Способ получения нормальных слоев нематических жидких кристаллов

 

Союз Советских

Социалистических

Республик (1Ц 4692б4

К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 23.02.73(21} 1888507/23-4 (23) Приоритет 26.02.7+2) 26.02.72 (51) М. Кл.

С 09k 3/00

Государственный номнтет

Совета Министров СССР по делам изобретений и отырытий (31) Р 2209127.6 (33) ФРГ (53) УДК 532,783 (088.8) (43) Опубликовано 30.04.75Бюллетень № 16 (45) Дата опубликования описания 16 06 77 (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Ральф Штейнштрезер, Людвиг Поль и Хельмут Мюллер (ФРГ) Иностранная фирма

"Мерк Патент ГмбХ" (ФРГ) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НОРМАЛЬНЫХ СЛОЕВ

НЕМАТИЧЕСКИХ ЖИДКИХ КРИСТАЛЛОВ

15

Изобретение относится к облас т и получения ориентированных слоев нематических жицких кристаллов, которые нашли широкое применение в ..электрооптических устройства х.

Известен способ получения нормальных слоев нематических кристаллов путем введения доба ..ок, относяшихся к классу органических вешеств, легко образующих свободные радикалы и обладаюших стабилнзируюшим, антиокислительным действием (например, HoHolt).

Этот способ разработан главным образом для слоев,. заключенных между неметаллизированными и металлизированными стеклянными повер хи остями.

Целью данного изобретения является упрошение процесса нормальной ориентации молекул нематического вешества и расширение ассортимента добавок путем применения в качестве добавок карбоновтттх кислот, молекулвт.ктоторых имеют сходное строение с молекулами нематического кристалла. Это позволяет получать перпендикулярно ориентированные слои между различными гидрофильными поверх- костями (стекла, ттластмассьт и т. д.)

Описывается способ, который заключается в добавлении к нематическим фазам в количестве 0,001-2 вес. % по крайней мере одной карбоновой кислоты общей формулы (1).

НОСС - (НС СН) Y (1) и/или ее солей, где

Y пр -.дставляет собой радикал Й,1 или группу -A R

А представляет собой

-CH=CH- — О-СО— СХ= СН— -СО-О— CH= СХ- - СН=Я-С=С М= СН-Ы= Я- сн=иО

-N =N- = СН469264

3, представляет собой алкильную или алкоксигруппу с соответственно 6-18 углеродными атомами или ацилоксигруппу с

4-18 углерод»ими атомами;

Rg представляет собой алкильную, алкокси- илт! аттилоксигруппу с соответственно числом углеродных атомов до 18, Х представляет собой галоген, предпочтительно хлор, и и означает 0 или 1 с оговоРкой, что Br = R, если тт. равно 1.

Предпочтительно к нематическил1 фазам добавляются такие карбоновые кислоты формулы (1) н/или их соли, которые в ра дикале А соответствуют по структуре по крайней мере одттолту из веществ, образук>ших нематическую фазу.

Кроме того, можно модифицировать нематические фазы, характеризующиеся тем, что к нематнческим фазам добавляют по

20 крайней мере ол»у карбоновую кислоту общей формулы (1) и/ипи ее соли в количестве, !трепло ттитегтьтто от 0,01 до 0,25 вес. %

Немати тестттте фазы, содержащие цобавку

25 по <срайней мере одной из карбоновых кио,тОт обшей форлтулы (1) и/или одной из ее солей в укязаштол1 количестве, непосредственно н в большинстве случаев спонтанно

ЗО ! ОГ!Иентирутотся в перле»днкупярпо opHQrfllfpoваннъте слои, в которых молекулы немятических фяз с зоттлтт! продольнылти осями расположены перпендикулярно пограничной поверхности шщикаторного устройства, pre

Добявляелтьте в соответствии с настоящим изобретением карбоновые кислоты общей формулы (1) характеризуются по существу тем, что в сопряжении по отношению к фетгнльному кольцу, которое в nape-:

Щ положении имеет радикал с длинной цепью, имеется одна карбоксипьная группа. Следующие зяместитепи в этом фенильном коль1 це, в частности такие,I которые могут вы звать пространственное затруднение для ф т кярбоксильной группы, являются, как правило, пежелательными; однако, более короткие радикалы в орто- или метя-положении по отттошению к карбоксильной группе обычно не мешают, в особтяттности в том случае.бО если радикал У представляет собой радикал с особенно длинной цепью, Очевидно необходимо гарантировать, чтобь-, карбокснльная группа могла вступить в реакцию с поверх-. ностью индикаторного устройства, также у покрытой проводятпим споем.

