Патент ссср 337975

Авторы патента:

Иностранцы Ансон Ричард Кук, Ричард Якобе , Элл Комптон

Иностранные фирмы Амкем Продайте, Инкорпорейтед , Моми Кемикал Компани

A01N43/90 - содержащие два или более релевантных гетероциклических кольца, конденсированных между собой или с общей карбоциклической системой

е О Il

ИЗОБРЕТЕНИЯ

337975

Союз Советских

Социалистических

Республик

К ПАТЕНТУ

Зависимый от патента №

М.,Кл. А Olh 9/22

Заявлено 26.VI.1969 (л(((1339551/30-15)

Приоритет 26Х1.1968, № 740047, США

Комитет по делом изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДK 632.954.2 (088;8) Опубликовано 05.Ч.1972. Бюллетень № 15

Дата опубликования описания 2.Ч1.1972

Авторы изобретения

Иностранцы

АНсоН Ричард Кук, Ричард Ли Якобс и Элл Ди Комптои (Соединенные Штаты Америки) Иностранные фирмы

«Амкем Продактс, Инкорпорейтед» и «Моми Кемикал Компани» (Соединенные Штаты Америки) Заявитель

ГЕРБИЦИД

Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с нежелательной растительностью, в частности к производным пиримидина.

Известно применение в качестве гербицида гетероциклических соединений, содержащих пиримидиновое кольцо.

Однако известные гербициды не обладают достаточно высокой селективностью действий и гербицидной активностью, фитотоксичны, токсичны для теплокровных животных.

С целью повышения гербицидной активности и избирательности действия предлагается применять в качестве гербицида 3-замещенные и/или 1,3-дизамещенные пиридо (3,2-d) пиримидин вЂ” 2,4 (1Н, ЗН) -дионы общей формулы в которой R вЂ” алкил, циклоалкил или алкепил с числом атомов углерода от 2 до 8, фенил или насыщенный азотсодержащий гетероцикл с числом атомов углерода от 4 до 7, или диметоксиэтильная группа или группа Ф вЂ” CnвЂ” вЂ” Н.„, в которой Ф вЂ” фенильная группа, которая может быть замещена одним или двумя заместителями, такими как хлор, метил и/или метоксипиридильная или тетра гидрофуриль5 ная грунт(а; Л(вЂ” ьодород, алкил с числом атомов углерода от 1 до 4; и вЂ” целое число от

1 до 2, или их соли, кетопроизводные илп комплексы.

Предлагаемые соединения могут быть по10 лу (сны путем взаимодействия N-замещенного

1,3-пиридин-дпкарбоксамида с гипогалогенидом щелочноземельного металла.

Изучена гербицидная активность следующих соединений:

15 № 1.3 - этил - пиридо(3,2 г/)пиримидиц - 2,4 (1Н,ЗН)-д он, № 2 3 - пропил - пиридо(3,2- д)пирих(идин-2,4 (1,Н, ЗН) -дион, № 3 3- бутил - пиридо(3,2- d)-пиримидин-2,4

20 (1Н, ЗН) -дион, № 4 3- фтор - бутил - пиридо(3,2- d)-пиримидин-2,4 (1Н, ЗН) -дион, М 5 3- аллил - пиридо(3,2-d) - пиримидин-2,4 (1Н, ЗН) -дион, 25 Ы 6 3- (2-этил- гексил) пиридо(3,2-d) - пиримидин-2,4(1Н, ЗН) -дион, № 7 3 - циклопропил(3,2-д)пиримидин - 2,4 (1Н, 3Н) -дион, № 8 3 вЂ” циклогексил - ппридо(3,"- с1)пирих(и30 дин-2,4 (1Н, ЗН) -дион, 337975

Таблица !

