Добавка к корму или питьевой воде для домашней птицы

 

ОП ИСАНИ -Е

Союз Советских

Социалистических

Республик (11) 56 I492

ИЗОБРЕТЕН ИЯ (61) Дополнительный и патенту (51) М. Кл.А23 К 1/16 (22) Заявлено 22.10.70 (21) 1338203/1488051/04

14.06.68 (23) Приоритет 13.06.69 (32) 24.10.68

736962 18.03.69 (31) 770426 (ЗЗ) США

808333 (43) Опубликовано 05.06.77. Бюллетень ¹ 21

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изооретеннй и открытий (53} УДК 636.085.57:

: 547.828 (088,8) (45) Дата опубликования описания 12.12.77

Иностранцы

Ренат Херберт Мицони и Джорж де Стивенс (США) (72) Авторы изобретения

Иностранная фирма

"Циба — Гейги АГ (Швейцария) (71) Заявитель (54) ДОБАВКА К КОРМУ ИЛИ ПИТЬЕВОЙ ВОДЕ

ДЛЯ ДОМАШНЕЙ ПТИЦЫ

О

ll

С . б с-в, Pb ll

< r Кг1

В5

Изобретение относится к добавкам к корму или питьевой воде для домашней птицы.

Предлагается применять в качестве добавки к корму или питьевой воде для домашней птицы соединения обшей формулы где Ph — 1,2 - фенилен, замещенный на -Хт — R4 и -Х,—. А — й,; R, — карбоксильная грутьпа, этер«фицирован«ая в сложньй эфир карбоксильной, карбамиловой, гидраз«нокарбонильной или ц«ановой гp «b!; Rz — Водород или низшии алкил; Йз водород ил«замешенный алифатический нли циклоал«фат«ческ«й углеводородньй остаток; R4 — высший алифатический остаток; R5 — ц«клоалифатический остаток; А — прямая связь или двухвалентный алифатический остаток; Х, и Х2 кислород или сера, или их таутомеры, где Яз водород, или 4 - 0 - сложный эфир указанного таутомера или его нетоксичной соли.

1,2 - Фен«лен может быть замешен также на один или два низших алкила, свободные или этерифицированные в простой эфир гидроксильные группы или меркаптогруппы, такие, как низшие алкокси-, гало«далкокси-, аракс«-, аралкокси-, 10 алк«лмеркалто-, галоидалкилмеркапто-, арилмеркапто- или арилалкилмеркалтогруппы, илн этерифицированные в простой эфир гидроксильные группы или меркаптогруппы общей формулы — Х, — А — Вв,где Х,,А и Rq имеют вышеуказанное

15 значенйе.

Соединения формулы 1 добавляют к корму или питьевой воде в дозе 0,0001-0,1%.

Очень полезно добавлять к корму для домашней птицы или животных, инфицированных бактериями или простейшими, особенно паразитами, вызывающими кокцидиоз, такие соединения, как 4- г«дрокс«- 3 - х«нол«нкарбоновые кислоты формулы 1, где R,, Rz н R, — как указано выше, приче? 1 R! — этер«фиц«рова«ная В сложный эф«р карбокс«ль«ая группа, à Ph — 1,2 - фенилен, 561492

55 бО замещенный на — Х вЂ” А — R5, где Х,, Аи Rq имеют вышеуказанное значение, — Х R4, где X — кислород или сера, à Н4 — высший алифатический остаток, а также таутомеры этих соединений, где Нз— водород, или 4 - 0 - сложные эфиры указанных таутомеров, Низшие углеводородные остатки содержат до 7, предпочтительно до 4, атомов углерода, а высшие — 8 — 20, предпочтительно 8 — 16, атомов углерода.

Циклоалифатический остаток R, может быть моно-, ди- или полизамещен, например на замещенный анифатический, ароматический или аралифатический углеводородный остаток, в частности на низший алкил, свободные или этерифицированные в простой эфир гидрокснльные группы, например галоид, и представляет собой в первую очередь циллоалкил, содержащий преимущественно 3 — 8 атомов углерода в цикле, который может быть замешен в кольце на галоид, в частности циклоалкил с 3 — 6 атомами углерода в цикле, который может содержать до четырех низших алкилов.

