Способ получения гидрохлорида 2, 3, 6-триметилпиперидина

 

Оса ; -., те,-;- "

И-Е

С А Н 394372

РЕТЕН ИЯ

Союз Соеетских

Социалистических

Республик

Зависимое от:",вт. свидетельства М

Заявлено 18.V1.1969 (№ 1340!!2 23-4) М. Кл. С 07d 29/12 с присоединеписм заявки ¹ ——

Государственный комитет

Газета Иинистрое СССР о делам изобретений

v, открытии

Приоритет—

Оп бликовапо 22.VI l 1.1973. В1оллеп. нь ¹ 34

УДК 547.872.3.07 (088.8) Дата опу бликования опи. анни 5.111.1974

Авторы и",обре гения

Д. В. Соколов н )К. И. Исин

Институт химических наук AH Казахской ССР

Ваяв i icль

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРОХЛОРИДА 2, 3, 6-TP И МЕТИЛ П И П ЕР ИДИ НА

Изобретение относится к об IBcT;I голучеиия нового производного пиперидина, которое может найти применение в фармацевтической промышленности.

Известен способ получения смеси изомеров 2, 3, б-триметилппперидина восстановлением смеси изомеров 2, 3, 6-триметил-4-пиперидона. В результате получается сложная смесь рацематов 2, 3, б-триметилпиперидина, ITo мешает изучению зависимости биологического действия от строения пространственных изомеров. Используя известный метод восстановления впервые получен изомер 2, 3, б-трпметилпиперидпн, обладающий высокой биологической активностью.

Предлагаемый способ получения гидрохлорида 2, 3, 6-триметилпиперидипа заключается в том, что 2, 3, 6-триметилпипсридон-4

«осстанавливают гидразингидратом в присутствш порошкообразного едкого калия в среде триэтиленгликоля с последующей обработкой полученного пр:i этом 2,3, б-триметилп:iперидина спиртовым раствором хлористо, о водорода.

Процесс восстановления ведут пр температуре 120 — 125 С.

Пример. Смесь 25 г (0,177 люль) изо;ера 2, 3, 6-триметилпиперидона-4 (т. кип.

65 — 66 Г/1 л !. рт. ст,, и -"1,4625, гР 0,9524), 2

150 лл триэтиленгликоля, 15,59 г (0,31 люль)

80";"о-ного ппразингидрата и 30,24 г (0,54 люль) порошкообразного едкого калия нагревают на сплаве Вуда в колбе с обратным холодильником прп температуре реакционной среды 120 С. Через 1,5 час кипения смеси при 120 — 125 C отгоняют вместе с пзбыткî . гидразингидрата и воды продукт восстановления, который затем переводят в

)p эфирный раствор, сушат едкпги кали и перегон 1ют при ооычном давлении.

Г1о, ii чают 16,61 г (73,8% ) изомера 2, 3, 6-T))! ìpTpë:!è!!åðè!,IIpB с т. кип. 142 — 143, при ,ял р cT n > 1,4415 d О4 0,8284 найдено 40,59. МК г вычислено 40,54.

)-1айдено, ", . С 75,22, 75,14; Н 13,03, 13,11; Х 10,87, 10,81.

c,í,-,ы

Вычислено, %: С 75,52; Н 13,47; 1i) 11,01.

Гидрохлорид поló÷àþò действием спиртового раствора сухого хлористого водорода на

2, 3, б-триметилпиперидин в растворе абсолютного этилового спирта; выход его количественный (90 — 100%), белый кристаллический порошок с п. пл. 239 — 240 С (переосаждением пз спирта эфиром).

Найдено, %, iX 8,09; 8,16.

СеН1 М НС1

Вычислено ю, I 8 55

Предмет изобретения

Способ получения гидрохлорида 2, 3, 6триметилниперидина, отличающийся тем, что

2, 3, 6-триметилпиперидон-4 восстанавливагот гидразингидратом в присутствии по394372 рошкообразного е IêoI0 калия в среде г зтиленгликоля с последующеп Обраоо, полученного IIpII этом 2, 3, 6- три.лет IIëïIIIIñð:.— дина спиртовым раствором клор:IcTOI воло5 рода и выделением целе ого продукт,. изв стнымп приемами.

Составитель И. Бочарова

Редактор Л, Новожилова Текред Т, Ускова Корректор H. Сгельмак

Заказ 5021 Изд. Ке 1834 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская иаб., д. 4/5

Загорская зипография