Существенным является то, что добавляемые кярбоновые кислоты или же ик соли обладают достаточной рястворимог..тью в

° и/!тратт!-тизятттттт ; ттт ттатиЧет КИХ т}тЯ ЯХ, Гтдтта- 9} ко, поскольку требуются лишь очень ттезттачительные количества для достижения .«i-. лаемого эффекта, это условие, как прав».! >, выполнено. Предпочтительными являтотся карбо»овые кислоты или их соли, в которых радикал У представляет собой радикал с длинной цеттью. Алкипьные, ялкокси- и яш»!в оксигруппы могут иметь соответственно до

18 углеродных атомов, причем, предпочтительными являются неразветвляемьте радика лы.

Bbfabrrralofrfrre перпендикулярную Ориентацию карбоновые кислоты общей форлтупы (l) представляют собой либо беттзойттьте кислоты, замешенные в пара-положении, либо карбокснпроизводные замешенных азобензолов, азоксибензопов, оснований Шит}фа (в частности, производных бензипнденя ), стнльбенов, в частности транс-стильбенов, фенилбензоатов,,цифенилацетиленов, дифент1 fнитронов или коричных кислот, которые в пара-положении замешены К ипи груп1 пой

- AЕсли радикал 7 =- R < представляет собой алкилы."ую группу, то предпочтительными являются неразветвлетшые рялнкяпы, например н-гексип, н-гептил, rr-октип, н-додецнл, и высшие !омолот и с числом. углеродных атомов до 18. ГЗ числе япкоксирадикапов следует уполт тттуть гексипокс»-, октилокси- и додецилокси-радикалы авилу легкой доступности исходных матери риалов, хотя пртьчилтяются во внттмяние также все другие гомологи с числом углеродffbf f! атомов rr o 1 8.

Ад!и!Оксиг}>уппы также предста впятот с бой предпочтительно неразветвленные радикапьт, а именно с числом у! неродных атомов от 4 до 18, следовательно, »япрнмер, 1 бутилрилокси-, вялерилоксff-, кяпронилокси-. гептаноилокси-, цонаноилокси-, допеканоип- окси-радикалы и высшие гомологи с fèñпом углеродных атомов до 18.

Зти радикалы можно принимать во внимание также в качестве заместителей R однако, в этом случае должны быть вкпюченвт также низшие гомологи. Лля алкипьного радикала принимают во внимание, следовательно, наряду с указанными выше радикалами дополнительно также метипьный, этильный, пропичьный н-бутипьный и н-лентильный радика„ы; для соответствующих апкокси-радикалов дополнительно метокстт-, этокси-, пропокст1-радикалы и для яцилоксирядикалов дополнительно яцетокси- и ïðoтттт чтттт! Кги--ряд ИКялвт. т

469264 ми фазами подобной структуры, а может быть реализовано в самом общем случае.

Единственцым условием является то, чтобы имелось достаточно высокая раствори мость кислоты или соли в нематической фазе, Разумеется, растворимость тем лучше, чем больше химическое средство кислот или же их солей с жидкими кристаллами.

Однако поскольку уже лишь незначительных добавок достаточно для достижения жела тельного эффекта, растворимость практически не является ограничивающим фактором.

Впрочем, обычно желательно использовать не одни лишь соли формулы (1), а смесь солей со свободными карбоновыми кислотами. Соотношение компонентов смеси может быть выбрано произвольно. Пограничные поверхности, между которыми помещены модифицированные нематические фазы согласно настоящему изобретению, .цолжны б>,1ть гидрофпп-пными, поскольку, по всей вероятности, происходит определенное взаимодействие между карбоксильной функциональной группой и поверхностью. Так, например, очень под ходяшил1и являются, в частпости, стеклянные пластины, а также пластмассы, содержащие на своей поверхнасти гццрофипьные группы, например продукты типа полпсахаридов, в особенности производны е пеляпюлозы, например целлулоид.

