Фунгицид

 

> 482930

М. Кл. А 01п 9/22

) УДК 632.952.2 (088.8) (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Ханс Осиека, Карл-Хайнц Кениг и Эрнст-Хайнрих Поммер (6 PI) Иностранная фирма

«Бадише Анилин унд Сода — Фабрик АГ» (ФРГ) (71) Заявитель (54) ФУНГИЦИД

Ъ п С УНСО В

ЖГ и о

Б2.

n — 0,1 или 2;

R> — группа — С вЂ” КИК, 1I

R, i.ðóïïà СН

-С вЂ” N

СН ОЕ

Изобретение относится к области применения органических соединений в качестве фунгицидов. Известно применение в качестве фунгицида тетраметилтиурамдисульфида (ТМТД) .

С целью изыскания активных соединений в ряду замещенных бензилимидазолов, приближающихся по активности к ТМТД, описываемое изобретение предусматривает использование замещенного бензимидазола общей формулы где Rозначает галоген,,алкил C> — С или нитрогруппу;

RI — алифатический радикал с 1 — 4 атомами углерода; причем R3 означает бициклоалифатический радикал с 8 атомами углерода три илн тет2 рациклоалифатический радикал с 10 — 15 атомами углерода, или группу — Х вЂ” ОСУ, Ф о

5 ь причем Х означает группу -С, в

1 ь

G которой n — целое число от 1 до 6, а и b — водород или метил, или низший алкокси-, низший алкил;

У вЂ” хлор, алкил до 5 атомов углерода или низший алкокси-, кроме того R, означает алкил или оксиалкил, или арил-, оксиалкильный, алкилтиоалкильный, нлн алкенилтиоалкильный, или оксиэтилтиоалкильный, или эрилтиоалкильный, хлорацетильный, карбарилоксиалкильный радикал, нафтил, фенил, замещенный

20 трифторметилом одним или также галогеном, арилоксирадикал, замещенный алкилом или галогеном, фенил, замещенный арилоксирадикалом, или группа SO R<, где R< — диалкиламиногруппа с числом углеродных атомов до 4, хлор, метил нли то25 луил;

482930

Таблица 1

Биоактивное вещество

10

100

0 0

0 0

3 где Яа — алкил С вЂ” Са или галогензамещенный алкил С1 — Са, алкенил или алкенил, тризамещенный хлором; алкинил Са — Са или алкинил Са — Са, замещенный хлором; циклоалкил С6 — Сд или группа — (СН ) Ка, где т — 0,1 или 2, а R6 — фенил или фурил.

Указанные соединения получают взаимодействием S-алкилпсевдомочевины с хлорформиатом, полученный продукт подвергают взаимодействию с О-фенилендиамином и получают бензимидазолы дальнейшей реакR CH

Кг — CO — NH — СНг — СНг— — СНг — Π— СНг

Я1сгН5

Кг — СΠ— NH — СНг — СНг— — СНг — Π— СНг

RiCHq

R2 — СΠ— NH — СНг — СНг— — СНг — Π— СгНг

К сгНг

R2 — CO — NH — СНг — СН,—

Снг О Сгнг

К сгНг

Кг СΠ— NH — СНгсООсгНг

R1CH3

Кг — СΠ— NH — СНгСООсгНг цией обменного разложения с изоциапатами или хлоридами карбаминовой кислоты.

Фунгициды согласно изобретению могут быть применены в виде растворов, эмульсий, суспензий или в форме дуста.

Для получения непосредственно жидкости для опрыскивания рекомендуется раствор в воде. В качестве других растворителей могут быть применены также углеводороды, например тетрагидронафталин и алкилированные нафталины, Пример 1. Активные вещества в количестве 100, 50, 25, IO и 5 вес. ч. на 1 млн. ч. питательного раствора добавляют к наиболее пригодному для роста грибка Aspergillus

niger питательному раствору. Вводят 20 мл обработанного таким образом питательного раствора в каждую 100-миллилитровую колбу Эрленмайера и заражают 0,3 мг спор

Aspergil!us. Колбы нагревают в течение

120 час до 36 С и затем измеряют размеры развития грибков, которое происходит преимущественно на поверхности питательного раствора.

Водные формы применения могут быть приготовлены из эмульсионных концентратов, паст или смачивающихся порошков.

Распыляемые вещества могут быть при5 готовлены посредством смешивания или совместного размалывания активного вещества с твердым носителем, например глина, удобрение или нифузорная земля, 1о Пример 2. В табл. 1 и 3 приведены значения фунгистатического действия в отношении Boirytis cinerea u Fusarium solani. АкБиоактивное вещество в питательном растворе, вес. ч. на 1 млн. ч. тивные вещества, в концентрации 0,002, 0,001 и 0,0001% размешивают с 8%-ным биомальцагаром. Агар выливают в чашки Петри д с диаметром 9 см; после застывания агара чашки заражают в центре хлопьями мицелия

Botrytis или Fusarium solani. Чаши нагревают при 22 — 25 C и спустя 8 дней определяют размер развития грибковой колонии в срав50 ненни с необработанными контрольными опытами.

