2-бензофуранил- , -диметиламиноэтилкентон или его хлоргидрат в качестве стабилизатора резин

 

Совз Соаетскии

Социалистическии

Республик

Q Д Я C Д Я р» Щ ((() 518950

Й3ОБРЕТЕ Н ИЯ

Н АВТОРСКОМУ СВИДИТВЛЬСТВУ (6!) Дт полннтельное к авт. свил-ву

{22) Заявлено 30.12.74(21) 2088631/23-04 с присоединением заявки М (23) Приоритет (43) Опубликовано 25.08.78.6þëëåòåíü М 31

{46) Дата опубликования описания 05.07.78

{51) М. Кл..С 07 Э 307/80

С07 Э 307/81, //С08 К 5/15

Гооударотввинвб ионитвт

Совета Миииотро» CCN во дозам ивоорвтвиий я открнтий (53) УЙК 547.728. (088. 8) Л, С. Рэйдыш, 3, Н. Нудельман, Г. Н. Михайлова, Е. А. Викторова, Л. Г. Столирова, Э. A. Караханов и Л. Г. Ангерт (72) Авторы изобретении (7 l) Заявитель (54) 2-БЕНЗОФУРАНИЛ- М, ЙДИМЕТИЛАМИНОЭТИЛКЕТОН

ИЛИ ЕГО ХЛОРГИДРАТ В КАЧЕСТВЕ СТАБИЛИЗАТОРА

РЕЗИН

{1)

СОСИ 2 СМ ЯМ ((Н 3) 2

Изобретение относятся к новому хими ческому соединению 2-бензсфуранил-й,йдиметиламиноэтилкетону формулы или его хлоргидрату.

Зти соединения могут быть иснользованы в качестве стабилизатора резан для защиты их от атмосферного старения.

В резиновой промышленности в качестве слабоокрашивающего стабилизатора применяют 2,2 -метилен-бис-(1,4-метил-.6-тт рйьбутилфенол) - торговое название

НГ-.2246. Данный стабилизатор малоэффективен ппри защите резин от атмосферного старения, в частности от действия озона.

Известно применение в качестве стабилизатора хлоргидрата 2-метил-5-фурил- P-диметиламиноэтилкетона. Однако это . вещество хорошо растворимо в воде и вследствие этого легко вымывается из резины, поэтому применение его может быть очень ограниченным. 2-Метил-5-фурил- f3-диметиламиноэтилкетон (основание

Манниха) представляет собой жидкость, а применение жидкости % промышленности для ингредиентов, резин нецелесообразно.

Целью иэобретеняя является синтез

2-б нзофуранил- N-алкяламиноэтилкетонов, которые используются в качестве стабилизатора для зашиты резин от атмосферного старения как в виде оснований, так и в виде хлоргидратов.

2»Бенэафуранил- рт, g -диметиламвноэтилкетон получают конденсапией солянокислой соли Й, N-диметиламина с формаль дегидом и 2-ацетилбенэсфураном в спиртовой среде при нагревании.

2-Бенэофуранил- й,, й-диметиламиноэтилкетон и его хлорангидрид испытаны в качестве слабоокрашенных антиозонантов в резиновой смеси, содержащей ненасьппенный каучук (свэтлый крен}, вулканиэуюшие вещества, ускорители и активаторы вулканизапии, а также активные наполнители. Старение резины проводят в свето5 18950 озоновой камере при статической деформации растяжения резин 10%, Синтез и характеристика полученных

2-бензофуранил- N, N-диметиламиноэтилкетона и его хлоргидратв и результаты по светооэонному старению резин, содержащих данные вещества в качестве антиозонвнтов, приведены в примерах, H p и м е р 1. 2-Бензофуранил- И, Nдиметиламиноэтилкетон.

8 r (0,05 г/моль) 2-ацетилбензофурана, 5,3 r (0,065 г/моль) хлоргидрата диметиламина и 3 г параформа нагревают до кипения с несколькими каплями концентрированной соляной кислоты в 20 мл атанола в течение 30 мин. Добавляют еше 1,5 г аараформа(воего4,S г- 0,10г/моаь|

Ь и кипятят 1 ч. После охлаждения реакционной массы добавляют ацетон.

