Гербицидное средство

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

И IlkTKHTY

Союз Соеетскмн

Соцмалмстнческин

Рчснубпнн (11)1 5227QQ (61) Дополнительный к патенту(22) Заявлено 09.08.74(21) 2051196/04

2" " ю

Ф. I

| (5l) М. Кл.о!

А 01И 9/02 (23} Приоритет - (32) 10.08.7 3

Государстеенный номнтет

Соввтв Мнннстроо СССР но делан нзооретвннй н открвпнй (31) Р 2341079,9 (ЗЗ) ФРГ (43) Опубликовано 25 07.76фюллетены% 27 (53) УДК 632.954,2 (088.8) (45) Дата опубликования описания, 01.09.76 (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Герхард Борошевски и Фридрих Арндт (ФРГ} (71} Заявитель

Иностранная фирма

"Шеринг АГ" (ФРГ) (54} ГЕРБИЫИДНОЕ СРЕДСТВО

Изобретение относится к гербициддным средствам, содержащим в качестве действую

I щего начала органические соединения, го-

|сители и различные добавки.

Известны средства для борьбы с сорняка1 ,ми на основе такого активного ингредиента, |как производные в т-диуретанов, например метил - 5 — 1 3- )H(3-метилфенил } карба мо илокси1 фенил карбамат, содержащие носи-!

i телье 10

Однако это средство недостаточно.избира|тельно эффективно в период, предшествую: щий прорастанию семян.

С целью повышения избирательности действия, предлагается гербицидное средство, со-5

1 ,держащее в качестве производного м-диуре:тана соединение обшей формулы

ОСО-К Н-С - R

%, 20

ИНСОХК4 где-R - водород или алкил с 1-3 атомаi ми углерода;

R - насыщенный или ненасыщенный углеВ

1водородный радикал с 1-4 атомами углвро

I да

t !

Р - алкил с 1-3 атомами углерода или

R и 4 входят в состав циклоалифатического оадикала с 5-6 атомами углерода;

R - анкил с 1-3 атомами углерода;

Х вЂ” кислород или сера, 1 l ,в количестве 20-80 вес.%..

Предлагаемое средство действует исклю» чительно селективно, не повреждая культур|ные растения даже при норме расхода его более 5 кг/ra. Это средство можно рекомен)довать для борьбы с сорняками в период, ; предшествующий всходам.

Гербицидное действие предлагаемого средства проявлтется также против сорняков ,при применении его и в период после прорас

I тания семян, Расходные нормы при селективкой борьбе

|с сорняками составляют 0,5-5 кг эффектив .ного вещества на 1 га. !

Соединения можно использовать отдельно,, I в смеси друг с другом или в смеси с други

I ми эффективными веществами, желательно

3 добавлять другие средства зашиты растений или средства борьбы с вредителями,, например фунгициды, нематоциды и пр. Добавле ние удобрений также возмежно), Поскольку расширение спек гра действия б желательно, можно добавлять также другие гербициды, однако селективность компонен- та смеси прн этом по отношению к отдель. ному виду не. всегда сохраняется. В качест ве гербицидного компонента смеси подходя,10 например, эффективные вещества из группы сложных эфиров карбаминовой и тиокарбаминовой кислот, замешенных анилннов и аннлидов, триазина, :аминотиазола, диазина, ура цила, йайример.. З-циклогексил-5,6-триметиленурацил, 1-фенил4-амино-6-хлорпиридазон (-(6), алифатических карбоновых кислот и фенилуксусных кислот, арилоксикарбоновых кис- лот, например гидразиды, амиды, нитрилы, галогенкарбоновых кислот, например 2 2-,дихлорпропионовая кисдота или ее соли, слож ныл эфиров этих карбоновых кислот, мочеви= ны, 2,3,6-трихлорбензилоксипропанол,.веще ства, содержащие родан и др, !

В зависимости от цели применения моэкно добавлять также другие вещества, среди ко- торых, например, могут быть нефйтотоксичные добавки, способные давать с гербицндом синергетическое увеличение действия, смачивающие агенты, змульгаторы, растворители, добавки масел и др.

Белесообразно применять предлагаемые зффективиые вещества в виде I таких црепаратов; как порошки, аэрозоли, гранулы, раст б воры, эмульсии или суспензии при добавле нии жидких и/или твердых носителей или разбавителей и в соответствующих случаях смачивающих, склеивающих, змульгирующих и/или диспергирующих веществ, )g

Подхядящн««аи жидкими носителями являю Р« ° ся, например, вода, алифатические и ароматические угпеводороды, такие как бензол, тобол„, ксилол, циклогексанон, иза юрон, широкие фракц1»и минеральных масел, @

Гербицидное действие и сетхтвность средств могут быть повышены, если они содержат поверхностно-активные вещества в. количествах, превышающих обычные. Кодичес» во вещества или веществ в различных композициях может измениться в широких пределах. Например, средства могут содержать при бдизительно 2080 вес.% активно(действующих веществ, приблизительно 80-20 вес.Ъ жидких или твердых носителей, а также в соответствующих случаях до ЗО вес,% поверх . постно«активных веществ»

Готовить средство можно известными спо собами, например путем смешивания или измельчения..