Такими остатками являются, например, цикло пропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептнл, или циклооктил, или соот ветствующие моно-, ди- или полизамещенные циклоалкилы, замешенные на алифатические, ароматические или арилифатические углеводородные остатки, в частности на низшие алкилы, например метил или этил, а также на свободные или этерифицированные в простой или сложный эфир гидроксильные группы, в частности на гзлоидък

Замещенный алифатический углеводородный остаток представляет собой в первую очередь низший алкил, например метил, этил, н - пропил, изопропил, н - бутил, изобутил, втор - бутил, третбутил, н - пентил, изопентил, н - гексил, изогексил, н - гептил или изогептил.

Замещенный ароматический или аралифатический углеводородный остаток может представлять собой На — фенил или низший На — фенилалкил, та кой, как На - бензил, где На - водород, низший алкил, низшая алкоксигруппа, например метокси-, этокси-, нпропокси, изопропокси-, н - бутокси - или изобутоксигруппа, трифторметил, нитрогрутша или низшая диалкиламиногруппа, например диметилили диэтиламиногруппа, нли галоид, например фтор, хлор или бром. Примером этерифицированных в простой эфир гидроксильных групп являются низшие алкоксигруппы, арокси- или аралкоксигруппы, например На — феноксигруппы, где На— как указано выше.

Зтерифицированные в сложный эфир гидроксильные группы означают, например, этерифицированные в сложный эфир карбоновыми кислотами гидроксильные группы, такие, как низшие алканоилоксигруппы, например ацетилокси- или пропионилоксигруппы, или преимущественно галоид, например фтор или хлор.

Циклоалифатические углеводородные остатки

R могут содержать не более двух двойных связей и

29

ЗО

4О представлять собой циклоалкенил преимущественно с 3 — 8 атомами углерода в цикле, который может быть эамещен на алифатические, ароматические или аралифатические углеводородные остатки, в частности на низший алкил, свободную или этерифицированную в простой или сложный эфир гидроксильную группу, такую, как галоид, в первую очередь циклоалкенил с 5 — 6 атомами углерода в цикле, которые могут нести до 4 низших алкилов.

Такими остатками являются, например,1 - 2 - или 3- циклопентенил,2,4 - циклопентадиенил, 1 -, 2 - или

3 - циклогексенил или 2,5 - циклогексадиенил, а также 2 - циклопропенил, 1 -, 2 - или 3 - циклогептенил, 2,6 - циклогептадиенил или 2 - циклооктенил или соответствующие моно-, ди- или полизамещенные циклоалкенилы, незамещенные или замешенные на замещенные алифатические, ароматические или аралифатические углеводородные остатки, в частности на низший алкил, например, метил, свободные или этерифицнрованные в простой или сложный эфир гидроксильные группы, и частности на галоид.

Двухвалентный алифатический остаток А может представлять собой низший алкилен кото) рый содержит преимущественно до четырех атомов углерода и может быть моно-, ди- или полизамещен на незамещенные или замещенные алифатические, ароматические или аралифатические углеводородные остатки, в частности на низший алкил, свободные или этерифицированные в простой или сложный эфир гидроксильные группы, в частности на галонд, такой, как фтор или хлор. Он представляет собой в первую очередь метилен, 1,1 - или 1,2этилен, 1,1 -, 1,2 - или 1,3 - пропилеи, 2 - метил\

- 1,3 - бутилен или 1,4 - бутилен.

Высший алифатический остаток R4 может быть замешен, KBK Н; на высший алифатический углеводородный остаток, в частности на высший алкил, высший алкенил, содержащий преимущественно

8 — 20, в частности 8 — 16, атомов углерода. Он может быть разветвленным или неразветвленным и соединен с Х через любой атом углерода.

В качестве высшего злкила можно назвать 1или 2 - н - октил, 1- или 2- н- децил, 1- или 2- н.ундецил, 1 - или 2 - н - додепил, 1 - или 2 н .

