Способ получения n-(n-фehилamиhoфehил)- морфолина

 

283223

ОП ИСАН И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт, свидетельства №

Заявлено 25ЛЧ.1968 (Xo 1236385/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано ЗОЛ11.1972. Бюллетень № 12

Дата опубликования описания 22.V.1972

М. Кл. С 07d 87)28

Комитет по делам изобретений н открытий пои Совете Министрое

СССР

УДК 547.867.4(088.8) Авторы изобретения

А. И. Дядченко, Э. С. Климова и А. С. Тараненко

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-(и-ФЕНИЛАМИНОФЕНИЛ)МОР ФОЛ И НА

Изобретение относится к области получения новых соединений, которые могут применяться в качестве ингибиторов окислительного процесса.

Предлагаемый способ получения N-(n-фениламинофенил) -морфолина заключается в том, что и-аминодифениламин подвергают взаимодействию с Ц -дихлорэтиловым эфиром в среде органического растворителя, например диметилформа мида, в присутствии акцептора хлористого водорода, например бикарбоната натрия, при повышенной температуре, предпочтительно при 120 †1 С. Продукты выделяют известным способом. Выход составляет 72 — 82%.

Пример. В круглодонную термостойкую колбу, снабженную обратным холодильником, мешалкой, термометром, загружают 110,4 г (0,6 г.моль) п-аминодифениламина, 77 мл (0,66 г.моль) P,P -дихлордиэтилового эфира, 136 г (1,71 г моль) бикарбоната натрия, 50 мл (0,65 г моль) диметилформамида.

Реакционную массу нагревают до 120—

125 С и выдерживают при этой температуре

10 час. Затем в реакционную массу заливают

550 мл изопропилового спирта и кипятят в течение 30 мин.

Горячую реакционную массу фильтруют.

Осадок бикарбоната натрия промывают дополнительно 100 мл изопропилового спирта.

Фильтрат охлаждают, выкристаллизовавшийся из него осадок отфильтровывают, промывают холодным пзопропиловым спиртом.

Получают 109,6 — 124,5 г N-(n-фениламинофенил)-морфолина, что составляет 72 — 82%, считая на п-аминодифениламин, с т. пл. 137—

138,2 С.

После перекристаллизации нз нзопропплового спирта получают продукт светло-сирене10 вого цвета с т. пл. 138,8 — 139,5 C. N-(и-фениламинофенил)-морфолин не растворяется в воде, водных растворах кислот и щелочей; растворяется в ацетоне, бензоле, эфире, спиртах.

Вычислено, %: С 75,59; Н 7,09; N 11,03.

15 С сН ФХзО.

Найдено, %: С 75,97; Н 7,12; N 11,09.

Мол. вес 205,9, выч.

Предмет изобретения

20 1, Способ получения N- (n-фениламинофенил) -морфолина, отличающийся тем, что иаминодифениламин подвергают конденсации с р,P -äèõëoðýòèëîâûì эфиром в среде органического растворителя, например дпметилфор25 мамида, в присутствии акцептора хлористого водорода, например бпкарбоната натрия, при повышенной температуре с последующим выделением продуктов известным способом, 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что

30 процесс ведут при температуре 120 — 125 С.