Способ получения карбоксамидотиазолов

Авторы патента:


 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

306626

Со1оа 6пветбмк

Социалистическик

Республик

Зависимый от патента ¹

Заявлено 20.Х1.1967 (№ 1197460/1286752/23-4) .ЧПК С 07d 91/36

Приоритет 07.XII.1966, № 599734, CLIIA

Комитет по делам иаобретений и открытий при Сосете Министров

СССР

Опубликовано 11.VI.1971. Б(ол Herc!i! ¹ 19

,(1К 547.789.1.024.07 (088.8) Дата опубликован(гя описания 19Л 11.1971

Авторы изобретения

Иностранцы

Вильям Эшли Гаррисон и Маршалл Кулка (Канада) Иностранная фирма

«Юниройял Инкг» (Соединенные Штаты Америки) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КАРБОКСАМИДО1 ИАЗОЛОВ I С 3 I I I H . — С вЂ” СНз г

Х вЂ” С С вЂ” С вЂ” N

1!

8 0 В, Изобретение относится к получе(!и!0 попых соединений, которые могут найти применение в качестве фунгицидов, регуляторов роста растений, а также в синтезе органически«веществ.

Предложен способ получения карбоксямидотиазолов общей формулы где Х вЂ” замещепная или незамещепияя ялкильная группа;

К! — водород, замещенная илч незамсщгч(няя углеводородная группа, содержащая до

12 атомов углерода;

R2 — замешенная или незамещенняя углеводородная группа, содержащая до 12 атомов углерода; или Х вЂ” замещенная или незамещенная ялкильная группа, содер>кагцая до 8 атомов углерода;

R! — водород, замещенная или незамещенная углеводородная группа, содержащая до

12 атомов углерода;

R — арил, алкарил, галоидарил, содержащие до 12 атомов углерода.

Спос0() зякл очнется в том, что «;(орангпдрид соответствующей 5-карбоновой кислоты обрабатывают амином общей формулы

К)

Н1«,, гд(},!, R п1((30т IililHi((кязанпы(31!я

I<,, Процесс ведут предпочтительно в среде ор)с) гаппческого растворителя, например «лороформа. 11родукты выдели(ог известным (. (IocoOOM В В!!ДЕ ОСПОВЯ((33Я ИЛП С!.0 СОЛЕII.

ll р и м е р 1. Ilолу гс)шс 2,4-дпмстпл-5-о-фе илкарбоксанплпдотпазола.

15 Ряс 1)Op 25 г т))0((3!. 1«.30р3(д l 33 25 .и.L «. 30роформа медленно добавля;от к персмсшивас,»0I! смеси пз 32 г (0,204 п(оль) 2,4-диметил-5т(!((30 1 I(ll f)00HOI30I! кпс, 30ты, 1 О г ппрпдппя II

100 .3(л «лороформя. поддерживая температур> от — 5 до +5 C Посл перемешивапия в

I(«cHII(1,25 — 2:(ас при 0 C выпавший «лор3идрат пиридина отфильтровывают и промыв(!!От небольшим олпчсстьом холодного хлороформа. К фильтрату, упаренному в вакууме на водяной бане с температурой 40 "C до половины плп трети первоначального объеп(((, добавляют 100 п(л свежего хлороформа и смесь небольшими порциями добавляют в охлаждаемый льдом перемешиваемый раствор

30 33 г (0,195 л(оль) о-ампнодпфеш)ла и 22 г три306626

Составитель С. Полякова

Тскрсд А. А. Камышникова 1(оррсктор T. А. Китаева

Редактор Т. Г. Шарганова

Заказ 19б814 Изд. М 849 Тираж 473 Подписное

Ц1-111ИГ1И Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Мшшстров СССР

Москва, Я(-35, Раушская наб., д. 4/б

Типография, ир. Сапунова, 2 втиламина в 150 г хлороформа. Затем смесь нагревают до комнатной температуры, добавляют 100 гил воды, взбалтывают в делительной воронке и разделяют. Водный слой отбрасывают, а хлороформный промывают последовательно водой, разбавленным водным раствором бикарбоната натрия и снова водой. Хлороформный раствор упаривают, затвердевший осадок растворяют в разбавленной соляной кислоте, фильтруют и подщелачивают раствор разбавленным аммиаком. Выпавший тиазол дважды нерекристаллизовывают из смеси зтанол-вода. Получают 24,5 г (выход 41,0) продукта, т. пл. 137 — 140 С.

Пример 2. Как в примере 1, из хлорангидрида 2,4-диметил-5-тиазолкарбоновой кислоты и мопофениламина получают 2,4-диметил-5-карбоксанилидотиазол.

Предмет изобретения

1. Способ получения карбоксамидотиазолов общей формулы

Где Х вЂ” замешенная или незя мещенная алкильная группа;

R — водород, замещенная или незамещепная углеводородная группа, содержащая до

12 атомов углерода;

R — замещсииая или незамещенная углеводородная группа, содержащая до 12 атомов углерода; или Х вЂ” замешенная или пезамсщенная ал10 кильная группа, содержащая до 8 атомов у|лерода;

Ri — — водород, замещспная или пезамеще lная углеводородная группа, содер.кащая дь

12 атомов углерода;

15 R — арил, аклкарил галоидарил. содержащие до 12 атомов углерода, отличающийся тем, что хлорангидрид соответствующей 5-карбо,К, новой кислоты обрабатывают амином НХ

20 К, где R, R2 имеют вышеуказанные значения, с последующим выделением продуктов в виде основания или его солей известными приемами.