-тетрацецил, 1 - или 2 - н - гексадецил, 1 . или 2 - н-октадецил или 1 - или 2 - н - эйкозил, 3,7 - диметил

- 1 - н - октил, 3,7 - диметил - 3 - н - октил, 3,7, 11триметил - 1 - и- додецил или 3,7, 11- триметил- 3

- ч - додецил.

Выс шин алкеннл может представлять собой цитронеллиловые, гераниловые, нериловые., пилиновые, фарнезиловые, н - 9 октадецениловые пли фитиловые остатки.

В соединениях формулы 1 заместители — Х вЂ” А — Rq и — Х вЂ” R4 находятся преимущественно в положении 6 или 7 хинслинового кольца, что соответствует положению 4 или 5 1,2 - фенилена Ph в формуле Т.

561492

Помимо заместителей — Х« — А — R и — Хз — Я4 ароматическо - карбоциклическая часть хинолинового кольца, то есть 1,2 - фенилен Ph, может содержать один или два других заместителя, таких, как низший или высший алкил,, например такой, как указано выше, низший алкенил, например винил, аллил или металлил, высший алкенил, например такой, как выше указано, низший аралкил, такой, как низший Яа — фенилалкил, например бензин или 1 - или 2 - фенилэтил, свободная или этерифицированная в простой эфир гидроксильная группа или меркаптогруппа, такая, как низшие алкокси-, алкенилокси-, галоидалкокси-, ароксиили dpd«IKoKc««-, алкилмеркапто-, алкенилмеркапто-, галоидалкилмеркапто-, арилмеркапто- или аралкилмеркаптогру; ла. например аллилокси-, металлилокси-, 2 -::.лорэтокси- 3,3,3 - трифторпронокси-, феноксп-, бензилокси-, 1 - или 2 фенилэтокси-, метилмеркапто-, этилмеркапто-, аллилмеркапто-, 3 - бромпропилмеркапто -, бензилмеркапто-, фенилэтнлмеркапто- или фенилмеркаптогруппа, этерифицированная в простой эфир гидрокспльная группа или меркаптогруппа оощей формулы — Х, -А.-RS или — Х вЂ” R, где Х,, Х, А, R4 и R, имеют вышеуказанные значения, этерифицированная в сложный эфир гидроксильная группа, такая, как галоид, например фтор, хлор или бром, низшая алканоилоксигру«ша, например ацетилоксиили пропионилоксигруппа, низшая аралканоилокспгрулпа, такая, как низшая Яа - фенилалканоилоксигрупиа, например бензоилокси - или фенилацетилоксигруппа, этерифицированная в сложный эфир меркаптогруппа, трифторметил, нитроили аминогруппа, преимущественно низшая диалкиламиногруппа, например ацетиламино- или пропиониламиногруппа. В вышеуказа«п«ых заместителях, содержащих арил, последний может озна:;nb Яа — фенин, где Яа — как указано выше.

Остаток R, может представлять собой свободную или этерифицированную в сложный эфир карбоксильную группу — СООУ, где У преимущественно представляет собой незамещенный или замещенный алифатический углеводородный остаток, в первую очередь ««изший алкил, например метил, этил, и - пропил, изопропил, н - бутил или изобутил, а также высший алкил, например н децил, ннз«иий или вь ший алкенил, незамещенный или замещенный аралифатический углеводородный остаток, в частности низший аралкил, такой, как низший R -- фенилалкил, где Яа имеет вышеуказанное значение, например бензил, 1 - или 2.фенплалкил, фенпльный осidTQK которых может быль замешен; затем карбамил или гпдразинокарбонпл, в котором атомы азота могут быть замещены па низший алкил, низший аралкил, такой, как низший Яа — фснилалкил, или

««иа«шгруппа.

