Гербицид
О П И С А Н И Е 373914
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
Союз Советских!
Социалистичесим Республик
К ПАТЕНТУ
За!висимый .от патента №вЂ”
Заявлено 16.Ч11.1969 (№ 1348436/1378488/23-4) Приоритет 17Х11.1968, № 10691/68, Швейцария Комитет !по делам изобретений и отнрьпий при .Совете ГЛииистров
СССР
УД К 632.954.2 (088.8) Опубликовано 12;111.1973. Бюллетень ¹ 14
Дата опублпкования описания 20.VIII.1973."1вторы
:изобретения
И н!ос Рр а нцы
Пауль Ратгеб, Кристиан Фогель и Антон Георг Вейс (Швейцария) 3 ел t: т с I . °
Иностр анная фирм а
«Агрипат С. А.» (Швей!цария) ГЕРБИЦИД
N — N О и П И,и
R S — С С вЂ” N — С вЂ” N г 1, NR. в, 25 цнклоалифатичеили ненасыщенили замещенный алкилтиогруппой 36 где R! — - алифлтический или ский, насыщенный ный, незамещенный алкоксигруппой, Изобретение относится к химическим сред.ствам для борьбы с сорной растительностью в посевах сельскохозяйственных культур.
Известно применение замешенных мочевин в качестве гербицидов. Например, N-арил-N, N -диалкилмочевнны, Х-1,3-бгнзтиазолил-N -метилмочевины широко используются в практике сельского хозяйства для борьбы с сорными растениями в посевах пшеницы, риса, льна и других культур. Однако некоторые сорные !о растения весьма устойчивы к гербицидам этого типа и необходимы большие дозы препарата для успешной борьбы с ними, что отрицательно влияет на культурные растения.
Предлагают применять в качестве высоко- 15 эффективного избирательного гербицида замещенвые 1, 3, 4-тилдилзолил-2-мочевины общей форм л ь! или гллогенол углеводородный радикал с числом углеродных атомом от 1 до 6;
К вЂ” водород, низший алифатический или циклоалифатический углеводородный радикал с числом углеродных атомов от 1 до 6;
Кз — водород или алкил с числом углеродных атомов от 1 до 6;
Я., — - ллифатический или циклоалифатический, насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или замещенный алкоксигруппой, алкилтиогруппой или гллогеном углеводородный радикал или алкоксирадикал с числом углеродных атомов от 1 до 10.
Предлагаемые соединения можно получать взаимодействием соответствующих 1, 3, 4-тиадиазолиламинов с карблминоилгалогенидами в присутствии оснований или 1, 3, 4-тиадиазолилкарбамоилгалогенидов с изоцианатами.
Они могут применяться как в чистом виде, так и в смеси с различными компонентами: растворителем, нлполнителем, диспергатором и т. д., а также в -.ìåñè с другими пестицидами с целью расширения спектра действия гербицида, В зависимости от применяемой дозы предлагаемые соединения могут использоваться клк гербициды сплошного или избирательного
373914
Таблица 1
Покааатель гербицндной активности, балл
Соединенияя нлн
10 пренар гг трест-растения овес райграс j горчица горошек
21
О 0 О
1 О
О 2
Таблица 2
1! ока алтея ь гербнцидной актнг ности, балл рест-p;lc-; тенне соединение нлн пренарат, номер
2 .1 5 6 7 8 9 f10 (11!12 !13 !14 !15 (10 f 17 18f!9 20 — 7 1 — 7 7 — 4 7 3 — Π1
ΠΠ— ΠΠ— ΠΠ— О 1 2 — 0 О
2 l 1
О О О
Горчица действия. Они эффективны и как предвсходовые и как послевсходовые фитотоксиканты.
Из соединений формулы 1 применяются, например, следующие:
1. N- (5-метилтио-1,3,4-тиадиазолил- (2) ) -N, N -диметилмочевина;
2. N- (5-метилтио-1,3,4-тиадиазолил- (2) ) -N -метилмочевина;
3. N-(5-пропаргилтио- 1, 3, 4-тиадизолил- (2) ) -Х -метилмочевина;
4. N-(5-(2 -хлораллилтио) -1, 3 4-тиадиазолил- (2) ) -N -метилмочевина;
5. N-(5-(2 -хлораллилтио)-1, 3, 4-тиадиазолил- (2) ) -N, N -диметилмочевина;
6. N-(5-изопропилтио- 1, 3, 4-тиадиазолил- (2) ) -N -метилмочевина;
7. N-(5-метилтио- 1, 3, 4-тиадиазолил-(2))-N, N -диметилмочевина;
8. N-(5-метилтио-l, 3, 4-тиадиазолил-(2) )-N-циклопропил-N -метилмочевина;
9. N-(5-метилтио-l, 3, 4-тиадиазолил-(2) ) -N, N -диэтилмочевипа;
10. N- (5-метилтио- l, 3, 4-тпадизолил- (2) )-N -метокси-N ìåòèëìî÷åâèíà;
:ll. N-(5-изопропилтио- 1, 3, 4-тиадизолил-(2) )-N, N -диметилмочевина;
12. N- (5- (2 -этоксиэтилтио) -1, 3, 4-пиадиазолил- (2) ) -N -метилмочевина;
13. N-(5-(3 -йодпропаргилтио)-1, 3, 4-тиадиазолил- (2) ) -N -метилмочевина;
14. N- (5- (2 -хлораллилтио) -1, 3, 4-тиадиазолил- (2) )-N, N -диметилмочевина;
15. N-(5-(2 -этоксиэтилтио)-1, 3, 4-тиадиазолил-(2) )-N, N -диметилмочевина;
16. N-(5-метилтио- 1, 3, 4-тиадизолил- (2) )-N -метил-N -н-бутилмочевина;
17. N-(5-аллнлтио-l, 3, 4-тиадиазолил-(2))-N -метилмочевина;
18. N-(5-этилтио -1, 3, 4-тиадиазолил-(2))-N -метилмочевпна;
19. N- (5-метилтио- l, 3, 4-тиадназолил- (2) )-N -циклопропилмочевина;
20. N- (5-метилтио- 1, 3, 4-тиадиазолил- (2) )-iV -аллилмочевина;
21, N-(5-аллилтио-l, 3, 4-тиадиазолил-(2))-N, N -диметнлмочеви на;
22. iV-(5-метнлтно-l, 3, 4-тиадиазолил-(2))-N -метил-М (3 -бу тин-2-ил) -м очевин а.
