Способ получения 8-(р-алкилтио) этоксихинолинов

 

. 4 °

СА Н

ОПИ ИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ (и) 4)6356

Срвз Cc". =-тежо

Соцналля исаакий

1фаспм5 ",у в

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 21.03.72 (21) 1763636/23-4 (51) М. Кл. С 07d 33/62

С 07d 33/38 с присоединснисм заявки (32) Приоритет

Опубликовано 25.02.74. Бюллетень ¹ 7

Дата опубликования описания 05.08.74

Государственно)й комитет

Совета Министров СССР ио делам нзооретеннй и открытий (53) УДK. 547.831.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Г. Г. Скгорцова, Д. Г. Ким и 3. В. Степанова (71) Заявитель

Иркутский институт органической химии Сибирского отделения

АН СССР (54) СПОСОБ ll0JIY IEHH5f 8-()ю-AJIKHJI1 HÎ) ЭТОКСИХИНОЛИНОВ

Изобретение относи1ся к способу получения новых производных хинолина, которые могут найти широкое применение в народном хозяйстве.

Используя в качестве исходного вещества

2-винилоксихинолин в известной реакции олефинов с меркаптанами, предлагается способ получения ряда новых соединений, которые могут найти разнообразное применение.

Предлагаемый способ получения 8- (P-алкилтио) этоксихинолинов заключается в том, что 8-винилоксихинолин подвергают взаимодействию с соответствующим алкилтиолом в присутствии радикального инициатора при нагревании, например при 60 С. В качестве радикального инициатора лучше использовать динитрил азоизомасляной кислоты. Целевой продукт выделяют известным способом.

Пример 1. Получение 8- (P-бутилтио) этоксихинолина. В стеклянную ампулу помещают

2,5 r (0,015 моль) 8-винилоксихинолина, 1,35 г (0,015 моль) н-бутилмеркаптана, 0,030 г динитрила азоизомасляной кислоты (ДИНИИЗ), продувают азотом и запаивают. Смесь выдерживают в термостате ири 60 С в течение

24 час. Перегонкой реакционной смеси в вакууме выделяют 2,95 (76,6%) 8-(р-бутилтио) этоксихинолина, т. кип. 184 — 185 С/2 мм рт. ст.; (14 1,1071; и о 1,5950; найдено МКп 80,22; вычислено МКп 80,15.

Найдено, %: С 68,7; Н 7,3; S 12,2.

С,„Н,;МО$.

Вычислено, )o. .С 68,9; H 7,3; S 12,3

5 Пример 2. Получение 8-()3-пропилтио) этоксихиноли на.

Аналогично примеру 1 смесь из 2,5 г (0,015 моль) 8-винилоксипиридина, 1,35 r (0,017 моль) н-пропилмеркаптана нагревают в

10 ампуле при 60 С в присутствии 0,03 г ДИНИИЗ в течение 24 час. Выделяют 2,45 г (67,1 /o) 8(P-пропилтио) этоксихинолина, т. кип. 200—

201 С/4 мм рт. ст.; d4 1,1258, пд 1,6030; найдено МЯп 75,49; вычислено МКп 75,53.

Найдено, %: С 68,60; Н 6.9; S 13,0.

С4Н МО$.

Вычислено, %: С 67,9; Н 6,9; S 12,9.

Пример 3. Получение 8- (P-изопропилтио)

20 этоксихинолина.

В вышеуказанных условиях (примеры 1, 2) из 2 г (0,012 моль) 8-винилоксихинолина и 1 г (0,013 мол) изопропилмеркаптана выделяют

1,90 г (65% ) 8- (P-изопропилтио) этоксихино25 линг, т. кип. 197 С/4 мм рт. ст.; Р4ю 1,1202; п

1,6010; найдено МКп 75,53; вычислено М1 п

75,53.

Найдено, ю о. С 67,4; Н 6,8; S 12,5.

С14Н,,-,NOS.

30 Вычислено, %: С 67,9; Н 6,9; $12,9.

4!6356

Предмет изобретения

Составитель Г. Мосина

Техред Е. Борисова

Корректор М. Л ейзерман

Редактор О. Кунина

Заказ 1636/11 Изд. М 523 Тираж 506 Подписнос

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

1. Способ получения 8- ф-алкилтио)этоксихинолинов, отличающийся тем, что 8-винилоксихинолин подвергают взаимодействию с соответствующим алкилтиолом в присутствии радикального инициатора при нагревании с последующим выделением целевого продукта известным способом.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве радикального инициатора используют динитрил азоизомасляной кислоты и процесс ведут при 60 С.