Ос«а«ок R«в первую очередь обозначает водород, но может представлять собой низший алкил, например, как указанный выше. (ООН

40 где R — циклоалкил или циклоалкенил, который может быгь замешен на алифатические, ароматические или аралифатические углеводородные остатки, и/BJI««свободные или этерпфицированные в

50 простой или сложный эфир гидроксильные группы;

А -- прямая связь или низший алкилен; Х, и Х, — кислород или сера; 84 — высшие алкил или алкенил; Я, — водород или низший алкил; Яз-„ водород, низц«ие алкил или алкенил, низший алкил, 55 замещенный на свободную или этерифицированную в сложный или простой эфир гидроксильную группу, аминогруппу или арил, или группа R — А-, где

R, и А — как указано выше; R — водород, низший или выс«цпй алк«ш, низший аралкил, свободная или

60 этерифи««««рова«п«ая в простой или сложный эфир

Алифатический углеводородный остаток R3 может представлять собой один из вышеперечисленных алкилов или алкиленов, которые могут быть замещены, например, на свободные или этерифицирова нные в простой эфир гидроксильные группы, такие как низшие алкоксигруппы, этерифицированные в сложный эфир гидроксильные группы, такие, как галоид, свободные и«в«этерифицпрованные, в сложный эфир карбоксильные группы, такие как низшие карбалкоксигруппы, например карбметокси- или карбэтоксигоуппы., амино-, низшие моно- или диалкиламиногруппы, например метиламино-, этиламино-, нпропиламино-, дпметиламино- или диэтиламино5 группы, низшие моноаза-, моноокса- или монотиаалкиленам««««огруп««ы, где гетероатомы цикла отделены друг от друга по меньшей мере двумя атомам«углерода, например эт««ле««амино-, пирролицино-, пипер««дино-, пиперазпно-, 4 - метилпи>0 перазино-, 4 - этилпиперазш«о-, морфолино- или тиоморфолиногруппы, которые могут быть замещены, например, на низший алкил или галопд, циклоалкил, или цнклоалкенил (те же значения, что и у Я,) пли арпл, такой, как фенил, например Яа2 фенил.

Циклоалифатический остаток R3 может представлять собой циклоалкил или циклоалкилен.

В 4 - 0 - сложных эфирах таутомеров соединений формулы I, где Я, — водород, ацил представ

З0 ляет собой остаток орга««ической, в частности алифатической или ароматической, карбоновой кислоты, в первую очередь низшей алканкарбоновой кислоты, такой, как уксусная, пропионовая или пивалиновая, В качестве добавки к корму или питьевой воде для домашней птицы мотю использовать соединения общей формулы

561492

ОИ

В,-(amH m)-O ф- (рНяд) - О

СООН где один нз Я4 и Rs — водород, а другой циклоалкил с

3 — 6 атомами. утлерода в цикле замещенный на низший алкил, и где тот из.остатков — (Сп1Н щ) - и (Сп Н n) -, который включает цилоалкил, содержит

1 — 4, а другой 8 — 16 атомов углерода, или их 4 — 0низшие алканоиловые соединения, низшие алкиловые сложные эфиры таких кислот, их соли с аммонием, щелочными или щелочноземельными металлами, а также кислотно - адцитивные соли.

Наиболее употребительны соединения формулы 1д, где один из Я4 и Я, — водорОд, а друтой циклопропил и где тот из остатков — (cnIHI и,) — и — (Cn H2 n) —, который включает циклонропил, содержит один, а другой — 8 — 16 атомов углерода, а также их 4-0 низшие алканоиловые соединения, низшие алкиловые сложные эфиры таких кислот. нх соли с аммонием, щелочными или щелочно45

И гидр о к сильная группа или меркаптогруппа трифторметил, нитрогруппа или замещенная амино. группа, а также их таутомеры, где Ra — водород 4-0 - сложные эфиры указанных таутомеров, нх сложные эфиры, амиды,гидразиды, нитрилы и нетоксич- 5 ные соли.

Наиболее ценными качествами обладают соединения формулы It, где Я вЂ” 3 — 8 - звенный (Яс) ициклоалкил; А — прямая связь или низший алкилен; Х, и Х1 — кислород; Я» — высший

aJIKHJI; Rg — Водород> ниэшии или высшии алкил, Ra — фенил - HH3IIIHH aJIKHa HJIH высшаЯ aaKoKGH группа, низшая галоидалкоксигруппа, содержащая

