Способ получения замещенных 9-хлоракридинов

Авторы патента:

C07D219/04 - с гетероатомами или с атомами углерода, связанными тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном), например с эфирными или нитрильными группами, непосредственно связанными с атомами углерода циклической системы

Класс 12

АВТОРСНОЕ СВИДЕТЕЛЬСТВО НА ИЗОБРЕТЕНИЕ

ОПИСАНИЕ способа получения замещенных 9-хлоракридинов. К авторскому свидетельству О. Ю. Магидсона и А. М. Григвровскога, заявленному 14 января 1933 года (спр. о перв. ¹ 122084).

О выдаче авторского свидетельства опубликовано 31 декабря 1934 года.

Эксперт А. Е. Порай-Кошиц

Редактвр Е, Ц. Epmoaa

Типография .Советский Печатник, Ленинград, Моховая, 4О (54) Имеющие большой практический интерес замвщенные 9-хлоракридины, как исходные вещества для важных лекарственных веществ, готовились таким образом, что замещенныв фенилантраниловые кислоты нагреванием с серною кислотою или при наличии в ядре алкоксильных групп с помощьто пятихлористого фосфора и хлористого алюминия переводят в соответственные акридоны (см. Lieb. Апп., стр. 276 и 48 (1893) п ЫеЪ. Апп. стр. 355, и 319 (1907). Позже В. Леснянским (см.;

Bulletins de 1 Academic Polonaise (1929) I стр. 81) было обнаружено, что акрпдоны ! также могут получаться и при помощи хлор- окиси фосфора. Превращение же акридона в хлоракридин достигалось дополнительной . обработкой акридона пятихлористым фосфором. В пашем исследовании мы нашли, что при помощи хлорокиси фосфора можно .сразу перейти от заиещенных феннлантраниловой кислоты к хлоракридину, минуя стадию обра-, зования акридона. Этот факт черезвычайно облегчает процесс получения хлоракридинов и благоприятно отражается на выходах, приближая их к теоретическим.

Пример 1. 20 i. _#_-4-этоксифеннл-антраииловой кислоты в пятикратном количестве, хлорокиси фосфора нагреваются до кипения хлорокиси на масляной бане в течение двух часов. Затем избыток хлорокиси отгоняется и остаток выливается на лед. Выпадает хлоргпдрат, который, будучи разложен слабым аммиаком, дает желтые кристаллы 2-этокси9-хлоракридина, Перекристаллизованные из бензола имеют т. пл. 119 вЂ” 120 . Выход почти количественный.

П р и м в р 2. 20 г. N-4-этокспфенил-4-нитроантранпловой кислоты в пятикратном колычестве хлорокисн фосфора нагреваются два часа. Вылитый после отгонки и избытка хлорокиси фосфора остаток на лед дает желтый кристаллы 2-этоксн-6-нитро-9-хлоракридина. Перекристаллизованные из бензола имеют т. пл. 187 вЂ” 188 .

Аналогично получатется н другие замещениые хлоракриднны, так что метод имеет общий характер. Для облегчения выливания остатка после отгоняя хлорокиси на лед и для смягченя:t условий гидролнза оказалось ьесьма Loëåçïûì разбалтывать остаток с cvхим толуолом, ксилолом или бензолом и выливать на лед эту смесь.

Предмет изобретения.

Способ получения замвщенных 9-хлоракридинов из замещенных фенилантраниловых кислот, отличающийся тем, что последние, с целью получения из них окончательных продуктов в одну стадию, минуя замвщвнные акридоны, кипятят с хлорокисью фосфора, изолируя затем акриди новые производные известными приемамм.

Способ получения замещенных 9-хлоракридинов

Производные акридина, способ получения, фармацевтическая композиция и способ лечения злокачественных опухолей // 2119482

Замещенные бенз/а/акридины, фармацевтическая композиция, терапевтический способ ингибирования роста раковых клеток // 2174116