Кроме того, в качестве пограничнь1х поверхпостс.iI мо-.óò быть использованы поверхности, полностью или частично снаб>кенные проводяпп1ми слоями. Наиболее под+ ходяп1илп1 слоял1и этого типа являются покрытия из двуокиси олова, которая может быть нанесена, например, с использованиел химических методов нанесения покрытийе однако могут применяться также другие материалы, например, окись индия или двуокись олова с трехокисью сурьмы или смеси этих материалов. Эти проводяшие слои, как известно, часто частично удаляются путем травления, так что образуются узоры, которые благодаря нематическил< жицким кристаллам могут быть сделаны видимыми.

Линамическое рассеяние имеет место обязательно только в тех участках, в которых два проводящих слоя находятся друг против др га. Толшина слоя нематических фаз между пограничными поверхностями составляет, как правило, 5-40 микрон, однако этот предел не является ограничивающим фактором. Сами индикаторные устройства, их конструкция и их размеры известны.

Ориентированные слои могут быть созданы посредством того, что модифицированные нематические фазы либо помешают между пластинами при температурах выше температуры в момент прозрачности и затем

8 производят охлажцение, либо заполняют пространство между- пограничными поверхностями при комнатной температуре и после этого кратковременно производят нагреб вание до температуры, которая по крайней мере несколько превышает температуру в момент прозрачности использованной нематической фазы. В обоих случаях после охлаждения до комнатной температуры пор лучают термодинамически стабильные, перпендикулярно ориентированные слои.

Тенденция этих модифицирсзанных нематических фаз образовывать перпендикулярно ориентированные слои является над столько сильной, что они при содержании кислоты формулы (1) и ее соли порядка более 0,01 вес. % уже после заполнения пространства между пластинами ведут себя при комнатной температуре гомеотропно, так что можно отказаться от дополнительного нагревания выше температуры в момент прозрачности. Этот способ предпочтительно используется в том случае, если пограничные поверхности являются однородныл|и, "î есть, ес>ш существуют чистые стеклянные поверхности и в провоцяших покрьпиях нс-. производилось протравление рисунка, или в случае гетерогенных поверхностей высокой степени чистоты.

3p Прпие 1, и и плеляшелпя пря температуре -5 С эвтектической смеси из пара-и-бутил-пара -метокси-азоксибензола и ,l пара-этил-пара -метоксиазоксибензола сме-! шиваются с 12 мг пара-(пара-метоксияв -i>r>w азокси)-бензойной кислоты (температура текучести 207оС). Одна капля этого раствора, нагретого до температуры о

80-100 С, наносится на прямоугольную стеклянную пласт>пту плошадью 50 слл2, 4} которая покрыта проводящим слоем из двуокиси олова и также нагрета qo темперао туры 80-100 С. На две противоположные стороны стеклянной пласт?п ы наносятся дистанционные пленки толщиной 15 мк

45. из пластмассы. После этого на первую пластину накладывают вторую имеюшую аналогичные размеры стеклянную пластину, которая так>хе была нагрета . до температуры 80-100 С, а именно таким обо

66 разом, чтобы проводящий слой первой пластины был обращен к проводящему слою второй пластины. При этом модифицирован- ная нематическая фаза равномерно в виде тонкого слоя распределяется между обеими

55 пластинами. После охлаждения полу чают абсолютно перпендикулярно ориентированный при комнатной температуре нематический слой, который после запечатывания в качестве индикаторного устройства дает прозрачные контрастности.

469264

10 пара-Нонилоксибецэощ пара-Децилоксибензой пара-Додецилоксибенз пара-Тетрадецилоксиб пара-Гексадецилоксиб пара-Бутирилоксибенэ пара-Октадеканоилокс пара-Гексилбензойная лара-Лодецилбензойна

Заполнение индикаторного устройства

1 может быть также произведено при комнатной температуре и также не требуется предварительно осушествлять нагревание раствора, При этих условиях также получают перпендикулярно ориентированные, прозрачные нематические слои.