2 — 7 атомов углерода и не более трех галоидов, Яа— фенил - низшая алкоксигруппа, Ra — феннлокси: эутша, группа Rs — А — Х1 —, где Rs А и Х, имеют вышеуказанные значения, галоид, трифторметил, нитро- или низшая диалкиламнногруппа; Ra водород или низовий алкил; Rs — водород, низший алкил или низший оксиалкил или низший диалкиламино - низший алкил, причем гетероатомы отделены от циклического атома азота по меньшей мере двумя атомами углерода; Ra — водород, низший алкил, низшая алкоксигруппа, трифторметил, ннтро - или низшая диалкилаьншогруппа или галоид; A. — водород, низший алкил или галоид;

n— -1 или 2,,или их таутомеры, где Яз - водород, и 4- 0 - сложные эфиры этих таутомеров с низшими алканкарбоновыми кислотамц, низшие или высшие алкиловые сложные эфиры таких кислот или их нетоксичные соли, например соли аммония, щелочных и щелочноземельных металлов, а также кислотно - аддитивные соли. Чаще всего Я6 — водород и группы Rs — А — Х1 — И R4-Хэ — находятся в положении

6 или 7.

В качестве добавок к корму можно применять соединения общей формулы

4 500

2 250 земельными металлами или кислотно-аддитивные соли.

Особо следует выделить сложные эфиры 6циклопропилметокси - 7 - н - децилокси - 4гидрокси - 3 - хннолинкарбоновой кислоты и ее нетоксичные соли, сложный метиловый эфир 6циклопропилметокси - 7 - н - децилокси - и 6циклопронилметокси - 7 - н - октилокси - 4гидрокси - 3 - хннолинкарбоновой кислоты, сложный этиловый эфир 6 - циклопропилметокси - 7 - н

° тетрадецилокси-, 7 - циклрпропилметокси - 6 - ндецилокси-, 6 - циклопропилметокси - 7 - ндодецилокси-, 6 - циклопропнлметокси - 7 - н° октилокси - и 4 - ацетилокси - 6 - циклопропил. метокси - 7 - н - децилокси - 4 - гидрокси - 3 хинолинкарбоновой кислоты.

Введение предлагаемых добавок в дозе

0,0001 — 0 01, преимущественно 0,001 — 0,008%, в корм для здоровой и в первую очередь для инфицированной домашней ппщы приводит к значи-. тельному увеличению веса птицы. Эти добавки можно смешивать с другимн добавками, включая физиологически активные вещества.

Пример 1. Октадециловый спирт (250 г) и моностеарат глицерина (250 г) сплавляют вместе, сложный этиловый эфир 6 - циклопропилметокси -7- н - децилокси-4-гидрокси - 3 - хинолинкарбоновой кислоты (500 г) диспергируют в расплаве с применением турбосмесителя, желируют смесь с помощью хлопьеобразующего барабана, пропускают полученный хлопьепродукт через сито (размер ячеек 0,6 мм), перемешивают с соевой (2330 г) мукой в Ч. - образном смесителе и пропускают через сито (размер ячеек 0,6 мм), Полученную добавку к корму (15% действующего начала) смешивают с обычным кормом для домашней птицы в такой пропорции, чтобы количество активного вещества составляло

0,000 1 — 0,007 5%.

Пример 2. Для получения корма для домашней птицы, содержащего 0 001% активного вещества, стандартную кормувую смесь (дпя 912

585 г), содержащую (в г):

Кукурузная мука . 508 500

Соевая мука (44% протеина) 397 300

Лик аль цийфосфат 18 000

Альфальфа — мука 13 500

Карбонат кальпия (молотый известняк)

Хлорид натрия

Рыбная мука (60% протеина) 18 000

Стабилизированный жир 27 000

Сухие сывороточные отходы 18 000

Сульфат марганца 225

Окись цинка 135 ф - Метионин .

Предварительная витаминная смесь 4 500

561492

15

453б г предварительной витаминной смеси содержат 16 000 000 ед. витвъщю А; 1000000 ед. витамина Рэ, 000ед. ацетата витамина Е; 6 r витамина Ка, 0,006 г витамина В1 z, 3 r рибофлавина; 30 г киацнна, 5 г пантотената кальция и 100 г этоксиквина (до 4536.г g добавляют кукурузную муку) .

