Способ получения бис- -(пиперидинодитиокарбамато)- толуилендиизоцианатов



 

(11) 512208

Союз Советсннн

Социалистических

Республик и е (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 05.01.73 (21) 1868701/04 с присоединением заявки №вЂ” (23) Приоритет (43) Опубликовано 30.04.76 Бюллетень № 16 (51) M. Кл.о С 07 0 211/06

Государственный номитет

Совета Министров СССР по делам изобретений н отнрытий (53) УДК 547.825.07 (088.8) (4б) Дата опубликования описания 18.07.77 (72) Авторы изобретения. А. Сафаев, А. Кадыров, С. Сагдуллаев и И. Абдураимов (71) Заявитель

Ташкентский политехнический институт им. А, Р. Беруни (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БИС вЂ”.N,, N — (ПИПЕРИДИНОДИТИОКАРБАМАТО) — ТОЛУИЛЕНДИИЗОЦИАНАТОВ

Изобретение относится к способу получения новых производи:ях пине ридинодитиокарбамата, которые могут найти применение в качестве ускорителей вулк анизации.

В органической химии известно взаимодействие иэвпианатов с нуклеофильными реагентами, например аминами, меркаптанами.

Взаимодействие изоцианатов с пнперидинодитио. карбаматами не они сано, Предлагают способ получения бис - N, N

-(пиперидинодитиокарбамато) - толуилендиизоцианатов общей формулы -С-8-С-%j NH-С-Я-С-N где R — водород или низший алкил, включая и тот случай, когда . (R) образует шестичленное кольцо, присоединенное к молекуле пиперидина; п равно 1 или 2, заключающийся в том, что толуилендиизоцианат подвергают взаимодействию с рв

N - дитиокарбаматом пиперидина в среде инертного органического растворителя при 35-135 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Установлено, что полученные соединения в органиче ских растворителях, например этиловом спирте, диэтиловом эфире, достаточно устойчивы, т.е. при температуре кипения растворетелей образцы не взаимодействуют с указанными растворителями. Поэтому этиловый спирт используют в качестве растворителя при очистке полученнътх соединений. Фактически спирт нитупает в реакцию взаимодействия с исходным компонентом - толуилендиизоцианатом. Учитывая это свойство реагирующего компонента, для проведения реакции обычно используют диоксан как инертное вещество для исходных кдмпонентов.

Строение полученных продугтов подтверждено данными элементного анализа и ИК-спектрами.

Целевые продукты получают с высокими выходами, а именно 64-96% от теоретического.

Пример 1. Бис- N, N - (пиперидинодитиокарбамато) - толуилендииэоцианат.

Смесь Зг пиперидин - N - дитиокарбамата и

15 мл диоксана нагревают до 80 С, при интенсивном перемешивании прибавляют по каплям 1,5 мл толуилендиизоцианата и выдерживают 2час, затем охлаждают до 0 С и отфильтровывают выпавший осадок. Продукт промътвают эфиром и перекристаллизовывают из бензола.

512208

;3

Выход 4,2 r 96% от теоретического, П р и ме р 2. Бис- N, N - (2- метилпиперидилитиокарбамато) - толуилендиизоцианат.

Получают по примеру. 1 из 2 - метилпиперидил-М - дитиокарбамата. После перекристаллиэации иэ эфира выход продукта составляет 64,5 %.

II p и м е р 3. Бис - N, N - (3 - метилпиперидинодитиокарбамато) - толуилендиизоцианат.

Получают по примеру 1 при 35-40 С с выходом

71,5% (зфир.).

При мер 4 Бис- N,N - (2- метил-5зтилпиперидинодитиокарбамато) - толуилендииэоцианат.

Получают по примеру 1 при 130-135 С в течение 3 час.

Пример 5. Бис - 1Ч, N - (2(3- пиперидинодитиокарбамато) - пиридин) - толуилендиизоци. анат.

Получают по примеру 1 при 120-125 Г с выхоло 73% после 1терекристаллизации иэ этилового спирта.

Аналогично получают следуюгцие соединения: бис - N, N - (4 - метилпиперидинодитиокарбамато) - толуилендииэоцианат; выход 75,5 % от

1О теоретического, т.пл. 176-179 С; бис - N, N . (декагидрохинолинолитиокарбамато) - толуилендиизоцианат; выход 64,3 k от теоретического, т.пл. 159-161 С.

Физико-химические константы соединений, полученных по примерам 1-5, представлены в таблице. с

Ю Z с4

Я! !