2. Способ 110 п. 1, отлачаюа1ийсл тем, что процесс ведут в среде органического растворителя, например хлороформа.

Способ получения карбоксамидотиазолов Способ получения карбоксамидотиазолов 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новым соединениям для борьбы с вредителями, в частности к производным карбанилида и фунгицидно-инсектицидному средству на их основе

Изобретение относится к новым полиморфным формам 2-(3-циан-4-изобутилоксифенил)-4-метил-5-тиазолкарбоновой кислоты

Изобретение относится к группе новых соединений, имеющей формулу I или формулу II: где R1 представляет Н, низший алкилтио или R1 вместе с R2 образуют -СН2-; каждый из R2 и R3 независимо представляет Н или низший алкил; R4 представляет О или Н2; R5 представляет Н, незамещенный низший алкил, циклогексил - низший алкил; каждый из R6 и R7 независимо представляет водород, фенил, нафтил, -С(O)-NHCHR13CO2R14, или замещенный фенил, где заместитель представляет собой галоген, низший алкил, низший алкокси, гидрокси, или фенил - низший алкокси; R8 представляет Н или низший алкил; R9 представляет Н или низший алкил; R12 представляет NR9 или S; R13 представляет низший алкилтио; R14 представляет Н или низший алкил; или их фармацевтически приемлемым солям, за исключением 4,5-бис(4-метоксифенил)-2-(4-тиазолидинилкарбониламинометил)тиазола и его гидрохлорида

Изобретение относится к карбамоилоксисоединениям общей формулы I где R1 выбран из группы, включающей алкил, замещенный алкил, арил, замещенный арил, гетероциклил, замещенный гетероциклил, гетероарил и замещенный гетероарил; R2 представляет собой алкил, и R1 и R2 вместе с атомом азота, связанным с R2, и SO2 группой, связанной с R1, могут образовывать гетероциклическую или замещенную гетероциклическую группу; R3 представляет собой водород и, когда R2 не образует гетероциклическую группу с R1, тогда R2 и R3 вместе с атомом азота, связанным с R2, и атомом углерода, связанным с R3, могут образовывать гетероциклическую или замещенную гетероциклическую группу; R5 представляет собой -(CH2)x-Ar-R5', где R5' выбран из группы, включающей -O-Z-NR8R8' и -O-Z-R12, где R8 и R8' независимо выбраны из группы, включающей водород, алкил, замещенный алкил, гетероциклил, и где R8 и R8' объединены с образованием гетероцикла или замещенного гетероцикла, R12 выбран из группы, включающей гетероцикл и замещенный гетероцикл, и Z представляет собой -С(O)-, Ar представляет собой арил, гетероарил, замещенный арил или замещенный гетероарил, х является целым числом от 1 до 4; Q представляет собой -C(X)NR7-, где R7 представляет собой водород, и Х представляет собой кислород; и его фармацевтически приемлемым солям; соединениям формулы IA, где вместо гидроксильной группы по С-концу - радикал R6, представляющий собой алкокси, замещенный алкокси, циклоалкокси, или -NH-адамантил; двум фармацевтическим композициям, обладающим способностью блокировать или ингибировать клеточную адгезию, содержащим в качестве активного ингредиента соединение I или соединения IA; способу связывания VLA-4 в биологическом образце, а также способу лечения воспалительных состояний у пациента-млекопитающего

Изобретение относится к замещенному анилидному производному формулы (I) где R1 представляет атом водорода, (С1 -С6)алкильную группу; R2 представляет атом водорода, атом галогена или галоген(С1-С 6)алкильную группу; R3 представляет атом водорода, атом галогена, (С1-С6)алкильную группу, гидроксильную группу или (С1-С6)алкоксигруппу; t равно 1, m равно целому числу 0; каждый из X, которые могут быть одинаковыми или различными, представляет (С2-С 8)алкильную группу, гидрокси(С1-С6 )алкильную группу или (С3-С6)циклоалкил(С 1-С6)алкильную группу; и n равно 1 или 2; Z представляет атом кислорода; и Q означает заместитель, представленный любой из формул: Q1-Q3, Q6, Q8-Q12, Q14-Q19, Q21 и Q23 (где каждый из Y1, которые могут быть одинаковыми или различными, представляет атом галогена, (С1-С6)алкильную группу, и т.д.); Y2 представляет (С1-С 6)алкильную группу или галоген(С1-С6 )алкильную группу; Y3 представляет (С1-С 6)алкильную группу, галоген(С1-С6 )алкильную группу или замещенную фенильную группу; р представляет целое число от 1 до 2, q представляет целое число от 0 или 2, а r представляет целое число от 0 до 2

Изобретение относится к органической химии, в частности к новым производным 2-арилимино-2,3-дигидротиазолов общей формулы I где значения радикалов R1, R2, R3 и R4 определены в формуле изобретения

Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности и касается производных аминодикарбоновых кислот общей формулы (I) и лекарственого средства, способного к стимуляции растворимой гуанилатциклазы независимо от содержащейся в ней гем-группы и способного вызывать релаксацию сосудов, содержащего, по меньшей мере, одно соединение общей формулы (I)

Изобретение относится к новым сложноэфирным соединениям, представленным формулой (1) в которой значения для R1 , R2, А, X, R3, R 4, Alk1, Alk2 , l, m, D, R8 и R9 определены в формуле изобретения

Изобретение относится к новым производным тиазола, которые являются сильными антагонистами, агонистами или частичными агонистами каннабиноидного CB1 рецептора

Изобретение относится к новым соединеним формулы (I) и их фармацевтически приемлемым солям
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-26T17:52:01
Наверх