Способ получения органических люминофоров
Оп ИСАНИЕ
ИЗОБВЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 12. 10.73 (21) 1963834/23-4 с присоединением заявки №вЂ” (23) Приоритет (43) Опубликовано 25.12.75 Бюллетень № 47 (46) Дата опубликования описания06.04.76
Союз Советских
Социалистических о еслублик (») 496296 (51) М. Кл.
C09k 1/02
Государственно|й намнтет
Соввта Мнннстров СССР ао делам нзобретеннй н отнрытнй (53) УДК 621.3.032..35 (088.8) (72) Авторы изобретения Б. M. Красовицкий, Э. А. Шевченко, Л.,Л. Остис, A. Г. Любарская и И. Г. Ермоленко (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ЛЮМИНОФОРОВ
Het
СО
Изобретение относится к получению новых органических люминофоров производных гетарилнафталевых кислот, Известен способ получения органических люминофоров путем конденсации хлорангидри-g да 4-карбоксинафталевого ангидрида с Со -аминоацетофеноном или гидразидом бензойной кислоты. Полученный при этом продукт реакции обрабатывают хлорокисью фосфора с последуюшим выделением целе- . 1о вого продукта известными с по=оба ми.
Недостатком известных люминофоров . является низкий квантовый выход, а также полученные люминофоры чувствительны к действию шелочей, что ограничивает их 1а область применения.
С целью устранения указанного недостатка предложен способ получения новых люминофоров,заключающийся в том, что гетарилнафталевые ангидриды обшей форму- 20 где Het - гетероциклический радикал!
5-арилоксазолил-2, 5-.арил-(1,3,4-оксадиазолил-2), 4,5-бензоксаэолил-2, 4,5-бензимидазолил-2, подвергают конденсации с гидразином.
Полученный при этом продукт конденсации обрабатывают ацилируюшим агентом с по следуюшим выделением целевого продукта известными способами.
Полученные люминофоры обладают повы« шенной устойчивостью к действию шелочных растворов при одновременном повыше» нии интенсивности люми несценции, Пример 1. К кипяшей суспенэии
3,4 г 4-(5-фенилоксазолил-2)-нафталевого ангидрида в 100 мл иэопропилового спирта придают 3,2 мл гидразин гидрата и кипятят в течение 3 час. Реакционную массу охлаждают, осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат и кипятят в 11 мл уксусного ангидрида в течение 5 час. Выпавшие желто-зеленые кристаллы отфильтровывают, промывают водой и сушат при 70-100о. Выход
1,6 г; т. пл. 247-248 (из бензола);
496296
Het
Составитель ГеШагалова
Редактор И. s Текред Я.Карандашова Корректор А.Дэесова
Заказ 2533 Изд. Э& ИМ
Тира к 740 Подписыое
ЦНИИПИ Государствеыиого комитета Совета Миыистров СССР по делам ызобретеыий и открытиА
Москва. 113035. Раушская ыаб., 4
Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4
$ «0,45; Д фотолюминесценции в макс толуоле 490 нм.
Пример 2. Аналогично примеру 1 иэ 3.,4 . r 4-(5-фенил-1,3,4-оксадиаэолил- 2)-нафталевого ангидрида получают 1,7 г люмннофа с т. пл. 240-242 (иэ хлорбензола); 0,24; Я фотолюминесценции в толуоле 432 нм. Пример 3. K кицяшей суспен.яцс
3,2 r 4-(4,5-бензимидазолил-2) -нафгале.вого ангидрида в 100 мл этилового спирта придают 3,2 мл гидразин гидрата и кипя гят i течение 3 час. Образовавшийся осадок отфильтровь1вают, промывают водой, сушат и ацетилнруют как описано в примере 1. Выход продукта 1.08 r; т. пл.
289-290о (иэ бензола); . f «0,37;
4 фотолюминесценции в толуоле
SC6 йм.
Пример 4. Смесь иэ 2 г 4- 5-(6,-метокснфеннп )-оксапопнп-2)-нефтапевого ангидрида, 1,8 r двусолянокислой соли гидразина, 3 г безводного ацетата . натрия и 50 мл уксусной кислочъ кипятят в течение 10 час. Реакционную массу охлаждаюг, осадок отфильтровывают, про, мывают водой и сушат. Высушенный про» дукт кипятят в 40 мл уксусного ангидрида в течение 2 час, выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают водой и сушат при 70оС. Выход продукта 1е6 r; т. пл.
4 251-263 (s3 толуола); $ «0,57; фотоуцоминесценции в толуоле, макс
515 нм.
Э формула изобретения
Способ . получения органических люминофоров-производных гетарилнафгалеlO вых кислот. о т л и ч а ю ш и и с я тем, что, с целью повышения устойчивости к действию шелочных реагентов при одновременном повышении интенсивности люминесuesass, гетарилнафталевые ангидрмды обшвй формулы
1 где Het †гетероциклический радикал:
М 5-арилоксаэолил-2, 5-арил-(1,3,4-оксадиазолил-2), 4,5-бензоксазолил-2, 4,5. -бензимндазолил-2, г.,тодвергают конденсации с гндраэином и полученный, рри этом продукт конденЗО садни обрабатывают ацилируюшнм агентом с цоследуюшим выделением целевого продукта известными приемами.