Изобретение относится к новым замещенным бенз/а/акридинам формулы (II), где R1 и R2 представляют независимо ОН, NO2, NH2, галоген, NHCO(C1-С8)алкил или (C1-C8)алкокси или R1 и R2 вместе представляют -OCH2O-; R3 представляет Н; R5 и R6 представляют независимо Н, ОН, NO2, NH2, галоген, NHCO(C1-С8)алкил или (C1-C8)алкокси или R5 и R6 вместе представляют -ОСН2O-; R7 представляет Н или (C1-C8)алкил или R1, R2, R3, R5, R6 независимо представляют Н, ОН, NO2, NH2, галоген, NHCO(C1-C8)алкил или (C1-C8)алкокси; R1 и R2 вместе представляют -OCH2O-; R2 и R3 вместе представляют -ОСН2O-; R5 и R6 вместе представляют -OCH2O-; R7 представляет Н или (C1-C8)алкил, при условии, что один из R1 и R2 представляет (C1-С8)алкокси, или R1 и R2 вместе представляют -ОСН2О-, или R1, R5 и R6 независимо представляют Н, ОН, NO2, NH2, галоген, NHCO(C1-C8)алкил или (C1-C8)алкокси; R2 и R3 вместе представляют -ОСН2O-; R7 представляет Н или (C1-C8)алкил, или его фармацевтически приемлемым солям

Способ получения n-[2-(диметиламино)-этил]акридин-4- карбоксамида и его производных // 2178785

Изобретение относится к новому способу получения акридин-карбоксамида формулы (I), где R1, R2, R5, R6, x, Y определены в формуле изобретения, который включает циклизацию соединения формулы (II) обработкой трехфтористым бором либо подходящим комплексом на его основе в подходящем растворителе с получением тетрафторборатной соли формулы (IIIa) с последующей обработкой соли неорганическим основанием в EtOAc или CH2Cl2 с образованием соединения формулы (III), и обработку либо (i) соединения формулы (III) первичным алкиламином формулы (IV), либо (ii) карбоновой кислоты, получаемой гидролизом соединения формулы (III) в щелочных условиях, первичным алкиламином формулы (IV) в присутствии подходящего связывающего агента с получением соединения (I) и, при желании, перевод одного соединения формулы (I) в другое соединение формулы (I) и/или в его фармацевтически приемлемую соль

Бис(амиды) азотсодержащих трициклических карбоновых кислот, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе // 2179972

Изобретение относится к новым бис(амидам)азотсодержащих трициклических карбоновых кислот ф-лы (I), где каждый из X, которые могут быть одинаковыми или различными в данной молекуле, представляет -СН= или -N=, каждый из R1-R4, которые могут быть одинаковыми или различными, представляет Н, С1-С4-алкил, NH2, С1-С4-алкокси, фенил, фенокси, NHR, N(R)2, СF3 или галоген, R - С1-С4-алкил, каждый из R5 и R6 - Н или С1-С4-алкил, Z представляет (CH2)nN(R7)(CH2)n, (CH2)nN(R7)(CH2)N(R7)(CH2)n, (CH2)nNH(CH2CH2)NH(CH2), R7 - Н или С1-С4-алкил, n и m = 1-4, или их фармацевтически приемлемым солям, за исключением соединений, где каждый Х - N, каждый из R1 - R6 - Н, карбоксамидная часть присоединена в положении I каждого кольца феназина и Z представляет (СН2)2NН(CН2)2, (СН2)3NН(CН2)3, (CН2)3NН(CН2CН2)2NН(CН2)3, (СН2)2NН(CН2)2NН(CН2)2 или (CН2)3NН(CН2)2NН(CН2)3

Производные тетрагидроакридина, способы их получения (варианты), производные тетрагидроакридинона, производное дигидробензоксазола и фармацевтическая композиция, проявляющая способность облегчения или устранения дисфункции памяти // 2083564

Изобретение относится к 9-амино-1,2,3,4-тетрагидроакридинам и родственным соединениям формулы I в которой Y является C= O или CHOH; R1 является водородом или низшим алкилом; R2 является водородом, низшим алкилом или фенил-низшим алкилом; R3 является водородом, OR4, в котором R4 является водородом, COR5, в которой R5 является низшим алкилом, X является водородом, низшим алкилом, галогеном, низшей алкокси-, гидрокси-группой или трифторметилом, к их геометрическим или оптическим изомерам, их N-окисям, или к их фармацевтически приемлемым солям и присоединениям кислот (кислотно-аддитивным солям), которые являются полезными в ослаблении дисфункции памяти и являются, таким образом, показательными при лечении болезни Альгеймера

Способ получения 9-циапакридина или его замещенных // 51799

Способ получения производных 3-фенил-5,6- дигидробенз/с/акридин-7-карбоновой кислоты // 1779247