Сложный этиловый эфир 6 - циклопропнлметокси - 7 - и - децилокси - 4 - гидрокси - 3-хкнолиикарбоновой кислоты (10 r) певемешнвают с 1000 г тонко размолотой стандартной кормовой смеси, разбавляют предварительную caaecb<5000 г кормовой смеси, вводят остаток кормовой смеси и пцательно перемешивают в горизонтальной смесительнок машине.

Пример 3. Добавку к корму или питьевой воде можно получить следующим образом: предварительную смесь получают растиранием 10 r сложного этилового эфира 6- циклопропилметокси - 7н - децилокси - 4 - гидрокси - 3 - хннолинкарбоновой кислоты и 60 г 4; амкно - 2 - циклопропилметнл - 5 - (2,4 - дкмвтнлдкркдикий) - метилннримндинхлорид - гидрохлорида с 90 г сахарной пудры с последующим пропусканием смеси через сито (размер ячеек 0,59 мм), перемешкванием с 35 г соевого корма (зкстрагкроваа1нйй растворитель) в смесктельной машине, добавлением к 999575 г кормовой смеси (см. пример2) к гомогенизированием в горизонтальной смесителвной машине.

Полученная добавка к корму нлк питьевой воде содержит 0,001% первого к 0,00М второго активного вещества.

Пример 4. Примерно 1/3 всего корма из кукурузных зародьпкей,(312 r) перемешивают с

Вместо сложного этилового эфира 6 - циклопропилмепш - 7 - н - децилокси - 4- гндрокси - 3хинотщнкарбоновой кислоты, т.пл. 253-254 С (ДМФА), можно в качестве активного вещества, добавляемого к корму для животных, использоМетиловый эфир 6 - цкклопропилметоксн - 7-н - децклокси - 4 - гидрокси - 3 - хинолннкарбоновой кислоты, т.пл. 254 — 255 (ДМФА)

Этиловый эфир 6 - циклопропнлметоксн - 7 - н- тетрадецилокси - 4 - гндрокси - 3 - хинолинкарбоновой кислоты, т.пл. 237 — 238 С (промывка гексаном)

Этиловый эфир 7 - циклопропилметокси - 6 - и

- децклокси - 4- гидрокси - 3 - хииолннкарбоновой кислоты, т.пл. 234-235 С (промывка этанолом, ацетоном и эфиром)

Этиловый эфир 6 - цкклопропилметокси - 7 - н- додецклокси - 4 - гидрокси - 3 - хинолинкарбо-. новой кислоты, т.пл. 210-213 С (промывка пентаном)

Этиловый эфир 6 - цкклопропнлметокси - 4 гндрокси - 7 - н - октилокси - 3 - хинолинкарбоновой кислоты, т.пл. 256 — 258 С (ДМФА)

Метиловый эфир 6 - циклопропилметокси - 44.идроксн - 7 - н - октклокси - 3 - хкнолинкарбоновок кислоты, т.пл. 258 — 259,5 С (ДМФА)

Этиловый эфир 4 - ацетилокси - 6 - циклопропилметокск - 7 - н - децклокси - 3 - хинолкнкарбоновой кислоты, т.пл. 101,5 — 102 С (эфкр - пентан)

Этиловый эфир 8 - циклопропилметокск - 7 - н° децклокси - 4- гкдрокск - 3 - хкнолннкарбоновой кислоты, т.пл. моногидрата 99 — 102 С (водный этанол), т.пл. 75 — 78 С (безводного соединения).

1Ог этилового сложного эфира 6 - циклопролклметокси - 7 - н - децилокси - 4 - гидроксн - 3.хннолинкарбоновой кислоты к 10 г 4 - амкно - 2циклопропил - 5 - .(2,4 - дцметнлпкркднннй) метклпнримидинхло1мк1. - гидрохлофида, пропускают через сито (размер ячеек 0,59 мм). Оставшиеся

2/3 корма перемешивают c 18r соевого масла в ,смеси тельной машине, полученную гомогенную дисперсию разбавляют просеянным материалом, добавляют к 999650 r кормовой смеси (см. пример 2) к гомогенизкруют в горизонтальном смесителе, получая добавку к корму илк питьевой воде, содержащую по 0,001% каждого из активных веществ.

