Способ получения ы1-арен(алкан)-сульфонил-№-цианбензамидина
!
») 422728
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советскик
Социал исти ческии
Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 03.04.72 (21) 1767183/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет
Опубликовано 05.04.74. Бюллетень ¹ 13
Дата опубликования описания 14.11.74 (51) М, Кл. С 07с 123, 00
Гооударствеииый комите
Совета Мииистров СССР
l!o делам изобретекий и открытии (53) УДК 547.298.5 (088.8) (72) Авторы изобретения
В. Л. Дубина, В. П. Педан, С. И. Бурмистров и Г. Л. Дубина
Днепропетрсвский химико-технологический институт им. Ф. Дзержинского (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
N -AP ЕН (АЛ КАН)-СУЛ ЬФО Н ИЛ-N -ЦИАН БЕНЗАМИДИ НА
Изобретение относится к способу получения новых соединений класса амидинов, в частности N -арен(алкая)-сульфонил-N -цианбензамидина, который может найти применение в качестве физиологически активного препарата и промежуточного продукта в органическом синтезе.
Основанный на известной реакции замещения хлора на цианамидный остаток предлагаемый способ получения Х -ареН (алкан)— сульфонил-!UÐ-цианбензамидина состоит в том, что соответствующее сульфонильное производное бензимидхлорида обрабатывают цианамидом в щелочной среде или солью цианамида с последующим выделением целевого продукта известным приемом.
Выход целевого продукта -90%, целевой продукт достаточно чист и может быть использован без дополнительной очистки.
Пример 1. Синтез N -бензолсульфонил-U цианбензамидина.
К суспензии 2 г тонкоизмельченного технического цианамида кальция в 15 мл воды при энергичном перемешивании добавляют раствор 2,79 г (0,01 моль) бензолсульфонилбензимидхлорида в 20 мл ацетона, подогретого до
30 — 40 С, перемешивают 0,5 час, фильтруют, подкисляют фильтрат и после кристаллизации бесцветного масла получают 2,64 г (92,5%) продукта, т. пл. 146 †1 С. После перекристаллизации из спирта т. пл. 148 †1 С.
Найдено, %: С 58,41; Н 3,977; N 15,19.
С 4Н) МзОгЯ.
5 Вычислено, %: С 58,9; Н 3,86; N 14,85.
Соединение имеет явно выраженный кислый характер, но в ИК-спектре отсутствует полоса поглощения, характерная для группы — СΠ—, и имеется острый пик при 2200 см —
10 (С=— N).
Пример 2. Синтез п-толуолсульфонил-Уцианбензамидина.
К перемешиваемому при комнатной температуре раствору 4,2 г (0,1 моль) цианамида и
15 4,0 г (0,1 моль) едкого натра в 50 мл воды добавляют подогретый до 30 — 40 С раствор
14,7 г (0,05 моль) п-толуолсульфонилбензимидхлорида в 50 мл ацетона. Смесь разогревается и образуется прозрачный раствор, ко20 торый после охлаждения подкисляют. Выделившееся масло закристаллизовывается и получают 14,3 г (96%) продукта, т. пл. 186—
187 С.
Найдено, %: С 60,5; Н 4,40; N 14,00.
25 С|зН)з 1зОг .
Вычислено, %: С 60,22; Н 4,38; 14,05.
В ИК-спектре соединения присутствуют полосы поглощения, характерные для группы
С=!U.
422728
Составитель Г. Мигачев
Техред Л. Куклина
Редактор Т. Шарганова
Корректор Л. Царькова
Заказ 2307/12 Изд. Ме 718 Тираж 506 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
П р и и е р 3, Синтез и-хлорбензолсульфонил-NÐ-цианбензамидина.
Проводят реакцию, как в примере 2, и получают целевой продукт с выходом 98о/о.
После кристаллизации из спирта т, пл, 159—
161 С.
Найдено, %. .С 52,40; Н 3,00; N 13,19, С 4НшС1ИзОаБ.
Вычислено, /о. С 52,6; Н 3,15; N 13,2.
ИК-спектр соединения подтверждает наличие группы С= — N.
Пример 4. Синтез N -метансульфонил-ЬРцианбензамидина.
Целевой продукт получают с выходом 90,5% из метансульфонилбензимидхлорида и цианамида натрия. После кристаллизации из смеси хлороформ — ацетон получают бесцветные кристаллы с т. пл. 175 — 176 С.
Найдено, %. С 48,95; Н 4,00; N 18,7.
5 С,Н,Х,О,Ь.
Вычислено, /о. С 48,45; Н 4,05; N 18,82.
Предмет изобретения
Способ получения N àðåí (алкая) -сульфо10 нил-N2-öèàíáåíçàìèäèíà, отличающийся тем, что соответствующее сульфонильное производное бензимидхлорида подвергают взаимодействию с цианамидом в щелочной среде или с солью цианамида с последующим выде15 лением целевого продукта известным приемом.