Способ получения производных 1,2,3-оксатиазолидинов

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Со иалистимескик

Э

Республик

5i 6(389

К АВТОРСКОМУ СВИДНЕЛЬСТВУ (б1) Дополнительное к авт, свид-ву (22) Заявлено 20.02. 75 (21) 2106681/04 с присоединением заявки №(23) Приоритет(43) Оттубликовано 05.06.76Бюллетень № 21 (45) Дата опубликования описания 04.08.77 (51) M. K.

С 07 23 291/04

Гасударственный камитет

Сааете тйннистрав СССР па делам иеааретений н атнрытнй (53) УДК 547. 794.2, ° 07 (088.8 ) (72) Авторы изобретения B.B. Повлатян и Р.С. Мирзоян

Армянский сельскохозяйственный институт (71) Заявитель (54) СПОСОБ Г!ОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

1, 2,3-0КСАТИАЗОЛИДИ НОВ

Изобретение относится к способу получения не описанных в литературе производных .1,2,3-оксатиазолидинов, которые могут найти применение в качестве пестицидов. 5

Основанный на известной . реакции арилтиониламина со спиртами, предлагаемый способ получения пооизводных 1,2,3.-оксатиазолидиннв общей формулы

Π— C (R)x

I 1

0=5

Д где Я вЂ” водород, метил;

А г- фенил, п-хлорфенил, п-нитрофенил, 15 заключается в том, что соответствуюший арйлтиониламин обрабатывают ацетиленовьтм спиртом общей формулы НОС (2 ) С: — СН, где R имеет вышеуказанные значения, в присутствии каталитических количеств о 20 .пиридина в среде ацетона при 0-80 С.

И ипил цуал ьность целевыл продуктово контполиоуют по данным тонкослойной хоо..атотрафии (1I ст, dKT.) ка окиси аломиния в системе ацетон-гексан (1:4), В ИК=спектт л присутствуют характерные полосы поглощения при 1630 и

1635 см (СН=СН2) и отсутствуют полосы поглощения .при 2100 (С=-С) и

3300 см (= СН)

ЯМР=спектр (Вариан Т=60, дейтерированная вода, внутренний стандарт тетраметилсилан), м. п.: 7,5 (Н бензольного ядра); синглет 2,2 (группа СН ), 1,5 (протоны СН ). Соотношение между интегралами интенсивностей групп СН> и

СН, 3:1.

Пример. К смеси х,39 г (0,01 моль) тиониланилина в 6 мл ацетона при охлаждении прибавляют 1-2 капли пиридина, прикапывают 0,84 г (0,01 моль) пиметилэтинилкарбинола. выпеоживают 1 час

О при 50 С, охлаждают go комнатной температуры, отфильтровывают кристаллы и получают 1,3 г (58,2%) 2-оксо-3-фенил-4-метилен-5,5-дим етил-1, 2,3-оксатиазолидина.

Аналогичным образом получают производные 1,2,3=оксатиазолидина, свойства которых приведены в таблице.

51668 9

5 м

Фор:, ла изобрет ения

Редактор Т. Шарганова

Заказ 1627/141 Тираж 554 Подписное

ПНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5 филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, е

Способ получения производных 1,2,3

-оксатиазолидинов обшей формулы1

I где Р— водород, метил;

A r — фенил, }1-хлорфенил, 7t-нитрофенил, отличающийс я тем, чтосоответствующий арилтиониламин подвергают взаимодейств} ю с ацетиленовым спиртом общей формулы Ц

НОС(Р)„С =СН . где Я имеет вышеуказанные значения, в присутствии каталитических количеств пиридина в среде ацетона при 0-80 С.

Составитель С. Полякова

Техред 3. фанта Корректор Л. Веселовская