Желательно смешивать отдельные компоненты непосредственно перед их употреблением.

Предлагаемые соединении являются иовы- ми, их можно получить известными способами, например реакцией соединения общей формулы

И Н-СО -Х-% ф где Р имеет укаэанное значение, с изоцианатом общей формулы

1

Q C N — C-R

Х

1 где К», К и Й имеют укаэанные зна чения, при этом процесс целесообразно про» водить в присутствии третичного амина, на .; пример тризтиламина, или оловоорганнчесо 4Ф соединении, например дибутилдилаурата оль; ва или путем взаимодействии соединений обшей формулы

О-СО-Gi

В качестве твердых носителей пригодны минеральные земли, например тонэил, силика= .гель, тальк, каолин, глина (/Аеас.салол ),; иэвестэ як, кремниевая кислота и продукты 59 растительного происхождения, например мум

J ка.

В качестве поверхностно-активных-веществ можно испольэовать, например, кальци - вую соль лигнинсульфокнслоты, полноксизти-, R леноктилфениловый эфир, нафталинсульфокио-:, лоту, фенолсульфокислоту, формальдегидные смолы, сульфаты жирных спйртов и соли ше лочных и шелочноэемельных металлов жирных кислот,,,6О где R< и Х имеют указанные значения, с амином общей формулы где Я„, Я, и R имеют укаэанные значения, в присутствии акцептора кислоты, например при добавлении избытка амина или неорганического или третичного органичес

522768 карб амат, т.ал. 118-119 т. пл. 126-127 ф,р

120-121 C*!

50 т.пл.

130-131 С

119-122 С;!

164-166 С;) кого основания, такого как раствор едкого натра, карбонат натрия, карбонат калия.или триэтиламин, Пример 1. Получение атил - hf(3- (й (1,1-диметилпропинил) карбамои оксиДфенил) карбамата.

В раствор, содержащий 5,0 r (0,06 моль ) !

1,1-диметилпропиниламина в 30 мл этил- ацетата, после добавления 50 мл воды при ®

i ". --v !

:10-15 С и перемешивании прикапывают

;,одновременно раствор 14,6 r (0,06 моль)

I 3- (И - карбэтоксиамино) фенилового эфира

, хлормуравьийой кислоты в 30 мл этилацета » та и раствор 8,3 r (0,06 моль) карбоната,, калия в 30 мл воды. Затем 30 мин продол жают перемешивать реакционную массу при охлаждении льдом, отсасывают кристалличед-:, 20 кий осадок и промывают его эфиром и водо ,Получают 13,6 r указанного соединения (78% от теоретического), т.пл. 136-137 о

Аналогично синтезируют следующие соед пения:, метил-H - 3-(N -(1,2

25 ! -диметилпройила) карба, монпоксн)фенин)карбао

; мат, т. пл. 140-141 метил- М-{5-(N-(130

-этилпропил) карбамоило рокси j фенил карбамат, т.пл. 162 164 С» метил-М- 3-(й. - (1, 1-диэтилпропинил)карбамонпокси ) фенин карбамат, т. пл. 129-130 С метил- Н- (3-(й-(1, 1i-диметилпропил) карбамоилокси) фенил))карбамат, метил- N — (3-(К—

-(l,l-диметилпропинил)-карбамоилокси фенил )) о карбамат, т.пл. 147-150 Ci; этил-Н -((1,1

-диэтилпропинил)карбамо нпоксн ) фенип1кврба; мат, этил- И вЂ” (3 -(Я-(l, lен

-диметилпропил) карбаii .моилокси) фенил (кар бамат, т.пл.

S-метил- М- 3-(И .-(l,1-диэтилпропннил) карбамонпоксн ) фенин тиокарбамат, т.пл.

5 -метил- К -(3-(N4 l-диметилпропил)-карба моилокси фенил ) тиокар1 бамат, т.пл. метил- Н- ) 3-(Ю-(1-этииилциклогексил)карбамоннокси) фени@ ) карбамат, тфпи, 117116,С изопропил- М )+5

-(1, 1-диэтил-2щюпизию }в"

1 карбвмоипокси ) фенин ф харбамат, таю» 1123;14 Сд изоп родил-Нф3- М-(l,1 äèìåòèë-й-аро )» карбвмоипоксн ) фенин карбамат, т,пиаф 133134 изопропил - М- 3 %»

-(1,1 диметилпрсиивл) карбамоилокси)фебом )»карбамат, изопропил - g- 3

- CN (1-метилбутил)карбамонпокси) феннп1» щь 152-163 Ch

g„q P-fн-(1 этинилциклогексил)5

«арбамойлокси)фенил»о! тиокарбамат, тджх. 117 118 С

5 -этил- N - 3- й- (1, 1-диэтилпропинил)карбамонлокси фенил ) тиокарбамат, т.пл. 127128

5 -этил-Кф-(М -(1,1-диметилпропинил)-ка рбамоилокси3 фенил ) тиоо, карбамат, т.пл. 122-123 Чф ! 5-этил- К - 3-(Ц(1!

