Способ получения сложного эфира карбоксилсодержащего ауксина
0 П И С-Ф--.Н-:- И-Е
ЙЗОБРЕТЕНИЯ (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 13,03,72 (21) 1758372/04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано 25.09.77. Бюллетень №3 (45) Дата опубликования описания 27.10.77 (51) М. Кл.
С 07 Р 207/44
Гасударственный нвинтет
Сваета Иеннстрва СССР пв девам езввретеннй н втнрытнй (53) УДК 542.951.3 (088.8) В, В, Коршак, В. Д. Крамар и N. И, Штильман
Московский ордена Ленина и ордена Трудового Красного Знамени химико-технологический институт им. Д, И. Менделеева (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНОГО ЭФИРА KAPEOKCHllСОДЕРЖАШЕГО АУКСИНА
Предлагаетси способ получения новых производных арилалифатических кислот, в частности способ получения сложного эфира карбоксилсодержашего, ауксина, который может быть использован в качестве биологически активного вещества, Известен способ получения алкилового эфира ауксина путем этерификации .ауксина соответствующим спиртом. Однако полученный по известному. способу эфир ауксина я не обладает полимеризационньтми свойствами и вследствие этого находит ограниченное применение в сельском хозяйстве.
Предлагается способ получения нового соединения — сложного эфира карбоксилсо- !5 держащего ауксина, обладающего по сравнению с известным эфиром ауксина повышенной склонностью к гидролизу и способностью к полимеризации, что позволяет синтезировать ценные полимерные биологически ак- вр тивные соединения.
Способ состоит в том, что М -оксиметилмалеимид подвергают ацплированию производны м ауксина, в частности ангидридом или хлорант.идридом ауксина, с последую- 25 шим выделением целевого продукта известным приемом. Процесс можно проводить в среде, инертного органического растворнтеля, например бензола, в присутствии акцептора хлористого водорода, например триатиламина.
Пример 1, 4,1 г (0,02 моль) хлорангидрида ос. -нафтилуксусной кислоты добавляют к раствору 2,54 г (0,02 моль) И-оксиметилмалеимида и 2,02 г (0,02 моль о триэтиламина в сухом бензоле при 5 С.
Через 2 ч осадок гидрохлорида триэтиламииа отфильтровывают и раствор упаривают.
Полученный эфир перекристапйизовывают иа смеси бензол-петролейный эфир (1 1) ° Вь хоц бесцветных кристаллов 4,60 г (78%) т, пл, 111-112 С.
Найдено,%: С 68,02; 68,25; Н 4,52;
Cö Н(ЙОе 4,61; К 4,81; 4,99.
Вычислено,Ж: С 69,15; H 4,40;Й 4,74.
Пример 2. 3,08 г (0,02 моль) хлорангидрида фенилуксусной кислоты, 2,54г (0,02 моль) g -оксиметилмалеимида и
425477
Составитель Т. Калинина
Редактор О, Кузнецова Текред H. Андрейчук Корректор A. Власенко
Заказ 3793/45 Тираж 766 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб„д. 4/5
Филиал ППП "Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4
2,02 г (0,02 моль) триатиламина обрабатывают также,как в предыдущем примере.
Выход бесцветного афира 3,86 г (83%), r, пл. 86-88 С. е.
Ь
Найдено,%: С 63,45; 63,82; Н 4,35;
С@Н1ЙО4 4 47; Я 5 61; 5,51.
Вычислено,%: С 63,70; Н 4,4 9;К 5,72.
l0
Полученные афиры гиаролизуются a течение нескольких дней на холоду в слабокислых- и слабощелочных средах.
4 фоомула изобретения
1. Способ получения сложного афира карбоксилсодержашего аукснна, о т л и ч а ю щ и и с s тем, что К -оксиметилмалеимид подвергают ацилированию производным ауксина, в частности ангидридом или хлорангидридом ауксина, с последуюшим выделением целевого продукта известным приемом.
2. Способ по и. 1, о т л и ч а ю щ и Вс я тем, что процесс ведут в среде инеръ» ного органического растворителя, HaapsMep., бенэола, в присутствии акцептора хлористого водорода, например триатиламина.
