Способ получения 2,2'-?яс-[я-(р-нафтиламино)- фенокси]- диэтилового эфира

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 19,V.1969 (№ 1331103/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 05.V.1972. Бюллетень № 15

Дата опубликования описания 8Х1.1972 1. Кл. C 07c 43 20

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.27.07(088.8) Авторы изобретения

Л. А. Скрипко и А. А. Типикин б " : л о< н г, Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,2 -БИС-(и-(P-НАФТИЛАМИ НО)ФЕНОКСИ)-ДИЭТИЛОВОГО ЭФИРА

Изобретение относится к способу получения днэтилового эфира а-оксифеннл+нафтиламина, который может быть использован в производстве пластических масс.

Предложенный способ, используя известные рсакции органического .синтеза, позволяет получить новое, не описанное в литературе соединение, которое в отличие от блнжайшего аналога 2,2 -бис- (n- (фени rairrrrro) -grcrror

Выход целевого продукта до 67%.

2,2 -бис-(и-(P-нафтиламино)-фенокси) - диэтиловый эфир хорошо растворим в ацетоне и диоксане, при натревании растворяется в бензоле, этилацетате, хлорбепзоле и уксусной кислоте, нерастворим в этаноле и воде.

Пример. В трехгорлую колбу емкостью

0,5 A c 06paTHbIM xoJIOQH rr rrrrr o ir, меша IKolr, термометром и газоподводящей трубкой за= гружают 70,59 г (0,3 г лоль) разогнанного в вакууме и-оксифенил-р-нафтиламина и 200—

250 мл и-бутанола (или и-пропанола), предварительно вьпеснив воздух нз колбы азотом.

Реакционную массу доводят до кипения, в токе азота загружают 12,85 г (0,321 г .ноль) едкого натра, выдерживают при кипении

10 иин и загружают 21,45 г (0,15 г..ио гь) 2,2днх.чорднэтилового эфира (хлорскса) в 20 лтл н-бутанола (или и-пропанола).

Реакционную массу выдерживают при кипении 6 — 9 час, в ходе выдержки выпадает осадок. Затем реакционную массу в токе азота

10 охлаждают до комнатной температуры и отфильтровывают выпавший осадок — смесь целевого продукта и образовавшетося хлористого натрия. Осадок на фильтре промывают

200 — 250 лл и-бутанола (или и-пропанола).

15 Осадок переносят в стакан, добавляют 300 лтл воды, тщательно растирают, нагревают до

60 С и отфильтровывают, промывая на фильтре водой до исчезновения xëoð-иона, а затем

20 — 30,чл и-пропанола.

20 Получают 53,6 г 2,2 -бис-(n-((-нафтиламино)-фенокси)-днэтнлового эфира, что составляет 66,2%, считая на и-оксифенил+нафтил амин, Светло-коричневый или светло-серый кристаллический порошок с т. пл. 128 — 129 С.

25 Т. пл. (перекристаллизованного пз уксусной кислоты или хлорбензола) 131 — 132 С (светло-серые пластинки).

Вычислено, %: С 79,98; Н 5,98; N 5,19.

С 36 Н;Зг М з О 3 . зО 1-1айдсно, %: С 79,38; Н 5,84; N 5,23.

321098

Предмет изобретения

Составитель М. Меркулова

Техрсд Е. Борисова

Редактор 3. Горбунова

Корректоры: В. Петрова я Е. Ласточкина

Заказ 1529/5 Изд. № 664 Тираж 448 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, )К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения 2,2 -бис-(а-(-нафтиламино) -фенокси) -диэтилового эфира, отличаюи ийся тем, что и-оксифенил-р-нафтиламин

4 подвергают взаимодействию с 2,2 -диклордиэтиловьгм эфиром при температуре кипения реакционной массы в спиртовой среде с последующим выделением целевого продукта из5 вестными приемами.