Способ получения 4-алкил-6-окси-2

 

Союз Советских

Социалистических

Республик изоьеютиния

К АВТОРскбму сВНДЕ7ЕЛьСтВу

Зависимое от авт. свидетельства ¹â€”

Заявлено 01.Х.1970 (№ 1481416/23-4) с присоединением заявки №вЂ”

Приоритет—

М.Кл. С 07d 51/36 кок1итет оо делам изобретений н открытий ори Сосете Министров

СССР

Опубликовано 25. Х11.1973. Бюллетень № 4 за 1973.

Дата опубликования описания 1.11,1973 ДК 547 853 3 (088 8) Авторы изобретения А. H. Кост, 3. Ф. Соломко и Н. Я. Божанова

Заявители Днепропетровский ордена Трудового Красного Знамени государственный университет им. 300-летия воссоединения Украины с Россией и Московский ордена Ленина и ордена Трудового Красного Знамени государственный университет им. М, В. Ломоносова g

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-АЛКИЛ-6-ОКСИ-2(2-АМИНОЭТИЛ) П ИРИМИДИНА

Изоб1рете1носе от1носипся к апо1соба м,получения но1вых п рои1з1вод )ых 1ци1рими1ди на, являютщих1ся,IIIBHIHBEMIH 1пол у продукгам1И,B аннтезе ле1иаратвенных 1вещест1в.

Извеапный,споаоб пол1учения 2- (ами1ноотил)

П иф)И М HQHlHiOIB 1П УтЕМ КО 111ДЕНСа @НИ СОО Т1В ЕT|CTIB) ющих,метил п1иplHMIHgiHHCIB отл и пается длительно1стью,и мно1го1атадий ностью, иро1ме того, этот

cIIIoccIo 1не Iloi3BIoляет получить лроиэводные пирвмндина с оиаидруппой в ядре, IKCIToрые на1и- 1О более пе1р апекл1ив1ны в синтезе лекар1ст1венных веществ.

П1редлагаамый 1апособ 1получения 4-алкил-бо каи-2 (2-ам иноэ пил) IIIIH!plHI3II@3H H а, з а ключ аствя в том, что фталывпидо про1п иона1мидин !!ICE!Bop- 15

I1aIoT конденса1цаси с р-кетоэфт ром, напригме1р

BH!B7oIfIKIcу1аным эф и<ром, в пр1исутслви111 щелочс1 с 1после1дутощи м снятием фтал1ильноЙ защиты

NHIcJIoIT ньщ;пидр,ол,изом:пу.тем на;грев ания с к1О1нцBIHTIpHpoIBанной соля1ной кислотой. Целевой 1п роду1кт вы1деляют обычньвпи,п1р1иемам и.

П1р им е1р 1. Хлорпйдрат эпилов1О1го и миноэф1и ра фтальи1мидо1п!ртхп и оHCIBîé ии слоты.

В 1ауапензию 20 г фтальи мйдо1пропионлт1рила,в 30 мл абс. эчта1нола .и 40 мл clyxozo хлороформа при — 5 С пропускают ток сухого HCI до 1поспного 1ра1ст1ворен1ия ниприла. Че1рез аутки отделянхт вы1павший о аадо1к, 1пр о1мьсвают его абс. эфи1ром и к1рлл1аталл ттзуют,из 1амеаи у1каус2 ной кислоты с абс. эфиром. Выход: 27,5 г (85%), т. пл. 97 — 98,С.

Найдено, %: М 9,92, Cl 12,60, С13Н15С1М303.

Вычислено, %. 1ч 10,02, Cl 12,50.

Для дальнейш1их операций ложно осапользовать непе реиристаллизс1ванное вещест1во.

П р и м е,р 2. Хло1риидраг фталими1доп;рои И1он а1миди н а.

К 50 лтл 5 — 6%- н о.ro раство1р а а1мм31ака в

àl5c. этаноле приба вля1ат при охлаж1детки1И 8 г клю1р1г11щ3aTa этил01вого им1ииоэф и м, опиcaiHнодо 1выше, в 15 мл абс. эпанола. Че1рез 1сутки добавлен1лем абс. эфира осаждают 5,1 г (67%) аогид111на. Т. пл, 172 — 174 С .Из абс. эф1иуа с

a!oIc. этаполом.

Найдено, %: М 16,81, С! 14,00. CIIHIzCIiU303.

Вычислено, a. Х 16,56, Cl 14,10.

Пример 3. 2- (2-ф паль1ппи1доэтатл) -4-1мепилб-о1к1сист и1р1им.иди и.

Смесь 7,6 г хло рлдрата а1мпйд1пн а фталс1втицо1прапионовой клав,оты, 28 м,l. эта иола, 3,8 г авежщперегна1н н о1го ацетону кауаного B(PIHIpа, 1,5 г едиого нат1р,а .в 8 мл воды паремеш1ива1от п р1и комнатн ой тем псрату1ре 3 час. Выпа1вший осадок отделяют, тщательно,,п ромьсвают во1дой и 1р1азб а встеняо11 соспя ной,кислотой. Выход

5,51 г (65% ) Т. пл. 280 — 281 С (1из эта нала) .

Най1дено, %: С 63,91, Н 4,62, iU 15,35.

С15Н131ч 303.

Выотислано, %: С 63,68, Н 4,62, IU 14,83.

363703

П р едси ет и> з о б р ет ен,и я

Составитель Г. Коннова

Текред Т. Ускова

Корректор В. Жолудева

Редактор Н. Воликова

Заказ 98 Изд. № 1070 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, К-35, Раушская наб., д. 4/5

Загорская типография

П,р и м е р IV. 2-ао|пяоэпил-4- метил-6-ок апп,и ри м иди и д и пидрохлер ид.

Кипятят 8,5 г фM;IIH;IBIHioII,Q lllpoHBIB:одно го оо 150 ил 30%- но и соля ной ки слоты 3 час. ОтcPIHJIbgpIoBbIIBBIGT о садок фталеаой,кисл отой, а ф ильтрат упа ривают в,BalrcyyvIle доауха. Выход

3,77 г/65%), по сле к р испаллизации из эта н ола т. пл. 270 — 272 С.

Найдена, %. IU 18,56, Cl 31,40. С7Н зС1зХзО.

Выл,иолено, % N 18,56, С1,31,70.

I 1K спектр: i С-О 1670 1680 с,и —, КН

3200 —.3300 с,и —, кольца 1500 сл (гак оахло р,бутадпоп), 1. Спо соб IIIолу индия 4-анкил-6-акаи-2(2BIVIIHIIIlOBTIHJI) IIIlHIpIHIVIIHQIMIlt3, отличающийся тем, что ф)тazbHIvIlHizloIIIIPIOIIImioIHBIvIH1BHH п одвеРгают olHpeHcaiulHIH с P-lIIeITOIBQqpolvI IB п р Исутст вии щело1IIH с по следующем аняпием фталилыной нашиты ицсл отным пи;з1ролизсм,и выделе ни ем целеюго п родук та из вестными IIIIpIHevIa»IIH. щ 2. С пасоб по п. 1, отличающийся тем, что,в качелве р- кетоэфира при меня|от ацепоуксусный эфир.