Ьиблиотенд ^
351 857
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 14.IX.1970 (М 1471026/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 21 IX.1972. Бюллетень № 28
Дата опубликования описания 26.Х.1972
М. Кл. С 07d 97(02
Комитет по делам иаобретеиий и отирытиЯ при Совете Министров
СССР
УДК 547,77.07(088.8) Авторы изобретения
Заявитель.
И. Н. Азербаев, Л. А. Цой и А. Б. Асманова
Ордена Трудового Красного Знамени институт химических наук
АН Казахской ССР
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ СЕЛЕНАЗОЛА
R СН, ы, NHRg
CH н,-,г — ит
1,„Y
ХНВ г
Изобретение относится к получению новых производных селеназола, обладающих повышенной фармакологической активностью по сравнению с аналогичными соединениями.
В литературе известен способ получения производных тиазола взаимодействием а,адизамещенного пропаргиламина с изотиоцианатом с последующим выделением продуктов известным способом.
Предлагаемый способ получения производных селеназола общей формулы где R и R3 — низший алкил;
R — низший алкил, циклогексил;
R2 — фенил, толил, метоксифенил, бензил, заключается в том, что селеноизоцианат общей формулы R2CNSe, в которой R2 имеет вышеуказанные значения, обрабатывают пропаргиламином общей формулы
С вЂ” С СН
1 l NHR, где R и R> как указано выше, R4 — водород или низший алкил, предпочтительно в среде растворителя, например бензола, желательно при температуре не выше 50 С.
Продукты выделяют известным способом, Пример 1. Получение 2-фениламино-4,4диметил-5-метилснселеназолина-2.
К 1,66 г (0,019 лголь) 3-амино-3-метилпентина-1 в 5 л л бензола при перемешивании и
10 температуре не выше 50 С добавляют по каплям 3,5 г (0,019 моль) фенилизоселеноцианата. Так как реакция экзотермична, реакционную смесь охлаждают. Затем выдерживают
2 час. 3акристаллизовавшуюся массу отфильтровывают и перекристаллизовывают из метанола. Выход 4,5 г (87%). Т. пл. 185 С.
Найдено, %: С 54,12; Н 5,04; N 10,84.
Вычислено, %: С 54,33; Н 5,28; N 10,56.
20 Пример 2. Получение 2-и-толиламинобутил-3,4-диметил-5-метиленселенозолидина.
В условиях примера 1 к 2,22 г (0,02 мотать)
2-этиламино-3-метилпентина-1 в 5 лтл бензола при перемешивании добавляют по каплям
3,64 г (0,02 моль) толилизоселеноцианата, выдерживают 2 час и получают масло, которое очищают переосаждением через хлоргидрат. Т. пл. хлоргидрата 101 С; пт., 1,680. Выход 4 г (68% ) .
30 Найдено, %: С 59,90; Н 7,00.
Вычислено, %: С 60,9; Н 7,17.
Ю г
СО
cfj м
1О
О\ м л
Ю
1(4 г
С1 м
1О
С:1 л, cQ
С1
Ch
С1
11
С1
СО
Г4
GO
3Г4
С1
1» м
С1
Ю
1» м
С:1
Ю
1»
С4 м
Ch л
lfj
1О
Ю
Ch (Г) м
00 м
С1
С1
1»
3Г)
Г4
О1
С4
11
О1 г г
СО
Ю о о
v х
Р м гГ4
С1
Ch
jfj
Г
О\
Г4 м гГ4 м л
1О
Г4 гЩ » м
1О
1(4
СО м
С1
1О
Ch
)Г4 л м
Cfj
Г (Г4
1О м
01
Г4
1-»
С1
Ch
Г4
1Г) и
1»
Ch
С»4
1» м
Л
1»
Ch л
1Г) м м
Г
СО м»
С1
1О
t О (:1
1-»
» 0»
GO л
О\
Щ
С1
С1
1О
СО
» (Г) Ch
»о с
Щ м.
