Патент ссср 429583

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ (») 429583

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Зависимый от патента (22) Заявлено 17.11.70 (21) 1495559/23-4 (51) М. Кл. С 070 55/12

С 076 27/52 (32() Приоритет (31) (33)

Опубликовано 25.05.74. Бюллетень № 19

Государственный камнтет

Совета Министров СССР оо делам нэооретеннй и открытий (53) УДК 547.491.8.07 (088.8) Дата опубликования описания 22.11.74 (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Катерина Герег Ни Привитцер, Георги Брукнер, Бела Раскай, Кальман Фаркас, Эржебет Грега Ни Тот, Шандор Марошфеги, Золтан Пинтер и Гула Шилаги (BHPI) Иностранное предприятие

«Неешегипари Кутато Интезет и Эшакмадьяршаги Вегимювек» (BHPI) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФТАЛИМИДО-1,3,5-ТРИАЗИНОВ

Предлагается способ получения новых производных 1,3,5-триазина, которые обладают повышенной избирательной биологической активностью по сравнению с известными аналогичными соединениями и могут найти применение в сельском хозяйстве.

Известен способ получения производных карбониламино-1,3,5-триазина путем взаимодействия хлор-1,3,5-триазина с соответствующей щелочной солью карбониламина в инертном растворителе с последующим выделением продуктов известным способом.

Предлагается основанный на известной реакции способ получения фталимидо-1,3,5-триазинов общей формулы где Х и Y имеют одинаковые или различные значения — атом хлора и/или фталимидогруппа.

Способ за ключается в том, что цианурхлорид подвергают взаимодействию с одно- двухили трехкратным количеством фталимида или фталимида щелочного металла, например калия, с последующим выделением продуктов известным способом.

Процесс ведут в среде инертного растворителя, при необходимости в присутствии аген5 та, связывающего кислоту.

Указанный процесс предпочтительно проводить в следующих условиях: если заменяется первый атом хлора, ацетоновый или бензольный раствор хлорангидрида

10 циануровой кислоты вводят в реакцию со стехиометрическим количеством реагвнта, способного ввести фталимидогруппу, при температуре ниже 0 С, предпочтительно при минус 5 — минус 20 С;

15 если желательно также заменить второй атом хлора, продукт, полученный при описанной выше реакции, растворяют в индифферентном растворителе, на пример в ацетоне, и вводят,в реакцию со стехиометрическим коли20 чеством фталимида калия.

Реагвнты можно также использовать в избытке порядка 20%. Реакцию проводят при комнатной температуре и завершают при на25 гревании, если это желательно. При желании удалить также и третий атом хлора, продукт, полученный при последней реакции, суопендируют в индифферентном органическом растворителе, например в метаноле, и подвергают

30 взаимодействию с фталимидом.

Если желательно заменить первый и второй атомы хлора в хлорангидриде циануровой кислоты, это можно осуществить и без выделения продукта, полученного на пер вой стадии. Продукт, образовавшийся на второй стадии, который содержит один атом хлора, также без выделения можно обработать фталимидом в индифферентном органическом растворителе, например в метаноле.

Пример 1. 2-Фталимидо-4,6-дихлор-1,3,5триазин.

18,5 г (0,1 моль) фталимида калия при бавляют в течение 30 мин к раствору 18,4 г (0,1 моль) цианурхлорида в 150 мл ацетона при минус 5 — минус 10 С и перемешивании.

Реакционную смесь перемешивают еще 2 час при минус 10 С, затем ее выливают в 500 мл ледяной воды. Выделившийся продукт собирают путем фильтрования, промывают до удаления иона хлора водой и сушат. При этом получают 25,0 г белого кристаллического

2-фталимидо-4,6-дихлор-1,3,5-триазина, плавящегося при 178 — 180 С, выход 84,7%.

Найдено, %: Cl 23,42.

Вычислено, %: Cl 24,07.

Пример 2. 2,4-Бис-фталимидо-6-хлор-1,3, 5-триазин.

18,5 г (0,1 моль) фталимида калия прибавляют в течение 30 мин к раствору 18,4 г (0,1 моль) цианурхлорида в 150 мл ацетона при минус 5 — минус 10 С и перемешивании.

Реакционную смесь перемешивают еще 2 час.

После этого ей дают нагреться до комнатной температуры и прибавляют при перемешивании 18,5 г (0,1 моль) фталимида калия. Реакционную массу кипятят 1 час, после чего ее охлаждают и выливают в ледяную воду. Выделившийся продукт собирают путем фильтрования, промывают до удаления иона хлора водой и сушат, При этом получают 36,9 г белого кристаллического 2,4-бис-фталимидо-6429583.4 хлор-1,3,5-триазина, плавящегося выше 240 С, выход 91,2%.

Найдено, %: Cl 8,6.

Вычислено, %: Cl 8,64.

5 Пример 3. 2,4,6 - Трис - фталимидо - 1,3,5триазин.

61,0 r (0,33 моль) фталимида калия приба вляют небольшими порциями за 30 мин к раствору 18,4 r (0,1 моль) цианурхлорида в

10 500 мл ацетона. Реакционную смесь кипятят

8 час при перемешивании. Выделившийся продукт собирают путем фильтрования, промывают водой до удаления иона хлора и сушат.

При этом получают 41,7 г белого кристалли15 ческого 2,4,6-трис-.фталимидо-1,3,5-триазина, который не плавится при температуре до

300 С, выход 80,1%.

Найдено, %: Cl 16,0.

Вычислено, %: Cl 16,28.

Предмет изобретения

Способ получения фталимидо-1,3,5-триазинов общей формулы

Y х ю

J„JI c0 СО

30 где Х и Y имеют одинаковые или различные значения — атом хлора и/или фталимидогруп35 па, отличающийся тем, что циднурхлорид подвергают взаимодействию с одно-, двухили трехкратным количеспвом фталимида или фталимида щелочного металла в инертном

40 растворителе с последующим выделением продуктов известным способом.

Составитель С. Полякова

Редактор О. Кузнецова Техред 3. Тараненко Корректор О. Тюрина

Заказ 2774/17 Изд. № 858 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2