Патент ссср 295221

 

О П И С А Н И Е 29522!

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советскиз

Ссциалистическиз

Республик

К ПАТЕНТУ

Зависимый от патента №

МПК А 01п 9/20

Заявлено 21.V.1968 (№ 1242313/23-4) Приоритет

Комитет ло делам изобретеииЯ и открытиЯ лри Совете Министров

СССР

УДК 632.952 .2 (088.8) Опубликовано 04.11.1971. Бюллетень № 7

Дата опубликования описания 2б,IV.1971

Авторы изобретения

Иностранцы

Рафаэль Меиассе и Карл Гетци (Швейцария) Иностранная фирма

«Агрипат С.А.» (Швейцария) Заявитель

ФУН ГИЦИД

R, )СН=-Х вЂ” Н1) z

)Rz)g

Изобретение относится к применению в качестве фунгицидных препаратов производных

N-бензилиденалкиламина.

К указанным производным относятся соединения общей формулы где Ri — водород, хлор, гидроксильная группа, нитрогруппа, алкил-, алкокси-, алкилтио-, диалкиламино- или диалкиламиноалкоксигруппа, содержащая 1 — 4 атома углерода в алкильном радикале, карбоксильная или алкоксикарбонильная группа;

Кз — водород, хлор, гидроксильная группа, алкильный радикал с 1 — 3 атомами углерода или трифторметильная группа;

R3 — алкильный или алкенильный ради- 2S кал с 8 — 18 атомами углерода;

Y=1èëè2:

Z = 1, а если Ri .и R являются водородом, то 2. 30

Эти соединения могут быть получены взаимодействием соответствующего замещенного бензальдегида с соответствующими аминами.

Наиболее активным фунгицидом является

I)I-(4-метоксибензилиден) -додециламин.

Препараты можно использовать в различных формах: в виде дустов, смачивающихся порошков, гранулированных препаратов, концентратов эмульсий, растворов и т. д.

Способы приготовления обычные.

Концентрация действующего вещества в рабочих препаратах находится в пределах от

0,01 до 2%. При этом фитотоксичность отсутствует.

Пример 1. Фунгицидная активность биологически активных веществ указанной общей формулы установлена при испытании на прорастание спор следующих видов гриоков;

1. Alternaria tenuis.

2.Botrytis cinerea.

3. Clastегоsporium С.

4. Coniothyreum dip1.

5. Fusarium Culmorum. б. Nucor spec.

7. Penicillium spec.

8. Stemphylium cous.

По 1 смз 1%-ного, 0,1%-ного и 0,01%-ного растворов биологически активного вещества в ацетоне помещают в равных условиях на две

295221

Таблица 1

Claster- Conlothyosporlum reum

С Ыр1

Alternaria

ie nuis

Penlcil- Stemphylium llum

spec. cous

Fusartum

Culmorum

Botrytts

clnerea

Мцсог

spec.

Биологически активное вещество т

++

++

+

++

++ +

+++ +++

+++ +++

+++ +++

+++ +++ т

*) не испытано.

Эффект, баллы стеклянные пластинки, размером 26Х76 л1н.

Растворитель улетучивается, а на стеклянных пластинках остается равномерный слой биологически активного вещества. Эти пластинки засевают грибковыми спорами и располагают при комнатной температуре в чашках в атмосфере почти насыщенного водяного пара. Через 2 — 3 и 4 — 6 дней подсчитывают количество проросших спор. Результаты испытаний

N-Бензилиденоктиламин

N-Бензилидендодецилампн

N-(4-Хлорбензилиден) -додециламин

N-(3,4 - Дихлорбензилидсн)-тетрадециламин

N- (2, 4 - Дихлорбензилиден) - тетрадециламин

N-(4 - Метоксибензилиден) - додециламин

N-(4 Метоксибензилиден) - тетрадециламин

N- (4 - Диметиламинобензилиден) додециламин

N-(4 - Диметиламинобензилиден) тетрадециламин

N-(4 - (P - Диэтиламиноэтоксибензилиден) - додецил амин)

N-(4 - Диметиламинобензилиден) октиламин

N-(4 - Изопропилбензилиден) - тетрадециламин

N-(3 Трифторметилбензилиден) додециламин

N- (2,4,6 - Триметилбензилиден) октиламин

N-(4 - Карбоксилбензилиден) - додециламин

N-(4 - Нитробензилиден) - додециламин

N-(2 - Хлор-4-нитробензилиден) додециламин

N-(3,5 - Днизопропил-4 гидроксибензилиден)-дециламин

N-(2,4-Дихлорбензилиден) - бутиламин (известен из патента США № 2920101)

N- (3,4 - Дихлорбензилиден) - бутиламин (известен из патента СШЛ № 2920101) Пример 2. Для определения фунгицидного действия использованы бооовые растения (phasc0lus vulgaris). При достижении стадии в 2 листа листья растений опрыскивают 0,1%ной суспензией испытуемого вещества. После высушивания их заражают свежеприготовленной суспензией спор бобовой ржавчины (Uromyces appet1diculafus). Затем их выдерживают сначала 1 день во влажной камере, затем в теплице. Через 7 — 10 дней появляются пузырьки ржавчины.

Оценку опытов производят сравнением поражения растений, обработанных аналогичным образом, но в отсутствие биологически сведены в табл. 1, где «+», «++», «+++» означают 90%-ное (по меньшей мере) замедление прорастания, вызванное действием биологически активного вещества (остатки после высыхания 1 слез соответственно 1; 0,1 и

0,01%-ных растворов этого вещества в ацетоне), а « †» означает отсутствие замедления прорастания. действующих веществ. Эффект оценивают по следующей шкале (в баллах):

10 — эффекта нет, 9 — 1 — предотвращение поражения, 10 0 — пор ажения нет.

Результаты опытов приведены в табл. 2.

Таблица 2

Биологически активное вещество

N-(4-Метокснкарбонилбензилпдеп) додециламин

N-(4 - и - пропилтиобензплиден) додециламин

20 и-Терефталинидеп+дециламин

Предмет изобретения

Применение производных N-бензилиденалкиламина общей формулы (СН=11 — Р,-.,), Л2) 1

295221 где R — водород, хлор, гидроксильная группа, нитрогруппа, алкил-, алкокси-, алкилтио-, диалкиламино- или диалкиламиноалкоксигруппа, содержащая 1 — 4 атома углерода в алкильном радикале, карбоксильная группа или алкоксикарбонильная группа; и†водород, хлор, гидроксильная группа, алкильный радикал с 1 — 3 атомами углерода или трифторметильная группа; R3 — алкильный или ал10 кенильный радикал с 8 — 18 атомами углерода;

Y=1 или 2; 2= 1, а если R) и Rg являются водородом, то 2 в качестве фунгицида.

Составитель И. Ялова

Редактор Н. Вирко Техред А. А. Камышиикова Корректор А. П. Васильева

Заказ 1108/16 Изд. № 464 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Я-35, Раушская наб., д. 4(5

Типография, пр. Сапунова, 2