Такой же результат достигается в том случае, если в качестве карбоновой кислоты добавляют одно или несколько нижеследуюшчх соединений; пара-(пара-гексилоксифенилазокси)-бензойную кислоту пара-(пара-дсдецилоксифенилазокси)-бензойную кислоту пара-(пара-оксадецилоксифенилазокси)-бензойную кислоту пара-(пара-бутирилоксифенилазокси}-бензойную кислоту пара-(пара-октаноилоксифенилаэокси}-бензойную кислоту пара-(пара-гексадеканоилоксифенилазокси)-бензойную кислоту пара- (пара-н-гексилфенилазокси)-бензойную кислоту пара-(пара-децилфенилазокси)-бензойную кислоту пара- (пара-тетрадецилфенилазокси)-бензойную кислоту, Прдмер 2 5 г описанной в примере 1 эвтектической смеси смешиваются с 5 мг пара- (пара-гексилоксибензоилокси }-бензойной кислоты (температура текучести о

236 С, температура в момент прозрачо ности 234 С). Одна капля полученного таким образом раствора наносится при комнатной температуре на стеклянную пластину (или также пластмассовую пла» стяну); покрытую проводяшим слоем иэ двуокиси олова.

С помошью дистанционной пленки толшина слоя регулируется в пределах от 6 до 30 мк. После наложения верхней пластины, покрытой также двуокисью, получают перпендикулярно ориентированные слои, которые при любом угле зрения не обнаруживают мутности. Такой же результат достигается в том случае, если в качестве карбоновой кислоты добавляют одно или несколько следуюших соединении: (пара-децилоксибензоилокси)-бенэойную кислоту (пара-тетрадецилоксибенэоилокси)-бенд зойную кислоту (пара-бутирилоксибензоилокси)-бензойную кислоту (пара-капронилоксибензоилокси)-бензойную кислоту

l5 (пара-октадеканоилоксибенэоилокси )-бензойную кислоту (пара-бутил-бенэоилокси)-бенэойную кислоту (пара-окти -бенэоилокси)-бензойную кислоту (пара-октадецил-бензои л окси)-бензойную кислоту.

t 1weп 3, В 1000 г ппввяшейся ппи о температуре -5 С эвтектической смеси, описанной в примере 1, растворяются

2,5 г пара-гексилоксибенэойной кислоты о (температура текучести 109 С, темперао тура в момент прозрачности 152 С), а также 50 мг Я -этил- И -додецил-530 -диметнл-аммоний-пара -гексилоксибензоаl

ra. Этот раствор, имея удельное электрику ческое сопротивление порядка 4 10" " ом см, обладает для динамического эффекта рассеяния оптимальной проводимостью.

55 Две прямоугольные стеклянные пластины плошадью примерно 50 см, которые по крайней мере на одной стороне имеют проводяший слой из двуокиси олова, накладываются друг на друга таким образом, 40 чтобы проводяшие слои были обрашены друг к другу. На двух противоположных сторонах находятся дистанционные держатели из стекла, так что между пластинами образуется пространство толшиной

45 25 мк, 4592+4

11

Одна капля yrrvBisi yror О Выше раствора

> нагретого до температуры 85 С, помещается в одни из двух боковых отверстий электродного устройства, нагретого также до температуры 85 С. Нематическая о жидкость благодаря капнлярным силам равномерно распределяется в пространстве между пластинами. После охлаждения до температуры ниже 75 С (до температуры о ниже температуры в момент прозрачности использованной нематической фазы) полу чают стабильный при комнатной температуре, абсолютно перпендикулярно ориентированный прозрачный нематический слой.

Такой же результат достигается в том случае, если в качестве карбоксильной кислоты добавляют одно или несколько следующих соединений.

Пример 4 С помошью етого рвстворв, согласно описанным в примерах 1-4 способам, получаются перпендикулярно ориентированные нематические слои.

