указанные выше значения.

6. Способ по п. 5, отличающийся тем, что взаимодействие проводят в присутствии катализатора с отщеплением R¹-H.

7. Применение бензотиазолсодержащих силанов формулы I по п. 1 в качестве аппретов в наполненных резиновых смесях.

8. Резиновые смеси, содержащие

(A) каучук или смесь каучуков,

(Б) наполнитель и

(B) по меньшей мере один бензотиазолсодержащий силан общей формулы I по п. 1.

9. Резиновые смеси по п. 8, отличающиеся тем, что соотношение между используемым силаном и применяемым ускорителем вулканизации составляет более 5.

10. Резиновые смеси по п. 8, отличающиеся тем, что компонент (А) представляет собой натуральный каучук или смесь каучуков с натуральным каучуком.