Способ получения меохлоракридина

Авторы патента:

C07D219/04 - с гетероатомами или с атомами углерода, связанными тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном), например с эфирными или нитрильными группами, непосредственно связанными с атомами углерода циклической системы

Класс 12р, 1

Р4 33153

АВТОРСНОЕ СВИДЕТЕЛЬСТВО НА ИЗОБРЕТЕНИЕ

ОПИСАНИЕ способа получения мезохлоракридина.

К авторскому свидетельству H. С. Дроздова, заявленному

21 июня 1933 года (спр. о перв. № 130675).

Q выдаче авторского свидетельства опублиыоваио 31 августа 1934 года

--, вЂ” 3 Н С1 --: РО (Он)а б Лб (72) Мезохлоракридин и его дериваты представляют большой интерес, так как, благодаря подвижности атома хлора, служат для получения целого ряда мезодериватов акридина. Среди этих соединений особое значение за последнее время приобрели диалкил-амико алкиламино-дериваты, благодаря своему сильному хнниноподобному действию на возбудителя малярии.

Мезохлоракридин получен впервые

6rbbe и 7iagodzinski (Lieb. Ann. 276, 48) действием пятихлористого фосфора на акридон. Затем он был получен Edinger н Arnold (Journ. f. prakt. /hem. 64, 192) при нагревании акридина с хлористою

СООН

Рб б

+РОС1,вЂ” 3 б,, Лб а затем уже энольная форма этого последнего подвергается хлорирующему действию хлорокиси фосфора.

Процесс хлорирования удобно вести в среде высококипящего углеводорода, напр. ксилола, однако, употребление его не обязательно. Описываемый способ получения мезохлоракридина имеет ряд серою до 160 вЂ 1 . Наконец, мезохлоракридин образуется при действии пятихлористого фосфора на тиоакридон, (герм. пат. № 122607; Journ. f. yrakt.

Chem. 64, 471).

Согласно настоящему изобретению, установлено, что мезохлоракридин может быть получен с высокими выходами при действии хлорокиси фосфора на акридон или дифениламин-2-карбоновую кислоту.

В последнем случае, очевидно, процесс протекает в две фазы: вначале хлорокись действует на дифениламин-2-карбоновую кислоту- с отнятием молекулы воды, превращая ее в акридон:

СО экономических преимуществ по сравнению с методами получения, употребляемыми до сего времени. Так, мезохлоракридин может быть получен непосредственно из дифениламин-2-карбоно вой кислоты, минуя промежуточные стадии; процесс протекает полно, не требует употребления большого избытка хлорирующего агента или продолжительного нагревания до высокой температуры.

Пр им е р 1. 6,0 г акридона смешивают с 16 куб. см ксилола и 4,6 г хлорокиси фосфора и нагревают на масляной бане с обратным холодильником при кипении, до прекращения выделения хлористого водорода. По охлаждении удаляют ксилол и реакционную массу извлекают

10 /о-ной соляной кислотой. Экстракт отфильтровывают от загрязнений и осаждают мезохлоракридин в виде почти .белого объемистого осадка водным раствором аммиака. Для дальнейшей очистки полученный продукт растворяется без нагревания в алкоголе, и из полученного раствора осаждается водой белый объемистый осадок, который после некоторого стояния превращается в длинные иглы с темп. пл. 120, Выход

80 вЂ 9 теоретического.

Экснерт ы редактор Е. Ц. Еушова

Пример 2. 6,3 г дифениламин-2.карбоновой кислоты смешивают с 20 куб. гм ксилола и 6,0 г хлорокиси фосфора и нагревают с обратным холодильником на масляной бане при кипении до прекращения выделения хлористого водорода.

: По охлаждении удаляют ксилол и реакционную массу извлекают 10 /о-ной соляной кислотой. Кислый экстракт фильтруется от загрязнений и осаждается аммиаком. Выход мезохлоракрндина от 80 / до 50а/о теоретического.

Предмет изобретения.

Способ получения мезохлоракридина, отличающийся тем, что акридон или дифениламин-2-карбоновую кислоту в суспензии углеводорода или без него нагревают с хлорокисью фосфора.

