Способ полученияjj^бицикло-
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
«» 432l5l
Со!оз Советских
Социалистических
Республик., + ! фф ! ил,( (61) Зависимое от авт. свидетельства— (22) Заявлено 14.07.72 (21) 1812325. 23-4
"ф /!
51) М. Кл. С 07d 85/18 с присоединением заявки ¹â€” (32) Приоритет—
Опубликовано 15.06.74. Бюллетень ¹ 22 (53) УДК 547.787.07 (088,8) Дата опубликования описан;!я 09.02.75 (72) Авторы изобретения
Г. Ф, Нафиков, И, К. Моисеев и Н. В. Меркулова (71) Заявитель
l I
:,:!Р (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
ВИЦИКЛО-(33,1)-НОНАНПРОИЗВОДНЫХ
ДИИЗОКСАЗОЛ-5-ОНА
Изобретение относится к области получения соединений, представля!Ошик интерес в качестве искоднык веществ в органическом синтезе, а так ке для пои" ка биологически активнык веществ как среди самих диизоксазоло;.!ов, так и соединений, полученных на ик основе.
l
Х - А
Изоксазэл-5-оны являются ангидридами оксиминокарбоновык кислот, которые образуются при отшеплении воды от последних.
В литературе описан спосоо получения и".îêñàçîë-5-онов взаАимодействпем эфиров аО кси кар ООновы: ; ки;I От с ги дрОксиламиHОм.
Однако способа получе:.!ия бицикло-(3„3,1)нонанпроизводпык диизоксазол-5-она не было известно. В силу специфической реакционн и способности бицикло- (3,3,1) -нонановой структуры получить указанные целевые соединения удается лишь в стро.-о определеннык усло.вияк.
КОА11
Ай
Согласно изобретее:-. Ию предлагается с110сОО Получения ранее Hp. Извест:IьIК Оицикло(3,3,1) -нонанпропзводнык д:1: зо К.с"азол-5-она. имеющих формулы 1 а и 1 0.
iIa
1!а
Гасударственный комитет
Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий закз!Оча10ш.!Йся в тозl, что диалкиловые эфи— ры, например диметпловы!! эф Ip Оицпкло(3.3.1) -нонан-2.6-дион-1,5-дпкарбоновой и:!слоть. (Илп 3,7-дикарбо!!овой кислоты), имеющие соотзетственно формулы II а:I II б по 7зе 3 310T 3 за ilз!Одеи ствиlО с !аl л1зокси ° . г аlн
НОМ в Срсде П1!рид::" я При КИПяЧЕ:-ШН. ПрОД КТ!>! !ЗЕЯ К ;l!!! 3!ЛЛЕЛЯ IОТ It.>ВССТНЫЛ! CHOCO 70. !I.
B t,t y, о д 9! 0 o;> .
П p:I З! с 11 . Дli!130I К и:!нищему раствору 2,68 г (0,01 поль) днметилового эфира бицикло-(3,3,1)-нонан-2,6дион-1,5-д;!кярбси1овой кгнслоты в 75 п.г .!с- 10 ре: я I:tî«0 н1!!1зидиня г!1зикапыва1от раствор 0,66 г (0,02 споив) гид1зоксилаз!нн11 в 20 пл а!стаl )10.! я H на I зев я!От 0,0 ч<тс I!pl! те 1111ср яттре и;l:tåHèH раствора. Упаривают растзоритель i13 роторном нспарителе. Остато;< раство- 15 ряют з метаноле и разбавляют двуккратным кол:гчеством воды. Выпавший осадок отфильтроьывают, промыва!от,водой !I еще раз спиртом. Быкод продукта 2,2 г (94о/о), белые t Найдено, о!о, С 56,34; Н 4,33; М 11,-10. С! 1-1!оХ2О-:Бы!!псле!to, с(з". С 56,50; Н 4,28; .<> 11 !38. Данные ИК-спектроскопии: 1590 и 25 1616 сап - (для С = М-групп), 1690 с,п (для С =О-групп), 2800 и 3040 с.п - (для СН-грмпп). Пример 2. Диизоксазол-5-oн на о: нове димстнлового эфира бнцикло-(3,3,1)-íîíà0-2,6- з0 дион-3,7-дн. арооновой кислоты. Лналоп1чно:!з 2,68 г (0,01.поль) -имст:tлового эфира бнцнкло-(3,3,1) -HOilàH-2,6- .100!— 3.7-дикарбоновой кислоты получают 2,2 г (90 „. ) > т. пл. 238 С (c разложениса! j. Найде !о, ",;: С 56,-10; Н 4,20; .! 11 96 С 121 1 цХ2С1< Вьгчислс1:о> 1а. С 56,50; Н 4,28; Х 11,98. Д:-!нные ИК-спсктроск<зпии: 590 и 1616 с«п (.Iля С = Х1-;IpyHH), 1690 с.п (для С!=< груп: !) !t 2800 и 29250 с.п (для Сll-гру<1п). Дг! изо«сязолоны <сязол-5-Оням;! соли Оксими !ОК31зооноз!1к кислот. Предмет изобретения Спосоо получения онцикло- (3,3,1) -но:-1анпроизводнык динзоксазол-5-она,:1з!е10н1нл ф01ЗЗ1З 7У О. )= От.!!1:и!О!11ийс.! тем, что соответству!он!не д 1ялк:1,1свыс эф111зы otti C: -.":: тель Ф. Мих !йлнць!н Ре.;автор Г-. Хор!!на Т, : Г. Дворина ;о-р:ктоD И. Сна>кина Т ., 1 Т .;>:!.:< ооо 1 !одii!!<>!0< «, 11111Г111 Госу:;!I, ст еннv:о комитета Со зета . 1:.и: ст-,ов СССР !!о .!<с! . .о !стен!!.! !! о в p!;!T. . Мое>;I .::,,> <-,>5, ау>нсн,".я !:аб., а -1, о .нl!.. I>;.ê. !1>н:ге!!т»