Пример5. Такой же резупьтет достигается в том случае, если в качестве карбоновой кислоты добавляют одно илн несколько следующих соединений:

4 -октилокси-транс-стильбен-карбоно-/вую кислоту (4)

4/

4 -октадецилокси-транс-стильбен-карбоновую кислоту (4)

4 -гептаноилокси-тре нс-стильбен-кербоновую кислоту (4)

4 —,деканонпокси-транс-с тильбен-карбо» новую кислоту (4), frey 6. В 10 г плавящейся при о температуре -15 С эвтектической сме и

1. с из пара, пара --ди-н -бутик-азоксибензопа и изомерной пары пара«н-бутил-пара .-мeтоксиазоксибензола растворяются 4 мг пара- (пара-этокси.-фенилазокси)-бензойной кислоты. С помощью этого раствора, согласно описанным в примерах 1-4 собам получаются перпендикулярно ориенспотировенные нематические слои.

Пример 7 10 мг перв-(пера-метокси-фенилазокси)-бензойной кислоты Ьемпервтура плевления 209-210 С) растворя« ются в 5 г плавящейся при температуре

16 С смеси изомеров из пара-н бутилэ пара - метокси-азоксибензола. Этот расъР вор разбавляется 5 г пара-пара - nè-н-бутил-азоксибензола, так что получают плавящуюся при температуре -15оС эвтектическую смесь, которая с успехом применяется для получения перпендикулярно (вертикально) ориентированных тонких. неметнческих слоев в соответствии со сносе йлли, Описанными гт примере х и -4, Приме)э 8. К 10 г плавящейся при температуре -15оС эвтектпческой смеси из пара-пара -ди-н-бутпп-азоксибензола и смеси изомеров из пара-н-бутца-пара --метокси-азоксибензопа добавляют 2 мг

4- (4-бутил-оксибензилокси)-бензойной кислоты. Зте смесь прямо в этом состоянии перпендикулярно ориентируется в тонких слоях. Смесь вводится в соответствии с р описанными в примерах 1-4 способами в индикаторные устройства.

Цример 9. B 10 г ппввешеиси ори о

22 С эвтектической смеси из пара-гекснлокснфенипового эфира пара-и-бутилбензой15 ной кислоты, пара-н«бутилфенипового эфира пара-н-гексилбензойной кислоты, ïàðà-н-гексилоксифенилового эфира, пара-бутирилоксибензойной кислоты и лара-метокси-фенилового эфире пара-бутирилоксибен20 зойной кислоты растворяют в 2 мг пара-гептилоксибензолоксибензойиой кислоты.

Этот раствор вводится в соответствии с описанными в примерах 1-4 способами получения перпендикулярно ориентированных

М тонких кристаллических слоев. веп и, натной температуре эвтектнческой смеси из 25% пара-бутнлфенилового эфира пара«(пара-н бутилбензоилокси)-бензойной кис лоты, 25% пара-бутилфенилового эфира пара -анизоилокси-бензойной кислоты, 39% пера-бутилфенилового эфира пара-метоксибензойной кислоты и 204 лара-метоксифенилового эфира пара-(пара«н-бутипбензоилокси)-бензойной кислоты добавляют 15 мг пара— (пара-н-бутилбензоипокси)-бензойной кислоты.

С помощью этого, растворе согласно методам„описанным в примерах 1-4, получаются перпендикулярно ориентированные нематические слои.

П}замер 11. К 5 г плавящейся при температуре 0 С эвтектической смеси из пара-гексилоксифенилового эфира пара-ну -бутил-бензойной кислоты и пара-бутилфенилового эфира пара-гексилоксибензойной кислоты добавляются 0,8 мг 4 -5утокси-дифенилацетилен-карбоновой кислоты (4).

По лученная таким образом смесь перпенбп дикулярно ориентируется в тонких слоях, если она перерабатывается аналогично методом, указанным в примерах 1-4.

Аналогичные результаты достигаются также в случае применения 4-гептилокси55 фенилацетилен-карбоновой кислоты=(4) или додецилоксидифенилацетипен-кербоновой кислоты - (4).