Тии .П-омполиг"аф". Тамбовская,12.:-:ак. 551

Замещенные бенз/а/акридины, фармацевтическая композиция, терапевтический способ ингибирования роста раковых клеток // 2174116

Изобретение относится к новым замещенным бенз/а/акридинам формулы (II), где R1 и R2 представляют независимо ОН, NO2, NH2, галоген, NHCO(C1-С8)алкил или (C1-C8)алкокси или R1 и R2 вместе представляют -OCH2O-; R3 представляет Н; R5 и R6 представляют независимо Н, ОН, NO2, NH2, галоген, NHCO(C1-С8)алкил или (C1-C8)алкокси или R5 и R6 вместе представляют -ОСН2O-; R7 представляет Н или (C1-C8)алкил или R1, R2, R3, R5, R6 независимо представляют Н, ОН, NO2, NH2, галоген, NHCO(C1-C8)алкил или (C1-C8)алкокси; R1 и R2 вместе представляют -OCH2O-; R2 и R3 вместе представляют -ОСН2O-; R5 и R6 вместе представляют -OCH2O-; R7 представляет Н или (C1-C8)алкил, при условии, что один из R1 и R2 представляет (C1-С8)алкокси, или R1 и R2 вместе представляют -ОСН2О-, или R1, R5 и R6 независимо представляют Н, ОН, NO2, NH2, галоген, NHCO(C1-C8)алкил или (C1-C8)алкокси; R2 и R3 вместе представляют -ОСН2O-; R7 представляет Н или (C1-C8)алкил, или его фармацевтически приемлемым солям

Способ получения n-[2-(диметиламино)-этил]акридин-4- карбоксамида и его производных // 2178785

Изобретение относится к новому способу получения акридин-карбоксамида формулы (I), где R1, R2, R5, R6, x, Y определены в формуле изобретения, который включает циклизацию соединения формулы (II) обработкой трехфтористым бором либо подходящим комплексом на его основе в подходящем растворителе с получением тетрафторборатной соли формулы (IIIa) с последующей обработкой соли неорганическим основанием в EtOAc или CH2Cl2 с образованием соединения формулы (III), и обработку либо (i) соединения формулы (III) первичным алкиламином формулы (IV), либо (ii) карбоновой кислоты, получаемой гидролизом соединения формулы (III) в щелочных условиях, первичным алкиламином формулы (IV) в присутствии подходящего связывающего агента с получением соединения (I) и, при желании, перевод одного соединения формулы (I) в другое соединение формулы (I) и/или в его фармацевтически приемлемую соль

Бис(амиды) азотсодержащих трициклических карбоновых кислот, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе // 2179972

Изобретение относится к новым бис(амидам)азотсодержащих трициклических карбоновых кислот ф-лы (I), где каждый из X, которые могут быть одинаковыми или различными в данной молекуле, представляет -СН= или -N=, каждый из R1-R4, которые могут быть одинаковыми или различными, представляет Н, С1-С4-алкил, NH2, С1-С4-алкокси, фенил, фенокси, NHR, N(R)2, СF3 или галоген, R - С1-С4-алкил, каждый из R5 и R6 - Н или С1-С4-алкил, Z представляет (CH2)nN(R7)(CH2)n, (CH2)nN(R7)(CH2)N(R7)(CH2)n, (CH2)nNH(CH2CH2)NH(CH2), R7 - Н или С1-С4-алкил, n и m = 1-4, или их фармацевтически приемлемым солям, за исключением соединений, где каждый Х - N, каждый из R1 - R6 - Н, карбоксамидная часть присоединена в положении I каждого кольца феназина и Z представляет (СН2)2NН(CН2)2, (СН2)3NН(CН2)3, (CН2)3NН(CН2CН2)2NН(CН2)3, (СН2)2NН(CН2)2NН(CН2)2 или (CН2)3NН(CН2)2NН(CН2)3

Производные тетрагидроакридина, способы их получения (варианты), производные тетрагидроакридинона, производное дигидробензоксазола и фармацевтическая композиция, проявляющая способность облегчения или устранения дисфункции памяти // 2083564

Изобретение относится к 9-амино-1,2,3,4-тетрагидроакридинам и родственным соединениям формулы I в которой Y является C= O или CHOH; R1 является водородом или низшим алкилом; R2 является водородом, низшим алкилом или фенил-низшим алкилом; R3 является водородом, OR4, в котором R4 является водородом, COR5, в которой R5 является низшим алкилом, X является водородом, низшим алкилом, галогеном, низшей алкокси-, гидрокси-группой или трифторметилом, к их геометрическим или оптическим изомерам, их N-окисям, или к их фармацевтически приемлемым солям и присоединениям кислот (кислотно-аддитивным солям), которые являются полезными в ослаблении дисфункции памяти и являются, таким образом, показательными при лечении болезни Альгеймера

Способ получения замещенных 9-хлоракридинов // 40342

Способ получения 9-циапакридина или его замещенных // 51799

Способ получения производных 3-фенил-5,6- дигидробенз/с/акридин-7-карбоновой кислоты // 1779247