Способ получения 1-триалкилстаннил-3-глицидилоксипропена-1
1 нага;;, ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (111 420624
Союз Советских
Социалистических
Рестгублик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 21.03.72 (21) 1763647/23-4 с присоединением заявки (32) Приоритет
Опубликовано 25.03.74. Бюллетень № 11
Дата опубликования описания 15.08,74 (51) М Кл. С 07d 1/02
С 07f 7/22
I acyjlaррвтввиный комитеТ
Совета Мииистров СССР по долам изоорвтвиий и открытий (53) УДЫ 547.717(088.8) (72) Авторы изобретения (71) Заявитель
3. М. Рзаев, С. И. Садых-Заде и С. М. Мамедов
Сумгаитский филиал института нефтехимических процессов
АН Азербайджанской ССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
1-ТРИАЛКИЛСТАН Н ИЛ-3-ГЛ ИЦИДИЛОКСИПРОПЕНА-1
Изобретение относится к способу получения новых 1-триалкилстаннил-3-глицидилоксипропина-1 общей формулы
R SnCH — СН вЂ” СН,ОСН,ОСН,СНСН, б
О где R — СНз —, С9Н вЂ”, Н вЂ” C,H-, —;
Н вЂ” С4Н9) Н вЂ” С5Н11) которые могут найти применение в химии полимерных материалов.
Известен способ получения непредельных оловоорганических эпоксидов, заключающийся в триалкилгидростаннилировании непредельных эпоксидов в присутствии радикальных инициаторов.
По предлагаемому способу пропаргилглицидиловый эфир подвергают взаимодействию с триалкилгидридстаннаном в присутствии динитрилазоизомасляной кислоты при 85 — 140 С.
Целевые продукты выделяют известными способами.
Основываясь на известной реакции, предлагаемый способ позволяет получить новые непредельные оловоорганические эпоксидные соединения, которые могут найти применение при получении привитых сополимеров с оловоорганической и эпоксидной группой в цепи, а также в качестве стабилизаторов и биоцидов для многих полимерных материалов.
Пример 1. Смесь 28 г (0025 г моля) пропаргилглицпдилового эфира (т. кип. 55—
56 /5 мм рт. ст.; d4О 1,0384; гг 1,4487), 3,9 г (0,025 r моля) триметилстаннилгидрида (т. кип. 61,5 ) и 0)1 г динитрилазоизомасляной кислоты нагревают в запаянной ампуле, предварительно продутой азотом, при 85 в течение 6 час. После вакуумной разгонкн содержимого ампулы получено 4,3 г (63% от теоретического) 1-триметилстаннил-3-глицидилоксипропена-1 (1) .
В аналогичных условиях был получен с
66%-цым выходом 1-триэтнлстаннил-3-глицидилоксипропен-1 (11) .
Пример 2. Смесь 5,6 г (0,05 r моля) пропаргилглицидплового эфира 12,4 г (0,05 r моля) три-н-пропилгпдридстаннана (т. кип. 80—
81 /12 мм рт. ст.) в присутствии 0,3 г иници20 атора-динитрилазоизомасляной кислоты нагревают в запаянной ампуле прп 120 С в течение 1,5 час. После разгопки содержимого ампулы в вакууме получено 12,7 г (70% от теоретического) 1-три-и-пропилсганнил-3-гли25 цидилоксипропен-1 (111) .
Пример 3. Смесь 1,2 r (0,1 г-моля) пропаргилглпцидилового эфира, 33,3 г (0,1 г моля) три-и-амплгидридстаннана (т. кип. 125 /
30 /8 мм рт. ст.) и 0,7 г динитрплазоизомасляной
420624
Вычислено, У, Найдено, о,"
Т. кип., С (мм рт. ст.) Бруттоформула
Выход, А20 в 20
Соединение
$п
1,3281 1,4930 38,92
1,2521 1,4986 45,07
1,1939 1,4997 49,75
1,1306 1,4900 53,52
1,0935 1,4874 56,59
6,55
6,53
42,86
43,08 сн, 63
7,58
37,21
7,56
37,34
32,87
8,37 н- СзН, о-С4Н, н-С,Н11
8,32
32,98
9,00
29,44
29,58
8,97
1Ч
9,51
26,72
26,65
9,48
66,7
Физико-химические характеристики полученных соединений представлены в таблице. кислоты помещают в стеклянную ампулу, охлаждают жидким азотом, продувают в вакууме сухим азотом и запаивают, затем нагревают при 140 С в масляной бане в течение 2 час.
После вакуумной разгонки реакционной смеси получают 29,6 г (бб,7% от теоретического)
1-три-н-амилстаннил - 3 - глицидилоксипропепа-1 (V)
Аналогичным образом получают с выходом
61 о о 1-три-н-бутилстаннил-3-глицидилоксипропен 1 (IV) .
Предмет изобретения
Способ получения 1-гриалкилстаннил-3-глицидилоксипропена-1, отличающийся тем, что пропаргилглицидиловый эфир подвергают взаимодействию с триалкилгидридстаннаном в присутствии динитрилазоизомасляной кисло10 ты при 85 — 140 С с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Составитель Т. Гайворонская
Редактор Н. Джарагетти Техред Е. Борисова Корректор М. Лейзермаи
Подписное
Заказ 19с .3/8 Изд. № 697 Тираж 505
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, K-35, Раушская наб., д, 4, 5
Типография, нр. Сапунова, 2
96,5 — 97,5 (1,5) 126 †1 (2,5) 149 †1 (2,0) 166 †1 (1,0) 202 †2 (1,5) C H O 39,03
С1 Н„О, 45, 18
С1 Нзо02 49,90
Сд,НзуО, 53,62
Сд Н зОг 56,65