Выпавший осадок отфильтровывают, промывают ацетоном. Полученный хлор100

Стеариновая кислота

1,0

Окись цинка

Тиурам

Окись магния

3,0

0,6

3,0

Мел

2,0

Стабилизатор

Сплав АФ-1 (воск) 2,0

3,0 ционной массы добавляют ацетон. Выпавший осадок отфильтровывают и промывают ацетоном. Получают хлоргидрвт 2-бензо4s фуранил- N, И-диметиламиноэтилкетона с выходом 75,2% т пл. 192-193 С (спирт).

Хлоргидрвт 2-бензофуранил- N, N--диметиламиноатилкетона испытан в качестве противостврителя, Рецептура резин и

5э описание испытания описаны выше. Результаты испытаний, т.е. защитное действие

2-бенэофуранил- И, Й-днметиламиноатилкетонв и его хлоргидрата при светооэонном старении резин (при концентрации

ы озона 0,0005 об.% и статической деформации растяжения резин 10%) в сравнении с НГ-2246 и хлоргидратом 2-метил-5-фурил- Р -диметиламиноэтилкетона, приведены ниже.

Светлый креп (натуральный каучук) Старение резин проводят в светоозонной камере при статической деформации растяжения резин 10% и концентрации озона в воздухе 0,0005 об.%. Определяют время от начала акспозиции до нв чала растрескивания { 70 ). Результаты испытаний приведены в сравнении с действием промышленного стабилизатора

НГ-2246 и хлоргидрата 2-метил-5-фурил- Р-диметиламиноатилкетона.

Пример. 2. Хлоргидрат 2-бензофуранил- Й, N-aa e ana mosrame oaa.

8,0 r {0,05 г/моль) 2-ацетилбензофурвнв 5,3 г (.0,065 гlмоль) хлоргидрвта диметиламинв и 4,5 г парвформв кипятят с несколькими каплями концентрированной соляной кислоты в 20 мл этанола в течение 1,5 ч. После охлаждения реакгидрат 2-бензофуранил - N, N -диметиламиноэтилкетона растворяют в воде и подшелачивают едким натром под слоем эфира.

Эфирный акстракт промывают водой и сушат прокаленным сульфатом натрия. Пооле отгонки афира продукт перекристаллизовывают иэ гептана. Получают 2-бензофуранил- N, N-диметиламиноэтилкетон с о т.пл. 49-51 С.

Найдено, %: С 71,60; Н 6,95; Й 6,04.

С Н1 ИО 2

Вычислено,%: С 71,88; Н 6,91; 6,45.

ИКС: Ос „1685 см" . ПМР: д СН

2,16 м.д.,д СН> 2,61 2,97 м.д.„

8 СН 7,35 м.д.

На вальцах обычным способом готовят резиновую смесь, состав которой привео ден .ниже . Режим вулканизации -143 С длится 30 мин. В качестве стабилизатора использовали 2-бензофурвнил- М, Йдиметиламиноатилкетон.

518950

Коэффициент зашиты по Ти

Наименование стабилизатора

1,0

НГ-2246

2-Бензофуранил- й, Йдиметиламиноэтилкетон

8,8

Хлоргидрат 2-бензафуранил- Й, Кдиметиламиноэтилкетона

7,3

Хлоргидрат 2-метил-5-фурил - Рдиметиламиноэтилкетона

8,0

Формула изобретения

Составитель И. Дьяченко

Техред 3. Фанта КорректорЛ. Веселовская

Редактор П. Горькова

Заказ 4410/1 Тираж 559 Подписное

ЦНИИПИГосударственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб„д. 4/5

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

0 2 И2 (ИЗ)2

2-Бензофуранил-Я, N-диметиламино- или его хлоргидрат в качестве стабилизаэтилке тон формулы тора резин.