Показатель гербицидной активности (в 3) при

Растительный тест-объект послевсходовая обработка довсходовая îáðàботка

100

Люцсрна

Бобы

Кукуруза

Овес

Огурцы

Шавель

Лпсохвост полевой

Звсздчатка

Овс!Ог

Просо куриное

Одуванчик обыкцове нып

Спи перой

Сурепица

Газоппая трава

Шприца

Осот почсвой

Галинзога мелкоцветпая

3 № 9 3 - циклооктил - пиридо(3,2- д)пиримидино-2,4 (1Н, ÇH) -дион, ¹ 10.1,3 - диметил пиридо(3,2-а)пиримидин-2,4 (1Н, ÇH) -дион, № 11.1 - метил - изопропил - пиридо(3,2-d) пиримидин-2,4 (1Н, ÇH) -дион, К 12-3 - бензил - пиридо(3,2 - г1)пиримидин (1Н, ЗН) -дион, № 13 3- пропаргил - пиридо(3,2-d)- пирими,дин-2,4 (1H, ÇH) -диан, ¹ 14 3 - циклопентил - пиридо(3,2 - д)пиримидин-2,4 (1Н, ÇH) -дион, ¹ 15.3 - циклогептил - пиридо(3,2 - й)пиримидин-2,4(1Н, ÇH)-дион, ¹ 16 3- сг, - фенэтил - пиридо(3,2-д)пиримидин-2,4 (1Н, ÇH) -дион, Кв 17 3 - (2,2- диметоксиэтил) - пиридо(3,2д)пиримидин-2,4 (1Н, ÇH) -дион, К 18 3 - (2 - хлорбензил) вЂ” пиридо(3,2 - д)пиримидин-2,4 (1Н, ÇH) -дион, № 19.3- (3- хлорбензил) - пиридо(3,2- с1)пиримидин-2,4 (1Н, ÇH) -дион, ¹ 20 3 - (4-хлорбензил вЂ” пиридо(3,2 - д)пиримидин-2,4 (1Н, ЗН) -дион, № 21 3 - (3,4- дихлорбензил) - пиридо(3,2- 1) пиримидин-2,4 (1Н, ÇH) -дион, № 22-3 - (2,4- дихлорбензил) - пиридо(3,2-d) пиримидин-2,4(1Н, ÇH) -дион, № 23 3-(4-метоксибензил) - пиридо(3,2-г )пири мидии-2,4 (1Н, ЗН) -дион, ¹ 24.3 -(2-(2- пиридилэтил)) - пиридо(3,24) пиримидин-2,4 (1Н, ЗН) -дион, № 25 3-(3-пиридилметил) - пиридо(3,2-д)пиримидин-2,4(1Н, ЗН) -дион, № 26 3-тетрагидро - фурфурил-пиридо(3,2-d) пиримидин-2,4 (1Н, ÇH) -дион, № 27 3 - фенил вЂ” пиридо(3,2-д)пиримидин-2,4 (1Н, ЗН) -дион, i¹ 28 3-пиперидино - пиридо(3,2-д)пиримидино-2,4 (1Н, ÇH) -дион. Ниже даны примеры испытания гербицидной активности предлагаемых соединений как до появления входов растений, так и путем обработки растений высотой от 16 до 18 ом.

П р и и е р 1. Семена растений люцерны, бобов, щавеля, кукурузы, огурца, овса высевают в почву, которую затем обрабатывают соединением № 2 в дозе 8 фунтов на акр (1 фунт вЂ” 453,6 г). Через две недели проводят учет гербицидной активности в процентах. Ðåзультаты испытаний представлены в табл. 1.

Кроме того, по истечении 11 дней после посева семян в почву, проводят обработку взошедших растений тем же самым препаратом.

Пример 2. Семена люцерны, кукурузы, огурца, куриного проса, лисохвоста высевают в почву, которую затем обрабатывают соединениями ККя 1 вЂ” 28 в дозе 10 вЂ” 16 фунтов на акр.

Спустя две недели проводят учет гербицид ой активности в процентах.

Соединениями К№ 1 вЂ” 28 обрабатывают также и растения, достигшие высоты 16 вЂ” 18 см. -1ерез две недели проводят учет гербицидной активности в процентах по отношению к контролю, за который принимают вариант с необработаннымии предлагаемыми соединениями р астениями.

Таким образом, предлагаемые соединения испытывают как при довсходовой, так и при послевсходовой обработке и выявили гербицидную активность и избирательность действия в сравнении с известными гербицидами, служащими эталонами.

Результаты испытаний представлены в табл, 2.

Как показали испытания, дозу, в которой пспыгыва oT предлагаемые соединения, BBpbnpy ют в зависимости от таких факторов, как тип сорных растений, стадия его развития и в качестве какого типа гербицида предлагается применять предлагаемые соединения (гербипида тотального действия или селективного).

Отмечено, что применение предлагаемых соединений как гербицида с высокой избирательностью действия возможно при незначительной концентрации активного ингредиента от 0,1 до 10 /и.

337975

Таблица

Показатель гербицидной активности (в o„ ) при довсходовой (1) послевсходовой (Ц) обработках соединением №

Растительный тест-объект

1 и

100

1 и

1 И

Люцерна

Кукуруза

Овес дикий

Трава газонная

Лисохвост полевой

Звездчатка

Галинзога мелкоцветпая

Просо куриное

То гке

Овсюг

Щавель вьющийся

Бобы

Одуванчик

Сурепица

Огурец

Свинорой

Щирица

Осот полевой

Горчица

Вьюнок

Люцерна

Кукуруза

Овес дикий

Трава г33OIIIIBB

Лисохвост полевой

Звездчатка

Галнпзога мслкоцвстная

Просо куриное

То гке

Овсюг

Щавель вьющийся

Бобы

Одуванчик

Сурепица

Огурец

Свииорой

Щирица

Осот полевой

Горчица

Вьюнок

Люцерна

Кукуруза

Овес дикий

Трава газонная

Лисохвост полевой

Звездчатка

Галинзога мелкоцветпая

Просо куриное

То же

Овсюг

Щавель вьющийся

Бобы

Одува нчик

Сурепица

Огурец

Свинорой

Щирица

Осот полевой

Горчица

Вьюнок

100

337975

Продолжение (I) и

Показатель гербицидной активности (в 9, ) при довсходовой послевсходовой (П) обработках соединений №