1!

Я о

4 с4

1 г-- " о

) ! аС

С4 ! с

Ч1

С4

Сl с

4б1

Ф с 4 ГЪ Ф

CP

С4 о и

8 х

m

G,1

4с1 о

441 СЧ з Ф ф ч

\/1

4й

С 1

Р

5! сб

С1 Гsss л

4С4 Ю о о

ЧР О а .4- 1

4О

441 с;

О С

1С1 о х о ь г1

С 1

С4 сО о о

sss о с8 е я

Х

c5 о е

93

44

aI и ч

z

Ф

X о Я !

r р. т ч ). с !

1Я

z м

z з

Z ч с т!

С4 !

t. — —al

k о, в

1 !! о !

Х

1 и

1= а ! о о

Ю 41 а й

Я т р

8 о

4 Я

1 (.О 41 Я

Y as

S4 Ю о

1 4 С

С4

Б а > с Д

М 2

С4 ф (г

4 с, с1=

1 с1 с1 I rl

5 I LCI G

512208

Составитель В. Ковтун

Техред 3. Фанта

КоРРектоР E. Скущ<а

Редактор Т. Никольская

Заказ 1127/539

Тираж 554 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Формула изобретения

Способ получения бис - N, N - (пиперидинодитиокарбамато) - толуилендииэоцианатов общей формулы у /

- -s-с-ин м -с-я-с- где R — водород или низший алкил, включая и тот случай, когда (R) > образует шестичленное кольцо, присоединенное к молекуле пиперидина; и равно 1 или 2, отличающийся тем, что толуиленлиизопнанат подвеогают взаимолействию с

М дитиокарбаматом пиперидина в среде инертного органического растворителя при 35-135 С.

Способ получения бис- -(пиперидинодитиокарбамато)- толуилендиизоцианатов Способ получения бис- -(пиперидинодитиокарбамато)- толуилендиизоцианатов Способ получения бис- -(пиперидинодитиокарбамато)- толуилендиизоцианатов Способ получения бис- -(пиперидинодитиокарбамато)- толуилендиизоцианатов 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новым производным N-(3-гидрокси-4-пиперидинил) (дигидро-2Н-бензопиран или дигидробензодиоксин) карбоксамида, обладающих ценными фармацевтическими свойствами, а именно активностью по стимулированию желудочно-кишечной перистальтики

Изобретение относится к новым химическим соединениям с биологической активностью, в частности к новым производным фениламидина, их таутомерам и стереоизомерам, включая их смеси, их соли, фармацевтической композиции с антитромботическим и антиагрегаторным действием

Изобретение относится к новым производным бифениламидина формулы (I) где А - -О-СmН2m-Х1- или обозначает формулу (II) , где X1 - кислород, или формула (III) R1 - циклоалкил с 5-7 атомами углерода, Ar1, СR4R5Аr2, С(СН3)2R6, R2 - водород, алкил, гидроксил, галоген, O - алкил, R3 - водород, алкил, R4 - алкил, трифторметил, СН2ОН, R5 - водород, алкил, трифторметил, или R4 и R5 могут вместе образовывать алкилен, R6 - CH2OH, CONR7R8, CH2R7R8, при условии, что R1 не обозначает связанный через алкилен незамещенный фенильный остаток, или их кислотно-аддитивные соли с фармакологически приемлемыми кислотами