П р к м е р 5. Предварительную смесь получают перемешкваннем 25 r сложного этилового эфира 6цкклопропклметокск - 7 - н - децклоксн - 4гкдрокси - 3 - хкнолинкарбоковой кислоты к 125 г

N, - (2 - хиноксалкнил) - сульфаниламида с 175 г сахарной пудры, Затем пропускают смесь через сито (размер ячейки 0,59 мм), смешкваан в смесителе с

675 г соевого корма (экстрагкуованный,. раатворителем) и добавляют к 999900 г кормовой смеси

{см. пример 2), гомогенкэируют в горизонтальном смесителе к получают добавку к корму или питьевой воде.

Я

Формула изобретения

1. Применение соединения общей формулы

О

И

С

ph С-К1

Г ,С-3 2

Зд где Ph — 1,2 - фенклен, замещенный на группы — Х й4 и — Х,— А — йа., й, — карбокскльная группа, этерифкцированная в сложный эфир карбокскльной, к арба милов ой гидразкнокарбониль ной нлн цкановой группы; Rg — водород илн низший алккл; йз — водород клк замещенный алифатнческнй или цнклоалнфатический углеводородный остаток; й4 — высший алкфатический остаток; R — циклоалифаткческнй остаток; А — прямая связь илн двухваленткый алифатическкй остаток; Х1 к Х вЂ” кислород н сера, кли его таутомера, где йэ —. водород, илн 4 - О - сложного эфира указанного

561492

12 мутомера или его нетоксичной соли в качестве добавки к корму или питьевой воде для домашней птицы, 2. Применение соединении по и. 1 общей формулы где R> — циклоалкил или циклоалкенил, который может быть замещен на алифатические, ароматические или аралифатические углеводородные ..-.татки, и/или свободные, зтерифицированные в простой или сложный эфир гидроксильные группы;

А — прямая связь или низший алкилен; Х, и Х,—

:.Ислород или сера; R4 — высшие алкил или алкеНИЛ йг вОДОроД Или НИЗШИЙ аЛКИЛ 83 водород, низшие алкил или алкенил, низший алкил, замещенный на свободную, этерифнцированную в простой или сложный эфир гидроксильную группу, аминогруппу илн арил, или группа й, — А — где R; и А имеют вышеуказанное значение; й, — водород, низший или высший алкил, низ3шй аралкил, свободная, этерифицированная в простой или сложный эфир гидрокснльная группа илн меркаптогруппа, рифторметил, нитро- или замешенная амнногруппа; а также таутомера этого coe333IHeHHH, где йз— водород, или 4 - 0 - сложного эфира указанного гаУтОМЕРа, ИЛИ СЛОЖНОГО ЭфНРа, аМИДа, ПЗДРаэ33Да ли 33итрила его, илн нетоксичной eo3III.

3. Применение соединения по п.2, гце R; — 3 — 8— звенный (Rg) 33 - циклОалкил; А — прямая cBH3b

HËÈ НИЗШИИ аЛКИЛеН; ХЗИ И Хг — КИСЛ0130Д; К4 высшии алкил; й4 — вод013Од, низшии или Высшии алкил, йа — фенил - низший алкил или высшая злкоксигруппа, низшая галондалкокс31гру3п3а, содержащая 2 — 7 атомов углерода и не более трех

ГалОНДОВ йа фенил - низшаЯ алкоксигРУт333а, йа— фенилоксигруппа, группа й; — А — Х3, где R;, А и

Х, — как указано выше, галоид, трифторметил, питро- или низшая диалкиламиногруппа; R

ВОДОРОД или низшин алкил; йз — ВОДОРОД, низшии

ЯЛКИЛ ИЛИ BH3HIHH ОКСИаЛКИЛ ИЛИ НИЗШИЙ ДиаЛКИЛамино - низший алкил, где гетероатомы отделены зт циклического атома азота по меньшей мере цвУмЯ атОмами УГ33еРОда м где Ва — водОРОД, низший а3всил, низн3ая алкоксигруппа, трифторметил-нитро- нли низшая диалкпламиногрупна или галонд; Рс — водород, низипй алкил или галоид; п — 1 или 2, нли таутомера этого соединения, где R — водород, или 4 - 0 - сложного эфира указаннргс таутомера с низшей алканкарбоновой. кислотой, или низшего ипи высшего алкилового сложного эфира такой кислоты, инн ее нетокснчной соли.