П ввепв """ b ношении 1:1 ) из N - (паре-метокси-бен60 зилнден)-пара-н-бутиланилин и N (- (паре469264

1 4

13 вор при переработке аналогично примеру 1 дает перпендикулярно ориентированные слои. оСк 1,4- (метилгексил)-4 -этоксн-альфа-хлор-транс-стильбена и 34 вес. 76. 4-н-г ennm-4 -зт окси-альфа- хлор-трано-стцл ьбена смешивают с 4 мг пара-(пара-бутоксц-транс-стильбен )-карбоновой кислоты.

Данная смесь при применении ее аналогично примеру 1, 2 или 3 дает гомеотропные тонкие слои.

Дрямер 1 7. О, В мг N -перв- (ивр-взтоксифени)-альфа-пара-фенил-нцтрон-карбоновой кислоты растворяют в 1 г смеси из 65 вес. % г(-(пара-метоксифенцл)-альфа-(пара-гексцлоксцфенил)-альфа-(пара-н-гептилфенил)-нитрона. Эта смесь образует в индикаторных устройствак перпендикулярно ориентированные слои.

Поймер 16 В 1000 г оппсвнной в примере 6 нематической фазы растворяются

4-00 мг пара-н гексилокси-коричной кислоо ты (температура текучести 151 С, температура в момент прозрачности 176оС).

Этот раствор дает прозрачные, перпендикулярно ориентированные слои, если он вводится в индикаторные устройства, аналогично примеру 1, 2 или 3.

Такой же результат в том случае, если добавляют одну или несколько нижеследующик карбоновык кислот: с пара-н-додецилоксь-коричную кислоту, мере 6 нематической фазы (астворяются

35 мг пара-(napa-пентилокси-фенилазо)-бензойной кислоты. Этот раствор дает прозрачные, перпендикулярно ориентирсьванные слои, если он вводится аналогично примеру 1, 2 или 3 в индикаторные устройства.

Такой же результат достигается в том случае, если добавляют одну или несколько нижеследующих карбоновых кислот:

Температура текучести 239 С о

-зтоксибензилиден )-пара-н-бутиланилина добавляют 50 мг пара-(пара-метоксибензоилокси)-бензойную кислоту, С помощью данного раствора согласно методам, описанным в примерак 1-4, получаются пер- 5 пендикулярно ориентированные нематические слои.

Аналогичные результаты достигаются в том случае, если в качестве кислоты добавляют 50 мг пара-(napa-гексилоксибензоил- l0 окси)-бензойной кислоты (температура плавления 161 С, температура в момент пров о зрачности 235 С ) .

Пййме() 16 К 10 г ппввяшейся при о температуре -3 С эвтектической смеси из 15

Я вЂ (пара-метоксибензилиден)-пара-и-бутиланилина, Х вЂ (пара-метоксибензилиден)-пара-бутирилоксианилина и пара-зтоксифенилового эфира пара-гексаноилоксибензойной кислоты добавляют 8 мг пара-гексаноилоксибензойной кислоты (темперао тура текучести 152 С). Из этой смеси аналогично при(ерам 1-4 получаются перпендикулярно ориентированные нематические тонкие слои.

П нме 14, 6 hll тетрвфвнип-фссфоний-перв (перв -гексипоксифеннпвяокси)-бензоата и 100 мг пара-(пара-гексилоксифенилазокси)-бензойной кислоты растворяют

30 в 100 г плавящейся при температуре о

+16 С смеси изомеров из пара-и-бутил-лара -метоксиазоксибензола. Этот раствор, ! имея удельное электрическое сопротивление порядка 3 10 ом ° см, обладает опти9 маль ной для требуемого применения динамического эффекта рассеяния проводимостью и дополнительно образовывать перпендикулярно ориентированные тонкие слои при введении в индикаторные устройства с протравленными слоями из двуокиси олова, аналогично примеру 3.