Изобретение относится к группе новых индивидуальных химических соединений - циклическим аминосоединениям, представленным следующей формулой: где R1 представляет собой фенильную группу, которая может быть необязательно замещена, по меньшей мере, одним заместителем, представляющим собой атом галогена; R2 представляет собой С1-С8 алифатическую ацильную группу или (С1-С4 алкокси) карбонильную группу; и R3 представляет собой насыщенную циклическую аминогруппу, которая имеет всего от 2 до 8 атомов углерода в одном или нескольких циклах, причем наибольший азотсодержащий цикл имеет от 3 до 7 атомов в цикле, и при этом указанная насыщенная циклическая аминогруппа замещена группой, имеющей формулу -S-Х-R4, где R4 и Х имеют такие значения, как определено ниже, и указанная насыщенная циклическая аминогруппа присоединена через свой циклический атом азота к соседнему атому углерода, к которому присоединены заместители R2 и R1; R4 представляет собой фенильную группу, которая может быть необязательно замещена, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из атомов галогена, С1-С4 алкильных групп, С1-С4 алкоксильных групп и нитрогрупп; С1-С6 алкильную группу, которая может быть необязательно замещена, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из аминогрупп, карбоксильных групп, (С1-С4 алкокси)карбонильных групп, заместителей, имеющих формулу -NH-A1 (где А1 представляет собой -аминокислотный остаток), и заместителей, имеющих формулу -СО-А2 (где А2 представляет собой -аминокислотный остаток); или С3-С8 циклоалкильную группу, и Х представляет собой атом серы, сульфильную группу или сульфонильную группу, и упомянутая циклическая аминосодержащая группа может быть необязательно дополнительно замещена группой, имеющей формулу = CR5R6, где R5 и R6 являются одинаковыми или различными, и каждый независимо представляет собой атом водорода, карбоксильную группу, (С1-С4 алкокси)карбонильную группу, карбамоильную группу, (С1-С4 алкил) карбамоильную группу или ди-(С1-С4 алкил)карбамоильную группу; или их фармакологически приемлемым солям, фармацевтической композиции, обладающей ингибирующим действием в отношении агрегации тромбоцитов; лекарственному препарату, содержащему аминосоединение формулы I, и способу профилактики заболевания, выбранного из группы, состоящей из эмболии и тромбоза у теплокровного животного

Изобретение относится к производным азотосодержащих гетероциклических соединений общей формулы (I') где R представляет собой группу ;m равно 0-3,R1 представляет галоген, циано и др;Х представляет атом кислорода или серы, или СН2 и др;Z1 и Z2 представляют группу СН2 и др;Q представляет атом кислорода или серы или группу CH2 или NH;R2 представляет замещенный фенил,n равно 0-2;R 3 представляет С1-С6алкильную, C 1-С6алкоксикарбонильную группу и др;R 4, R5, R6 и R7 представляют атом водорода или С1-С6алкил и др; R8 представляет атом водорода, C1-С 6алкил;Соединения формулы (I') обладают активностью модулятора активности рецептора хемокина MIP-1 и могут найти применение в медицине для лечения воспалительных заболеваний и заболеваний дыхательных путей

Изобретение относится к соединениям формулы (I) где Ar представляет фенил, замещенный группой, выбранный из изобутила, бензоила, изопропила, стирола, пентила, (2,6-дихлорфенил)амино, -гидроксиэтила, -гидроксибензила, -метилбензила и -гидрокси--метилбензила; R представляет водород; Х означает линейный C1-С 6-алкилен, С4-С6-алкенилен, С 4-С6алкинилен, необязательно замещенный группой CO2R3, где R3 означает водород, (CH2)m-B-(CH2)n группу, где В означает атом кислорода, m равно нулю и n означает целое число 2; или В означает группу CONH, m означает целое число 1 и n означает целое число 2 и т.д.; R1 и R2 независимо выбирают из группы, включающей: водород, линейный С1-С4-алкил, гидрокси-С2-С 3-алкил и т.д

Изобретение относится к соединениям (R)-2-арилпропионамида формулы (I): где Ar означает арил формулы (IIIb): Ф-Ar b, где Arb означает фенил, моно- или полизамещенный группами: хлор, фтор; Ф означает водород, линейный или разветвленный С1-С5алкильный остаток, бензоил, 2,6-дихлорфениламино, 2,6-дихлор-3-метилфениламино; R означает водород, C1 -С4-алкил; Х означает: - линейный или разветвленный C1-С6-алкилен, необязательно замещенный группой CO2R4, где R4 означает водород или линейную или разветвленную C1-С6 -алкильную группу, фенил или группу фенилметилена; R1 , R2 и R3 означают независимо линейный или разветвленный C1-С6-алкил, С3 -С7 циклоалкил, С3-С6-алкенил, арил, арил-С1-С3-алкил; или R1 и R2 вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют азотсодержащее 6-членное гетероциклическое кольцо формулы (II) и R3 независимо имеет значения, как указано выше, где Y означает простую связь, группу метилена, атом кислорода, атом азота или атом серы, и р означает целое число 2; Z- означает фармацевтически приемлемый противоион четвертичных аммониевых солей

Изобретение относится к новым -(N-сульфонамидо)ацетамидам формулы (I) или их оптическим изомерам где значения для R; R1; R 2 и R3 указаны в п.1 формулы

Изобретение относится к соединению, имеющему структуру формулы (I) или к его тартратной соли

© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-04-02T09:26:51
Наверх