1О
4 о х
Q7
ЮГ х
Cj
t (Г) 4» м
1О
Г
1-» л
С»4
Cj со
»»»
Ю
1Q ч4» м
Г4 л м
1О м
Г
1О
1(Г
1Г4
TE
° 4»
1О г
cfj
Г
cf7
С»4
1»
»4»
1Г4
ОО м
1Г1
1Г1
t м
"О
1Г4
Г
О
1Г1
1О
1О м
Г4
0)
1-»
ОО
1Г) м
Ch
° 4»
1Г1
1О
1(4
1Г1
111
GO
»4»
Г»
1() м
cfj
1О
Qj (Q о
z о о (Л о
z х (4
О3 о
z и о (Л о
z х и
z х б о (Л
z т о (Л
z и
Qj (Л
z х (4 о (Л
z х (4 о (Л
Я" х (4 о (Л
z о
Qj
V3
z х о о (Л
z (4
Qj (Л
zê х о
z х (4
Ю с»
1»
11
1-»!
cfj
1О м
Ю
1О м
Г м
° »
1Q
Г4
1 (4 м
Щ
\Г) СЧ
Г
1» (:1
Г4 м» х и о и х (4 о
z (4
z о о
z о х и о и (4 о х о
z и х х о
z о х (4 х о х (4 х
Г4 х и х (4
v о с о х х о
Qj
1 о (С х
Ц х о х о о х х о м о о х х х (4 1
»»
1 т и х и х и х и х сЗ х (4 х (4 х (4 х о
1-, х
v х о о
I х г
Q1
2 о о х
I х
2 о о о
С;
j» о
tQ
cQ
1Q
1 х о х
Qj о х х х о х х
Qj
И ю(Qj о
1 х х о
С1, х х (» о х х х о о
1 х
j»
Е х
v о ( о х х х
cQ
Qj о х х
Qj ъ о
»4 о х
Х 04
Я
ccj
1С
x o м
Qj o
e =
С4
1(о
»0
CCj
1 cd о ("
F» а
С1 о (О,С1, х О
„04 тг х
o o м
Х 04 х х
cd О
1 о
x v
1Я1
С 4
С 4
»1 х ф х
o o х m х о
2ccj
< о х о х о о ,Я, С 4
04 х х о о м
x o
cd О
1»
x v
Qj o
Я1
С 4
Ц х
Ф
2 х
Ю:(1
»(» х х
2 х
cd
СО
m o х о о ((4
СЧ
С»4 сг »г о х о х î х
10 о м о о о (Ю 1;
С 4
I (, C4 б, х о о
x o м
CCj 01
1» l»
Io
m v
= х
Qj д
С 4
351857
1 х о х о х
Г
С 4 х сг о х о
> о
cd О
1С
41
m v х о о (О
СЧ
O C4 х хх
И о
< m х о
Q)j;1 9 к
Qj о о о о (» о
j»
С 4
С»4 о х х o х м
1С о х х
" ххо о <
111 о
С 4
Г-04
4 х х о о
cQ х о х х
cd х о х х о о
2 х х
О Гх о
o z о 1.0 хх
С 4 о х
И о
m м
c: o х о о ,, о х о о и
1О
С 4 х
Е о с х юг о х
cQ ц х о о оо (» о
СЧ
1 х
Е
»г
2 х
cd O м х о х о о
04 х х о
С1 х
1 х
F ю С»4
»(- х
СГ 1о о
cd х о х
lCj о о
1 о о
o, F
04 с3 о х о
CIj
2 о
m x о х о о 0
5
Физико-химические константы и выход всех полученных соединений представлены в таблице, Предмет изобретения
1. Способ получения производных селеназола общей формулы где R u Кз — низший алкил;
R — низший алкил, циклогексил;
R2 — фенил, толил, метоксифенил, бензил, R CH к, Х Se
МНПг 112 в,,"
N Se
R, МНВК
351857 отличающийся тем, что селеноизоцианат общей формулы RgCNSe, в которой 4 имеет вышеуказанные значения, обрабатывают пропаргиламином общей формулы
R, NHR, 10 где R и R> как указано выше, R4 — водород или низший алкил, с последующим выделением продуктов известным способом, 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в среде растворителя, например 15 бензола. 3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре не выше 50 С. Составитель С. Полякова Редатор Т. Шарганова Техред Л. Евдонов Корректор Л. Бадылама Заказ 3523/4 Изд. Ке 1446 Тираж 406 Подписное ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2
