Способ получения органических люминофоров
326209
О П И C A Н И Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 26.1.1970 .(№ 1399061/23-4) с присоединением заявки ¹
Приоритет
Опубликовано 19.1.1972. Бюллетень № 4
Дата опубликования описашгя I.III.!972
М. Кл. С 091 li02
Комитет по лелем изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 621.3.032,35(088.8) Авторы изобретения Б. М, Красовицкий, Э. А. Шевченко, А. Г. Любарская, А. М. Кузнецов., Г. Ф. Слезко, В. В. Микуленко и М. М. Селезнев
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ЛЮМИНОФОРОВ
СООН
СООУ1
Изобретение относится к способу получения новых люминофоров оранжевого свечения общей формулы где К и Кг — ароматические радикалы.
Люминофоры, полученные по предлагаемому способу, могут быть использованы в качестве промежуточных продуктов для синтеза различных красителей и структурно окрашенных поли мер ов.
Поскольку предлагаемые люминофоры содержат две карбоксильные группы, способные давать внутренние ангидриды, то последние широко применяют для получения полиамидных, полиимидазольных, полиэфирных и других полимеров.
В отличие от известных люминофоров оранжевого свечения новые люминофоры могут быть использованы для печати по текстильным материалам в смеси с ортофенилендиаминами.
Натриевые и калиевые соли таких люминофоров в водных растворах обладают желто-зеленой люминесценцией и могут быть использованы для метки вод и тонкослойной водножидкостной люминесцентной дефектоскопии.
Изменяя рН среды, предлагаемые люминофоры меняют цвет люминесценции, поэтому их можно успешно применять в аналитической химии.
Предлагаемьш способ получения органических люминофоров общей формулы 1 заключается в том, что 4-циннамоилнафталевый 2Iiгидрид или его замещенныс подвергают конденсации с ароматическими гндразинами в спиртово-щелочной среде с последующим выделением целевого продукта известными при15 ем а ми.
Пример 1. Смесь, состоящую пз 10 г 4циннамоилнафталевой кислоты, б мл фенплгидразина, 120 nrii 2%-ного раствора едкого натра, 20 мл этилового спирта, кипятят 2—
20 4 час. Выпавший осадок отфильтровывают и промывают небольшими количествами этилового спирта. Осадок вносят в 200 лг г 5%-ной соляной кислоты и кипятят 5 — 10 лтггн, затем отфильтровывают и сушат. Выход 7,8 г (64%).
25 Т. пл. 252 — 253 С. 4,,„н, люминесценции в толуоле 580 нм.
Пример 2. Смесь, состоящую из 10 г
4- (n-хлорциннамонл) -нафталевого ангидрида, 5,9 г фенилгидразина, 100 лт 1,5%-ного растЗо вора едкого кали, ЗО лгл метанола, нагреватот
326209
Составитель Г. Шагалова
Редактор 3. Горбунова
Техрсд Л. Богданова Корректор Т. Китаева
Заказ 524 15 Изд. Х 74 Тираж 448 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров ССС1з
Москва, )K-35, Раушская наб., д. 4)5
Типография, пр. Сапунова, 2 при кипении 3 — 6 час, Выпавший осадок отфильтровывают и переносят в 5 /о-ную соляную кислоту, затем кипятят еще 7 — 10 лшн, фильт-, руют и сушат. Выход 7,7 г (63 ). Т. пл. 221—
222 С, Хм;„;, люминесценции в толуоле 585 ни.
П р и м ер 3. Смесь, состоящую из 10 г 4(о-метоксициннамоил) -нафталевого ангидрида, 5,9 г фенилгидразина, 130 мл 2о/,-ного раствора едкого натра и 40 ил этилового спирта, кипятят 4 — 7 «ас. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают 50 мл этилового спирта и кипятят в 180 мл 5%-ной соляной кислоты, затем фильтруют и сушат. Выход 1,7 г (62 /о).
Т. пл. 165 — 167 С, Х,,„;, люминесценции в толуоле 590 ни.
Предмет изобретения
Способ получения органических люминофоров, отличающийся тем, что, с целью расширения ассортимента органических люминофоров, 4-циннамоилнафталевый ангридрид или
1р его замешенные подвергают конденсации с ароматическими гидразинами в спиртово-щелочной среде с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