Пример 3. Биоактивные вещества, в количестве 100, 50, 25, 10 и 5 вес. ч. на

1 млн. ч. питательного раствора добавляют к наиболее пригодному для роста грибка

Aspergillus niger питательному раствору.

Вводят 20 мл обработанного таким образом питательного раствора в каждую 100-милли50 литровую колбу Эрленмайера и заражают

0,3 мг спор Aspergillus. Колбы нагревают в течение 120 час до 36 С и затем измеряют размеры развития грибков, когорое происходит предпочтительно на поверхности пита65 тельного раствора.

482930

Таблица 2

Биоактивное вещество

Биоактивное вещество в питательном агаре концентрации, %

С- (HCO R

0,00

0,001

0,001

0,0001 0,002

0,0001

R CH3

Кг — СΠ— NH — СНг — СНг— — СН,— Π— CH„

К1СгНг

Кг — CO — NH — СНг — СНг— — СНг — Π— СНг

К1СНг

Кг — CO — NH — СНг — СНг— — СНг — Π— СгН5

К1СгНг

К,— СΠ— NH — СН, — СН,— — СНг — Π— СгНг

К1СгНг

Кг — CO — NH — СНгСООСгНг

RiCHq

R2 — СΠ— NH — СН,— СООС,Н, К1СгНг

Кг — CO — NH — СНг — СНг— — $ — СгНг

R,CÍ;

Кг — CO — NH — СНг — СНг— — $ — СНг

R,СН

Кг — СΠ— NH — СНг — СНг— — $ — СгНг

К1СНг

К вЂ” CO — NH — СНг — СНг— — СНг — S — СЕ!г

К1СгНг

0 0

0 0

0 0

R, — СО-ЪН

0 2

Тетраметилтиурамдисульфид

Пентахлорнитробензол (сравнительное средство)

Контроль (без биоактивного вещества) Значения от 0 до 5 те же, что и в табл. 1.

Таблица 3

Биоактивное вещество

Количество биоактивного вещества в питательном растворе, вес. ч. на 1 млн. ч.

С -NHCO — R !

О 2

25 10 5

100

К СгНг

Кг — СΠ— NH — СНг — СНг — — S — СгНг

R1 С2Н5

Кг — CO — NH — СНг — СНг — — S — СНг

RiCHq

Кг — CO — NH — СНг — СНг S — СгНг

К СНз

Кг — CO — NH — СНг - - СНг— — СНг — $ — СНг

К СгНг

3 5

0 3

1 3 4

0 3 4

К, — Со — Ън—

4 5

4 5 5

Тетраметилтиурамдисульфид (сравнительное средство)

Контроль (без биоактивного вещества) Значения от 0 до 5 те же, что и в табл. 1.

482930

Предмет изобретения сн — С вЂ” М

CH0Rg

20 ь

I где Х означает группу (-С)

11 а

Составитель И. Ялова

Редактор Л. Герасимова Техред А. Камышникова Корректор О. 1юрина

Заказ 3591 Изд. № 1824 Тираж 619 Поднисное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, 5К-35, Раушскан наб., д. 4/5

МОТ, Загорский Филиал

Применение в качестве фунгицида замещенного бензимидазола общей формулы где Rозначает галоген,,алкил С вЂ” С4 или нитрогруппу; ,R> — алифатический радикал с 1 — 4 атомами углерода; и — 0,1 или 2;

Rg — группа — С вЂ” NHR, И

О причем Кз означает бициклоалифатический радикал с 8 атомами углерода, три или тетрациклоалифатический радикал с 10 — 15 атомами углерода или группу — Х вЂ” ОСУ, в которой и — от 2 до 6 и

33 а и b — водород или метил, или низший алкокси,- низший алкил;

У вЂ” хлор, алкил до 5 у1леродных атомов или низший алкокси; кроме того, R3 означает алкил или оксиалкил, или арилоксиалкильный радикал, алкилтиоалкильный, или алкенилтиоалкильный, или оксиэтилтиоалкильный, или арилтиоалкильный, хлорацетильный, или арилтиоалкильный, хлор ацетильный, карбалкоксиалкильный, карбарилоксиалкильный радикал, нафтил, фенил, замещенный трифторметилом одним или также галогеном, арилоксирадикал, замещенный арилоксирадикалом, или группа SC4R4, где R4 — диалкиламиногруппа с числом углеродных атомов до 4, хлор, метил или толуил;

R> — группа где Кз — означает алкил С1 — Cs или галогензамещенный алкил С,— Сз, алкенил или алкенил, тризамещенный хлором; алкинил

Сз — Са или алкинил Сз — Са, замещенный хлором; циклоалкил Са — С з или группа — (СНз),„R6, где m — 0,1 или 2, а Ка — фенил или фурил.