2-бензофуранил- , -диметиламиноэтилкентон или его хлоргидрат в качестве стабилизатора резин 2-бензофуранил- , -диметиламиноэтилкентон или его хлоргидрат в качестве стабилизатора резин 2-бензофуранил- , -диметиламиноэтилкентон или его хлоргидрат в качестве стабилизатора резин 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к производным 2-фенил-бензо(в) фурана и -тиофена, которые могут быть пригодны для лечения зависящих от экстрогенов заболеваний, например гиперплазии предстательной железы, рака молочной железы, рака эндометрия, неовуляторного бесплодия и меланомы

Изобретение относится к бензофуранам формулы I где R1 обозначает NH2, 1-пиперазинил или 4-R3-пиперазинил; R2 - обозначает H, Cl, Br, OH или OA; R3 обозначает бензил или само по себе известную защитную для аминной функции группу; X обозначает CN, COON, COOA, COOPh, COOCH2Ph, COOPy, CONR4R5 или CO-Гет; R4 и R5 каждый независимо друг от друга обозначает H, A или бензил; A обозначает алкил с 1-4 C-атомами; Ph обозначает фенил; Гет обозначает имидазол-1-ил, триазол-1-ил или тетразол-1-ил; и Py обозначает пиридил; а также к их солям

Изобретение относится к новым производным бензодиоксола, бензофурана, дигидробензофурана и бензодиоксана или их фармацевтически приемлемым сольватам общей формулы I где Q1 и Q2 каждый означает независимо водород или галоген; Х означает СН2, СН или кислород; Y означает CR3, CR3R4 или (СН2)n с n = 1-4; Z означает СH2, СН или кислород; R означает водород, галоген или алкил С 1-4 в обоих случаях; m означает 1 или 2; R1 означает С1-6-алкил, С3-6-циклоалкил, С1-3-галоалкил, С1-6-алкиламино, С2-6-алкенил, С1-4-алкокси(С1-4)алкил, С1-С4-алкилтио(С1-4)алкил или трифторметилалкил-С1-4; R2 означает водород, галоген или C1-4-алкил; и R3 и R4 каждый независимо означает водород или C1-4-алкил, и содержащим их фармацевтическим композициям для терапии расстройств сна, а также расстройств, связанных с нарушением циркадных ритмов

Изобретение относится к новым соединениям, которые могут быть использованы в медицине в качестве гиполипидемических или антигепергликемических средств

Изобретение относится к соединениям общей формулы (I) в которой А обозначает бензольное кольцо, необязательно замещенное одной или более из следующих грууп: -OR2, где R2 обозначает: разветвленный или неразветвленный (С1-С5 )алкил, галоген; Х обозначает -СН=, -CH2-, -N= или -NH- радикал; Y обозначает радикал СН2, атом кислорода или серы или группу -NR7, где R7 обозначает водород или разветвленный или неразветвленный (С1-С5)алкил; R1 обозначает одну из следующих групп: водород или разветвленный или неразветвленный (С1-С5)алкил, а также к их фармацевтически приемлемым солям

Изобретение относится к новым замещенным производным 4-аминоциклогексанола общей формулы I, необязательно в виде их физиологически приемлемых солей, прежде всего физиологически совместимых кислот, которые могут быть использованы для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения боли, прежде всего острой, висцеральной, невропатической или хронической боли, а также лекарственного средства, предназначенного для лечения заболеваний, опосредованных функционированием OPL1-рецептора, например, таких как состояние страха, эпилепсия, сердечно-сосудистые заболевания

Изобретение относится к новые производным бензофурана формулы II или их фармацевтически приемлемым солям,где R1 представляет собой H или C1-C10 алкил;R 2 представляет собой H или C1-C10 алкил;n обозначает 0 до 4; p обозначает от 0 до 1;R3 и R 4 представляют собой Н, а также к фармацевтическим композициям на их основе и способам лечения аритмии сердца с использованием этих композиции

Изобретение относится к полимерным композициям, применяемым в ядерной технике, а именно для кондиционирования радиоактивных отходов с высоким флюенсом наведенной активности

Изобретение относится к новым химическим соединениям, а именно к эфирам 2-фурфурилиден-2-циануксусной кислоты общей формулы где R: СН2СF3 (Iа), СН(СF3)2 (Iб), CH2(CF2)2CF3 (Iв), CH2(CF2)4H (Iг), CH2PhX (Iд), СН2С(СН3)(Х)2 (Iе), СН2С(С2Н5)(Х)2 (Iи), СН2С(Х)3 (Iк), при Х Эти соединения могут быть использованы в качестве ингибиторов для предотвращения преждевременной полимеризации непредельных соединений при их синтезе, переработке и хранении, таких как метилметакрилат, стирол, диметилвинилэтинилкарбинол, этил-2-цианоакрилат и других

2-бензофуранил- , -диметиламиноэтилкентон или его хлоргидрат в качестве стабилизатора резин

Наверх