Р;!ЕТI! CC ".1>III>l>1 тест-обтя..кт

Лк>церна

Кукуруза

Овес дикий

Трава газонная

Лнсохвост IIU;Icc>ull

3 вез д I а т1< !1

Галинзога гнелк1 цветная

Просо ID ри иое

То же

Он!лог

Щавель r>>!I!i!I!I!I! я

Бобы

Одугаичик

Сурепниа

Огурец

Спииорой

Щи рпцз

Осот полевой

Горчица

Вьюнок

Люцерна

Кукуруза

Овес дикий

Трава газонная

Лисохвост полевой

Звездчатка

Галинзога мелкоцве! Il;IH

Просо куриное

То же

Овсюг

Щавель вьющийся

Бобы

Одуванчик

Сурепица

Огурец

Свинорой

Щирица

Осот полевой

Горчица

Вьюнок

Люцерна

Кукуруза

Овес дикий

Трава газоииая

Лисохвост полевой

Звездчатка

Галинзога ьчелкоцветная

Просо куриное

То же

Овсюг

Щавель вьющийся

Бобы

Одуванчик

Сурепица

Огурец

Свинорой

Щирица

Осот полевой

Горчица

Вьюнок

100

337975

Прадолжен не

Показатель гербицидной активности (в %) при довсходовой (1) и послевсходовой (11) обработках соединений №

Растительный тест-объект

Предмет изобретения

45 R вЂ” алкил, циклоалкил или алкенил с числом атомов углерода от 2 до 3, фенил или насыщенный азотосодержащий гетероцикл с числом атомов углерода от 4 до 7, или диметоксиэтильная группа, или группа Ф вЂ” Cn вЂ” Нз, в

50 которой Ф вЂ” фенильная группа, которая может быть замещена одним или двумя заместителями, такими как хлор, метил и/или метокси-, пиридильная или тетрагидрофурильная группа; Ri вЂ” водород, алкил с числом атомов

55,углерода от 1 до 4; а вЂ” целое число от 1 до 2, или их солей, кетопроизводных или комплексов, в качестве гербицида.

Применение 3-замещенных и/или 1,3-дизамещенных пиридо(3,2 - d) пиримидин - 2,4(1H, ЗН) -дионов общей формулы

R, 1 где

Составитель Л. Шелестенко

Редактор Е. Дайч

Богданова Корректор Л. Бадылама

Техред Л.

Заказ 1632/3 Изд. № 694 Тираж 448 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, Rp. Сапунова, 2

Люцерна

Кукуруза

Овес дикий

Трава газонная

Лисохвост полевой

Звездчатка

Галинзога мелкоцветная

Просо куриное

То же

Овсюг

Щавель вьющийся

Бобы

Одуванчик

Сурепица

Огурец

Свинорой

Щирица

Осот полевой

Горчица

Вьюнок

Люцерна

Кукуруза

Овес дикий

Трава газонная

Лисохвост полевой

Звездчатка

Галннзога мелкоцветная

Просо куриное

То же

Овсюг

Щавель вьющийся

Бобы

Одуванчик

Сурепнца

Огурец

Свинорой

Щирица

Осот полевой

Горчица

Вьюнок

Гербицидная композиция // 283946

Средство для борьбы с сорной растительностью // 259736

Патент 249321 // 249321

Макроциклический лактон, фармацевтическая композиция, обладающая антибиотической активностью, и инсектоакарицидная композиция // 2100354

Изобретение относится к новым соединениям антибиотика

13-замещенные производные милбемицина, акарицидная и инсектицидная композиция и способ защиты растений от повреждения паразитами // 2109744

Аннелированные (окса)-гидантоины, способы их получения, гербицидный состав и способ контроля сорных растений // 2113439

6-метил-3,4-диоксо-1-(4-метоксибензилиден)-фуро[3,4-c] пиридин, проявляющий стимулирующую активность прорастания семян сельскохозяйственных культур // 2117008

Изобретение относится к новому биологически активному химическому соединению, проявляющему свойства активатора прорастания семян сельскохозяйственных культур

Производные дорамектина, способы их получения, способы лечения // 2120943

Синергическая композиция, содержащая бензимидазольный противогельминтный агент и метилендиоксифенильное соединение, способ лечения // 2121837

Препаративная форма в виде раствора для местного применения для обработки животных (варианты), способ получения и способ обработки животных (варианты) // 2124290

Ростостимулирующая композиция для подсолнечника и способ стимулирования роста подсолнечника // 2124291

Изобретение относится к ростостимулирующим средствам на основе производных илиденфуро[3,4-с]пиридиндионов-3,4 (I) и может быть использовано для повышения урожайности и масличности семян подсолнечника и сбора масла с единицы площади его посевов

13-замещенные производные 5-оксима милбемицина, содержащая их антигельминтная, акарицидная и инсектицидная композиция // 2128181

Фунгицидная композиция, производные триазолопиримидина, способ их получения и способ борьбы с грибками // 2130459

Изобретение относится к фунгицидной композиции, новым производным триазолопиримидина, способу их получения и способу борьбы с грибками