Прицьэ 15. 5 мг 4-гексаноилоксибензойной кислоты растворяют в смеси из 9 г плавящейся при температуре -22оС эвтектической смеси из пара-гексилоксифенилоаог o эфира пара-н-бутилбензойной кислоты, пара-н -бутилфенилового эфира пара-н-гексилоксибенэойной кислоты, пара-гексилоксифенилового эфира пара-бутирилоксибензойгой кислоты и пара-метоксифенилового эфира(лара-бутирилоксибензойной кислоты, а также 0,5 г холестерин-олеилкарбоната и 0,5 г хдлестерин-нонаноата. Этот растпара-(пара-метокси-фенилазо)-бензойную кислоту йара- (пара-гексилокси-фенилазо-бенэойнуй кислоту

1 пара-(пара-додецилокси-фенилазо)-бензойную кислоту пара и-октадецилокси коричную кислоту пара-цетил-коричную кислоту пара-ацетокси-коричную кислоту рара-деканоилокси-коричную кислоту пара-октадеканоилокси-коричную кислоту пара- (пара-бутоксифенилазокси)-коричную кислоту пара- (пара-этокси-бензоилокси)-коричную кислоту.

469264

15 16 пара- (пара-октадецилокси-фенилазо)- Температура текучести 239 С о

-бензойную кислоту пара-(пара-бутирилокси-фенилазо)-бензойную кислоту пара-(пара-октаноилокси-фенилазо)-бензойную кислоту пара-(пара-октаноилокси-фенилазо)-бензойную кислоту пара-(пару-гексадеканоилокси-фенилазо)-бензойную кислоту пара-(пара-гексил-фенилазо)-бензофную кислоту пара-(пара-децил-фенилазо)-бензойную кислоту пара-(пара-тетрадецил.-фенилазо)-бензойную кислоту.

A- представляет С {=СН

-СХ Н-О-СО-СО-О— CH=N— hl =с{-{-CH-N

Π— N H1

-N =N-N=N{

Π— N= M30

Заказ . 1Я1

Тираж 830 Подписное

Изл, И

ЦНИИПИ Госуларстве{1ного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 113035, Раушская иаб., 4

Предприятие «Иатент», Москва, Г-59, Бережковская наб., 24 пара-метокси-бензилиден-пара -н-бутилI анилина и 50% пара-этокси-бензилиден-пара -н-бутиланилина растворяют 200 мг

N --(пара-метоксибепзилиден)-пара1-аминобензойной кислоты. Этот раствор дает прозрачные, перпендикулярно ориентированные слои, если он вводится аналогично примеру 1, 2 или 3 в индикаторные устройства.

П{зимер 21 В 50 г описанной в примере 1 нематической фазы растворяются

40 мг пара-(пара-метокси-фенилазокси)-бензойной кислоты и 25 мг N -этил- N-д одецип-в1, М -диметил-аммоний-пара-гексилокси-бензоата. После введения в индикаторное устройство аналогичйа примеру 1 при комнатйой температуре получают прозрачный, гомеотропный нематический слой, имеюший удельное электрическое сопротивление порядка 5 10 9 oM ° см. йредмет изобретения

1. Способ получения нормальных слоев нематических кристаллов путем введения добавок и нематические кристаллы или их смесь, о,т л и ч а ю ш и и с я тем, что, с целью упрощения процесса и расширения ассортимента добавок, в качестве последних применяют по крайней мере одну из карбоновых кислот обшей формулы (1) взсс (неман),„-() и/или ее солей; где

У представляет собой радикал К1 или группу»А

В1- алкильная или апкоксигруппа с

6-18 углеродными атомами или ацилоксигруппа с 4-18 углеродными атомами. яб Q,о - алкильная, алкокси-, ацилоксигруппа с числом углеродных атомов до 18.

Х - галоген, предпочтительно хлор; ъ - означает 0 или 1 с оговоркой, что

= г

Rj= R, если г1,=1, в количестве от

0,001 до 2 вес. %.

2. Способ по п. 1, о т л и ч а ю ш и йс я тем, что к .,нематическим фазам

I предпочтительно добавляются такие карбо45 новые кислоты и/или их соли, которые в радикале А соответствуют по структуре по крайней мере одному из вешеств, образуюших нематическую фазу.

3. Способ по п. 1, о т л и ч а ющ) ш и и с я тем, что к нематическим фазам добавляют по крайней мере одну карбоновук{ кислоту обшей формулы (1) и/или ее сопи в количестве предпочтительно от 0,1 до

0,25 вес. %.