Пример 1. Активное вещество формулы
1 смешивали с носителем (тальком) в соотношении 1:9 соотгетственно. Полученный таким образом 10 -ный препарат перемешивали с почвой с таким расчетом, чтобы доза действующего ьещества формулы 1 была 0,5 ч. на
1 л земли. После этого высевали контрольные растения (райграс, горчицу, овес и горошек) и через 20 дней проводили учет гербицидной активности по десятибальной шкале. Результаты приведены в табл. 1.
7 О О О О
8 О О О О
9 О О О О
10 О О О О
ll О О О 0
12 О О О О
13 1 О О 2
14 О О О О
15 О О О О зо
0 О О 1
17 О О О l
18 О О О 0
19 О О О 0
35 20 О О О О
Примечание: 10 — никакого повреждения растений;
9 — 1 — промежуточные степени гербицидиого действия;
Π— полны гибель растений.
Пример 2. В почву высевали семена овса
45 и горчицы и, когда горчица достигала стадии
4 — 6 листьев, растения обрабатывали эмульсией активного вещества формулы 1 с расчетом 0,5 г действующего вещества на 1 м поверхности. Через 14 дней после обработки про50 водили учет гербицидной активности аналогично примеру 1.
Результаты испытания представлены в
T3O, ×. 2.
П р и м ер 3. В почву высевали кукурузу, сорные растения (пастернак и подмаренник) и через 22 дня после всходов обрабатывали растения препаратом, обеспечивая дозы действующего начала (соединения формулы 1)
0,5 и 1 кг/га. Учет гербицидной активности проводили через 31 день после обработки аналогично примеру 1 по десятибальной шкале.
В качестве эталонов сравнения использовали известные гербициды:
N- (1, 3-бензтиазолнл- (2) t - N -метилмочевину (соединение А) и N-(3-трифторметилфенил) -N, N -диметилмочевину (соединение Б) .
Результаты испытания представлены в табл. 3.!
Таблица 3
Показатель гербицидиuii активности, балл где Rl—
Соединение или препарат
Д03Г1, ггг га
20 трест-pilCTillllfI подма- репиик / II;IcTepII;» I кукуруза цепкий
1 1 9
R)—
0,5
0,5 0
0,5
0,5
Данные, представленные в таблицах 1, 2 и
;)ь свидетельствуют о высокой гербицидной активности предложенных соединений, значительно превосходящей активность известных .промышленных гербицидов этого типа. 1 роме
Составитель P. Стрельцов
Редактор Л. Новожилова Текред Л. Грачева Корректор A. Дзесова
Заказ 2514 Изд. М. 1296 Тираи 523 Подписиог
Ц1!1П1П!! Коми. га:N де:п)м .: зобрег ипй си открытий гп-.. С),it ге . !11ипсгроз СССР
Моск .а,, К-35, Раугцская иаб., д. 4 5
Об). Tllll, Костро))сиol о уир IB Iillll)I пздатг .,IbcTB, Ilo lllfplt()lllll II кпижпой T0!)! 0B,:III
2
9
9
9! !
8 ч
9
9
9
9 того, предложенные в качестве гербицида соединения формулы 1 обладают высокой избирательностью действия.
5 Предмет изобретения
Прпмепе н!е замещенных 1, 3, 4-тиадиазолил-2-моче::,:ш об цей формулы аëпфатическп) I или циклоалифатический, насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или замещенный алкоксигруппой, алкилтиогруп пой или галогепом углеводородный радикал с числом углеродных атомов от1до6; водород, низший алпфатический или циклоалифатический углеводородный радикал с числом углеродных атомов от до 6; водород или алкил с числом углеродных атомов от 1 до 6;
К4 — алпфатический или циклоалифатический, насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или замещенный алкоксигруппой, алкилтиогруп;пой или галогеном углеводородный радикал или алкоксирадикал с числом углеродных атомов от 1 до 10, в качестве гербицида.