-метилбутил) карбамоилок, си фенил тиока рба, мат, 3-этил-и-(3- И=(1-!

-этилпропил) карбамоил 1о

iфеннп)тиокарбвмат, т.пп. 155 155 !, 5-метил-Кф-(!4-(1-этинилциклогексил)).карбамоилоксй): фенил ).;тиокарбамат, т. пл. 115 117 С . 5i-метил- рф - )3- f Й.(1, -этилп ропил) карбамоиаIокси фенил тиокарбаа ,. мат, т.пл. 139-141 в

Эти соединения растворимы в ацетоне, циклогексанс не, изофороне ll тетрагйдрофура не, причем растворимость значительно ув ,личивается при добавлении малого количес, ва диметплформамида или гексаметилфосфо ,триамида. Они практически нерастворимы воде и легких бензинах.

П р и и е р 2. Оценка гербицидного действия.

В суглинки высенвают семена растений,I приведенных в табл. 1. Посло посева разбрызгивают предлагаемые; активно действу. 82 у пине вещества и качестве гербицидов, дай

I ваших и период до прорастании семин, с раскодной нормой 1 кг эффективного вещест.ва на 1 га, эмульгироваиного и 5GQ и воды на 1 га. Растения прорастают через 10 дней. Через 4 недели после разбрызгивани онеиивают результат обработки: О-полное уничтожение, 10 не приносит вреда.

Пример Э. Растения, приведенные в табл. 2, обрабатывают на ранней стадии образования листвы предлагаемыми соедин виями, Расходная норма составляет 1 кг + фективного вещества на 1 га, эмульгирова6-ного в 500 л воды на 1 га. Через 14дней после обработки результа ы оценивают по приведенной шкалее

ggg768 Ф 1 (е

Q 1! ! о Q o Ф !! с, О, Q

If% f

2

2 а: Q

0 ()! с а о

Q. е1, QKJ

<р Q Q с1

О;

redo.govsxrx

1! о (1-1

1 & 1 (enxs g gokysz в Aye, о4ъж у т э of nz<>yeq:! Е "03 Щ хъ эЯ

>gqe snab zogg ouaqgg ац оц щМъ ut nuo3l,goy

eaaad zag ni m a 8y! щпЪЭЗэВ шщиэчЪиъак4що I

SfktLGg,Î ОЗ ПЗ Иф t опfщошочэ exge3743)3XI л й". а.A O738uaq отрэма ъ хъдз, за,ежоешэн од ншилеффе -,хм eeomed вийод

Г Ь,!

5 м :

1.с0 Л:

ЧР:

f а.:, и,. И

i4 1 9

3, Й т"1

Й Д м Я ( F lI —;4 (р Р

Л.

8":

ВЯ

5 g " Й

3 ф

О5

1 у 4

В ц

Ц:Ж ч 6, 3.:

f !g: П|.

g,,a, . а, „1(6 ф -«;ф - - . cQ и :Й р) Q !g

g I è Р»

А Ф 1Q j -4

У 1 7

Ж

Q,, - И

y„o,, 3, ,Я ! а.!

Й f ф

- . 81

1 Ц

Фj ц .юй O

1, (Д a), ° Ф ФМ И, (м,&

,. щ

f f 3

522768

Й Н-СО-Х-Я

4! б

Составитель А. @paar редактор О узнепова 1екред Я Яикович Корре ор Й

3ащзй37 15/32В Тираж 723 Подписное

ББИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113ОЗ5, Москва, 35, Раушская наб., и. 4/5

Филиал ППП Патент, г, Ужгород, ул. Проектная,-4 21

Формула иэоб-ретеиии

Гербипидное средство иа основе производного,"м -диуретана, содержащее носитель, 1

Ъ гдеМ водород или алкил с 1-3 атомами углерода;

Я насыщенный или ненасыщенный радикал с 1-4 атомами углерода, Я -алкил с 13 атомами углерода

22 о т л и ч а ю щ е е с и тем, что, спельв поеышения избирательности действия, оно содержит в качестве производного м-диуре тана соединение общей формулы,4 3 и R вкодят в с Ос таВ цяклОалифати чу кого радикала с 8-6 атомами углерода;

:В алкил с 1-3 атомами углерод, Х кислород или сера, в количестве 2(1-80 вес