Способ получения производных 1,2,3-оксатиазолидинов
Союз Советских
Социалистических
Республик
0 П И С А Н И Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ (6)) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 20.01.75 (21) 2101239/04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (51) М. Кл в С 07 Р 29I/04
Государственный номнтет
Соввта Инннотров СССР по делам нэобретвннй и отнрытнй (43) Опубликовано 25 0476 Втоллетень ¹ 5 (53) ДК 547.794,2,07 (088 8) (45) Дата опубликования описания 29.09.77 (72) Авторы изобретения
В. 8. Довлатян и Р. C. Мирзоян (71) Заявитель
Армянский сельскохозяйственный ннсппут
1 (54) СПОСОБ НОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫл, 1, 2, 3— — ОКСАТИАЗОЛИДННОВ
Изобретение относится к новому способу получения не описанных ранее в литературе производных 1,2,3 - оксатиазолидинов, которые могут найти применение в сельском хозяйстве в качестве пестицидов.
Известны способы получения различных производных оксатназолидинов.
Предложен способ получения производных
1,2,3 - оксатиазолидинов обшей формулы
0 Ск и
5 С=МН, 0 Р1
Я где R> = R> — водород, метил или Йт водород, R2 — метил;
 — фенил, п-нитрофеинл, о- (или и-) хлорфенил.
Сушность способа заключается в том, что циангидрид обшей формулы 1
N ==CC-3
ОН где Ri, Rq имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с арилтиониламином.
Процесс можно вести как в среде органического растворителя, так н без него в присутствии каталитического количества пирнднна при 0 — 60 С.
В качестве органического растворителя используют абсолютный эфир кки ацетон.
Индивидуальность целевых продуктов контролируют по тонкослойной хроматографии на Окиси алюминия второй степени активности в системе ацетон — гексан (1:4), 10 В ИК вЂ” спектрах полученных соедиие ний обнаружены полосы поглошения, характерные для групп
1609 см > о " 1098 см и v аромат
1500 см, при этом отсутствует полоса поглощения, характерная для C=N 2240 см .
Физико-химические константы и данные элементарного анализа приведены в таблице.
П- р и и е р 1. 2 -Оксо -3- фенил -4- имнно -5,5-диметил -1,2,3 -оксатиазолидин.
K l,4г (0,01 моля) тиониланилина в присутствии 1-2 капель пириднна при 0 С прибавляют
0,85 г (0,01 моли) ацетонцнангндрина. Смесь оставляют при комнатной температуре в течение
10 мин, затем нагревают при 50 — 55 С 30 мин. Реакционную массу обрабатывают водой и выпавшие кристаллы отфильтровывают н сушат. ацетонциангидрнна. CMecb перемешиваю3 при комнаткой температуре в течс3п1е 1 часа. После удаления ацетона остаток обрабатывают водой, фильтруют и сушат на воздухе.
Получают 1,9 г (выход 21,5% от теоретического) 2 -оксо -3- 33-нитрофенил -4- нмино -5,5-днметнл - 1,2,3 -оксатназолнди33а.
Аналогично получают другие пронзводнь1е 1.,2,3
- оксатиазолидина, приведенные в таблице.
С% Я
С=Н33 и
К а яеВ3 сен ив 4 & свмизоав
17 ае 1552
37,45 15 25
15 5 1ч .5
325-324
334-355 16,45 12.32
3 33-3 34
350 i 2,21 в5-5 119
1251 14 3
12.5 1354
32,15 39+5
1;. 5 15,а5
52 — 55
11-„29 1ЭМ 11,43 15„Е7
65-4Е l i.12 12.16
3, N ==CC-К
ОИ
1. Отособ 330JFp33:333333 производных 1,2,3 -oKc3 тиазалидинов общей формулы
Π— СВ R
1 2
5 . С=ИВ, у, О и R где 81 = R водород, метил или Й1 — водород, Ва — метил;
8 — фе3п3л, 33-нитрофенил, о- (или n-) хлорфенил, о т л и ч а ю п3 и и с я тем, что циангидр13н обшей формулй
ЦНИИПИ 3аказ 3 3S3/1532 т33раж 553
Подпнснсе
Филиад ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Преекп<ая, 4 о
Получают 1,3 г (выход 58,0% от теоретического) 2 -оксо -3- фенил -4- нмино-5,5- диметнл -1,2,3
- оксатиазолидина.
Пример 2. 2-оксо -3- 33-ннтро -4- нмино -5,5.диалкил - 1,2,3 - ок сатиазолидин.
К смеси 1,84 г (0,01 моля) т3-нитротиониланн лина и 8 мл ацетона в присутствии 1-2 капель пиридина и при 0 С прибавляют 0,85 r (0,01 моли) О
0=5 . снэ сы сзе 4зизоеа с„н,с33ч,о,s .
57.45 0,69 52-5З 14,53 15.12 14,2а i -3
56,72 33 74 44 45 1",14 15,41 13,55 15,25 щ33 333у 11в 12 за 14 16 12 5 14 т где й1и йа имеют указанные „ Hà÷åH33J, одвгргавзаимодечст ию с lip.!J3 но1333л мином об1цен формулы RNSQ, где Я имеет указан33ое зкаче3п1е, в г;,ясутствии ката3п3тических хоти iGcT8 пир;:дига при 0--60 С.
2. Способ по л. 1,о тли. ча ю1ци и с я тем, га процесс ведут в среде абсолютного зфя,". Зч33 аце тона.
