Способ получения красителей

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОЬГЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

287218

Союз Ссветскив

Социалистические

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 06.V1.1969 (№ 1335542)23-4) Кл. 22е, 7 02

22д, 1002 с присоединением заявки N2

Г1 р11орптет

Опубликовано 19.XI.1970. Бюллетень ¹ 35

МП1; С 09Ь 57 00

С 09!< 1.02

УДК 668.819(088.8) Комитет по лелем изобретений и открытир ори Совете ввииистрое

СССР

Дата опубликования описания 25.1.1971

Авторы изобретения В. Л. Плакидин, T. Н. Подрезова, С. И. Диденко и Н. А, Пачева

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КРАСИТЕЛЕЙ с — о

R, 10

Изобретение относится к ouласти получения новых красителей общей форitóëû

Iдс 1; — фс1!и 1, 10pÔ Ûtt:I, метоксифснил 11ли стирильна "t группа;

1 — водород, хлор, метоксигруппа.

Красители получают конденсацией 2-арил(нл к11л) It фто- (1, 2-d) -оксазоло-5, 6 — дикарбо11овы.. кислот с о-фснилсндиаминами или его ааМсщснными с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Способ позволяет получить красители, которые имеют в своем составс как группировку красителей, так и группировку флуоресцентных веществ. Полученные красители могут быть использованы для окраски полиэфирных воЛОКОП. 25

Пример 1. R = — СсН„ОСН;;; R =Н. Смесь

1 г 2-(4 — метоксифенил) - нафто- (1,2-d) оксазоло-5,6-дикар боновой кислоты, 0,54 г о-фснилендиамина и 28 лл уксусной кислоты кипятят 6 час, выливают на воду, фильтруют, 30 промывают. сушат и получают 0,71 г (53%) желтого Ilpogx кт11 1 1-4 -bteTol cttgetlttëбснзи мидазо — (2,2-а) — бснзо- (d, е) - оксазоло(4,5- О) — изохинолон-6, Келтыс иглы из хлорбензола, нс плавится до 300 С: i.„„,, 396 нл (в диметилформамидс).

Найдено, %: 9 49; 9 53.

С,.Н, N,Î,.

Быт!11слсно. " . Х 10,06.

I! р и м e p 2, R= — -С;Н;,; R =С!. Смесь 1 г

2- ф сн ил н а фто — (1,2-d) — оке а зол о-5.6-дика р боновой кислоты, 0,64 г 4-iëîð-о-фенилснд1памина и 28 .It.t уксусной кислоты кипятят 6 час, вылива1о1 на воду, фильтруют. промь1вают, сушат и получают 0,7 г (52,и) продукта

3-хлор — 11 - фснилбензимидазо - (2,1 - а) -бензо-(d е) — оксазоло - (4,5-д ) - изохинолон - 6; т. пл. 303 С (из питробензола). Упомянутые в примерах 1.2нафтоксазолдикарбоновыс кислоты получают нагреванием 3-окси-4-аминонафталевого ангидрида (11 г) с 15 .ты оензоилхлорида (см. пример 2) или а-метоксиоснзоилхлорида (см. пример 1) в нитробснзолс при 200 — 210 С.

П р и м с р 3. Получают аналогично примеру 1. R= — СН;; R =Н. В реакцию берут 1 г

2-метилнафто-(1,2-d) - оксазоло - 5,6 - дикарбоновой кислоты. Выход 0,72 г (61,2%)

11-метилнафтобензимидазо - (2,! -а) - бензо-(d, е) — оксазоло - (4,5-g) - пзо.;.пнолона - 6, 287218

Предмет изобретения

Составитель Г. М. Шаталова

Техред Л. Я, Левина Коррекгор Т. А. Абрамова

Редактор Л. Г. Герасимова

Заказ 3893i9 Тираж 480 Подписное

ЦИИИПИ Комитета по дедам изобретений и открытий при Совете й1п!пгстров СССР

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4гб

Типография, пр. Сапунова, 2 т. пл. 271,5 — 272 С (из хлорбснзола);

398 яяг (в диметилформамиде) .

Найдено, о/о. М 12,43; 12,98.

С2оН! !Х20а.

Вычислено, %: Х 12 53.

Исходную 2-метилнафто-(1,2-d) - оксазол

5,6-дикарбоновую кислоту получают следующим образом.

Смесь 10 г 3-окси-4-амипонафталсвого ангидрида и 100 игл уксуc!Iolo ангидрида нагревают 10 чггс при 70 — 80 С, разбавляют водой, осадок отфильтровывают, кипятят с 90 игл нитробензола 5 час, охла;кдают, выливают па метанол, фильтруют, промывают и получают

5,7 г (52,5%) продукта; т. пл. 255,5 256 С (из нитробепзола); i.„„, 334 няг (в дпмстилформамидс) .

Найдено, %: М 5,50; 5,41.

c„H-,ìо,.

Вычислено, %: N 5,59.

П р и i! ер 4. К= — СН=СН вЂ” СвН5, 1 =Н.

Получают аналогично примерам 1 — 3.

В реакцию берут 1 г 2-стирилнафто(1,2-d) оксазоло-5,6-дикарбоновой кислоты.

Выход 1,83 г (81,5%) 11-стирилнафтобензимидазо - (2,1-a) — бензо - (d, е) - оксазоло-(4,5-g) - изохинолон-6. Желтые иглы из хлорбензола не плавятся до 300-"С, i.„„„, . Â4 нпг.

Исходный ангидрид 2-стирилнафто- i 1,2-d) оксазоло-5,6-дикарбоповой кислоты !!ос!, гаго! следующим образом: 1 г 2-метилпафто- i 1,2- г)оксазоло-5,6-дпкарбоновой кислоть!, 1.5 г

7пС1, 2 ггл бснзальдсгида нагревают 8 lac

r!p!! 175 С. По окоп|!анни рса кци и co!en ;! i! roe обрабатывают 10% -ным раствором соды.

10 фи;!!игр 10Т промываго! с, пгат По ", !а!от

0 91 (67 3%) продукта; т. пл. 260,5 261= C (из димстилформамидa); i.„„,:3i0 — 374 ггпг.

Найдено, о!о. Х 4,28; 4,11.

С Н,ХО,.

1б Бы !нелепо %: 1г! 4,12.

Способ получения красителей, от.ггг гаюи1ийся тем, что, с целью полу !ения красителей, обладающих люминссцентными свойствами, 2-арил (алкил) нафто- (1,2-d) - оксазоло

5,6-дикарбоновые кислоты копдепсируют с о-фенилендиаминами или его замещенными

25 с последующим выделением целевого продукта известными приемами.