4. Применение соедпнения по ц.", .rpe R, А, Х>

Хг, R4 йг и йз имеют значения, указа3птые в п.3, а

Й вЂ” водород, причем группы R, — А — Х, и R4Xr — находятся в положении 6 или 7, его таугомера, где Rэ — водород, или 4 - 0 - сложного эфира укаэанного таутомера с низшими алканкарбоно5 выми кислотами, или низшего или высшего алкилового сложного эфира такой кислоты, или нетоксичной соли таких соединений.

S. Применение соединения по п,1 общей формулы

ИГ1С33НЫ а

15 (д Няд) О где один из R4 и Rq — водород, а другой цнклоалкил с 3 — 6 атомами углерода в цикле, замещенный на низший алкил, и где тот иэ остатков

>31 — (Cmi- пз) — и — (С „Н, „) —, который включает циклоалкял, содержит 1 — 4, а другой — 8 — 16 атомов углерода, или 4 - 0 - низшего алканоилового соединения его, низшего алкилового сложного эфира такой кислоты, или аммониевой соли, или соли щелочных или щелочноземельных металлов, а также кислотно - аддитивной соли его.

6. Применение соединения по п.5, где один из

84 и R> — водород, а другой — циклопропил и где тот из остатков — (СОЗНгп3) — и — (СпНгп) который включает циклопропил, содержит один, а другой — 8 — 16атомов углерода, или 4- 0 - низшего алканоилового соединения его, или низшего алкилового сложного эфира такой кислоты, или аммониевой соли, или соли щелочных или щелочноземельных металлов, или кислотно - аддитивной соли.

7 . Применение соединения по п.5 — сложного эфира 6 - циклопропилметокси - 7 - н - децилокси4 - гидрокси - 3 - хинолинкарбоновой кислоты или ее нетоксичной соли.

8. Применение соединения по п.5 — сложного метилового эфира 6 - цпклопропилметокси - 7 - ндецилокси - 4 - гидрокси - 3 - хинолинкарбоновой кислоты или ее нетоксичной соли.

9. Применение соединения по п.5 — сложного этилового эфира 6 - циклопропилметокси - 7 - нтетрадецилокси - 4 - гидрокси - 3 - хинолинкарбоновой кислоты или ее нетокснчной соли.

10. Применение соединения по п.5 сложного этилового эфира 7 - циклопропнлметокси - 6 - ндецилокси - 4 - гндрокси - 3 - хинолинкарбоновой кислоты нли ее нетоксичной соли.

11. Применение соединения по п.5 сложного этилового эфира 6 - циклопропилметокся - 7 - нЯ додецилокси - 4 - гядрокси - 3 - хинолинкарбоновой кислоты или ее нетоксичной соля.

12. Применение соединения по п.5 — сложного этилового эфира 6 - циклопропилметокси - 7 - ноктялокси - 4 - гядрокси - 3 - хянолннкарбоновой кислоты или ее нетоксичной соли.

561492

13

<Ъставитель Л Мурав

Техред М. Левицкая Корректор А. Кравченко

Редактор T. Шарганова

Заказ 1680/159

Тираж 585 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

1! 3035, Москва, Ж вЂ” 35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

13. Применение соединения по п. 5 — сложного метилового эфира 6 - циклопропилметокси - 7- ноктилокси - 4 - гидрокси - 3 - хинолинкарбоновой кислоты или ее нетоксичной соли.

14. Применение соединения по п.5 — сложного этилового эфира 4 - ацетилокси - 6 - циклопропилметокси - 7 - н - децилокси - 4 - гидрокси - 3хинолинкарбоновой кислоты или ее нетоксичной соли.

Приоритет по пунктам:

14.06.68 по пп. 1 — 11

24.10,68 по п,9 и п.11.

18.03.69 по пп. 12 — 14,