Способ получения 2-аминотиазола

Авторы патента:

Беднягина Н.П.

Постовский И.Я.

Хмелевский В.И.

C07D277/40 - незамещенные амино- или иминогруппами

Класс l2p, 4га

СССР

Qo 647 )g

ОПИСАНИЕ ИЗОБРКтЕНИН

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зарегистрировано в Бюро изобретений Госплана СССР

В. И, Хмелевский, И. Я. Постовский и Н. П. Беднягина

Способ получения 2-ами ноти азола

Заявлено 9 августа 1943 года в Наркогаздрав за М 4663 (323468) Опубликовано 31 икая 1945 года

Полученная соля нокислая сол=

2-аминотиазола может быть переведена в свободное основание обработкой едкими щелочами или использована как хлоргидрат для дальнейших этапов синтеза сульфатиазола.

2-аминотиазол является исходным сырьем для получения высокоактивного сульфамидного препаратавЂ” сульфатиазола. Для изготовления

2-аминотиазола существует несколько методов. По одному из них (Lieb. Annalen 249, Зб, 1888) а,, З-дихлорэтиловый эфир конденсируют с тиомочевиной; Далее 2-аминотиазол может быть получен конденсацией тиомочевины с бромацетальдегидом (или хлорацетальдегидом) (ср. Chem. Abstr. 35,3270, амер. пат. 22309б2) или конденсацией хлорацеталя с тиомочевиной (Chem.

Abstr. Зб, 4138, 1942, анг. пат. 540032 окт. 1941 г.).

Авторами настоящего изобретения за основу взят первый из указанных выше способов. Согласно изобретению, 2-аминотиазол можно получить конденсацией тиомочевины с дихлорпроизводными, полученными хлорированием виниловых простых эфиров по известному способу.

Виниловые эфиры, в частности пропиловые, бутиловые и амиловые, подвергаются обработке хлором при температурах в интервале от

15 до 70" и сырые галоидопроизводные, без дальнейшей очистки, конденсируются в водной среде с тиомочевиной.

Пример 1. В 570 г технического винилизоамилового эфира, т. кип. 108 вЂ” 111-, пропускают хлор при температуре 40 . После окончания реакции присоединения к полученному продукту добавляется сернокислый воднып раствор 210 г тиомочевины. Смесь нагревают прп перемешивании 2 часа при температуре 90 100с и затем отгочяют воду и изоамиловый спирт, образовавшийся в процессе реакции, при температуре 100 вЂ 11. После охлаждения к реакционной массе, содержащей солянокислый 2-аминотиазол, добавляют едкую щелочь, а выпавший амин отфильтровывают и перекристаллизовывают из бензола.

Полученный амин имеет т. пл.90 .

При м ер 2. Обработку хлором винилового эфира производят как указано в примере 1. Полученный сырой проду 4т приливают к водному раствору тиомочевины (1 ч. тиомочевины и 0,5 или 1 ч воды).

2"вЂ”

3% 64732

Предмет изобретения

Ств. редактор Д. А. Михайлов

Техн. редактор М. В. Смольякова

Л149963. Подписано к печати 26 Х11946г. Тираж 500 экз. Цсна 65 «orr. Зак. 395

Типография Госпланиздата, пм, Воровского, Калуга

После этого смесь нагревается и обрабатывается, как указано в примере 1.

Пример 3. Полученный в результате конденсации солянокислый амин (см. пример 1) очищается активированным углем и путем упаривания раствора до кристаллизации выделяется в чистом виде или используется в водном растворе, без предварительного упаривания, для получения сульфатиазола.

Способ получения 2-аминотиазола путем хлорирования вини.товых простых эфиров с последующей конденсацией образующихся дихлорпроизводных с солянокислым водным раствором тиомочевины, отличающийся тем, что указанные операции проводят без выделения и очистки промежуточного. дихлорпроизводного, причем 2-аминотиазол выделяют в виде основания или хлоргидрата обычными способами.

Новые амидные производные и фармацевтическая композиция, промотирующая секрецию инсулина и усиливающая восприимчивость к инсулину // 2191177

Изобретение относится к новым амидным производным общей формулы (I) или их солям, где А означает тиазолилен, имидазолилен, триазолилен, бензимидазолилен, бензотиазолилен, тиадиазолилен, имидазопиридилен или имидазотиазолилен; Х означает связь, -NR5-, -NR5CO-, -NR5CONH-, NR5SO2-, -NR5C(= NH)NH-; R1 означает Н, низший алкил, арил, пиридил, тиенил, фурил, тиазолил, бензимидазолил, имидазопиридил, триазолил, тиадиазолил, имидазолил, имидазотиазолил, бензотиазолил, циклогексил, которые могут быть необязательно замещены галогеном, низшим алкилом, -ОН, -CN, -NO2, -CF3, -NH2, -O-низшим алкилом, а заместитель низший алкил может быть замещен фенилом, нафтилом, фурилом, тиенилом или пиридилом; 2a, R2b означают Н или низший алкил; R3 означает водород или низший алкил; R4a, R4b означают Н или ОН или взятые вместе образуют группы =O или =N-O-низший алкил; R5 означает Н или низший алкил

Получение z-изомера бромоводородной соли производного 2- аминотиазола // 2218338

Изобретение относится к способу получения кислой соли (Z)-2-аминотиазольного соединения формулы (I), где R1 и R2 независимо представляют алкильную группу, имеющую 1-5 углеродных атомов, Y представляет атом галогена, m представляет валентность неорганической кислоты формулы (III) и n представляет целое число 1 или 2, включающий взаимодействие кислой соли 2-аминотиазольного соединения формулы (II), где R1 и R2 независимо представляют алкильную группу, имеющую 1-5 углеродных атомов, Х представляет атом брома или атом иода и волнистая линия означает, что это соединение является смесью Е- и Z-изомеров, с неорганической кислотой формулы HY (III), где Y представляет атом галогена, и где кислая соль 2-аминотиазольного соединения формулы (II) представляет соединение, полученное взаимодействием тиомочевины и галогенированного соединения формулы (VI), где R1, R2, Х и волнистая линия имеют такие же значения, как определено выше

Альфа-форма или бета-форма кристалла производного ацетанилида // 2303033

Изобретение относится к новым кристаллическим формам, которые могут использоваться в качестве ингредиентов для получения твердой фармацевтической противодиабетической композиции и противодиабетического лекарственного средства: к -форме кристалла и -форме кристалла (R)-2-(2-аминотиазол-4-ил)-4'-[2-[(2-гидрокси-2-фенилэтил)амино]этил]ацетанилида

Способ получения 2-амино-5-метилтиазола // 2318819

Изобретение относится к способу получения 2-амино-5-метилтиазола, который используют как промежуточный продукт при синтезе лекарственных веществ

Производные арилалкилкарбаматов, их получение и их применение в терапии // 2400472

Иминотиазолины, способы их получения, гербицидная композиция, способ уничтожения нежелательных сорняков // 2056413

Гидрохлориды серосодержащих 2-аминоимидазолов или 2- аминотиазолов, обладающие цитотоксической и противоопухолевой активностью и проявляющие ингибирующее действие в отношении некоторых ферментов // 2076864

Изобретение относится к органической химии, а точнее к новым соединениям - гидрохлоридам 2-аминоимидазолов и 2-аминотиазолов общей формулы (1), содержащим арильный заместитель в положении 4 и дисульфидный мостик в положении 5, где Х-алкиламиногруппа, например, метиламино, а R1-R2-водород; Х-метиламиногруппа, а R1-алкил, например, метил и R2-водород; Х-метиламиногруппа, а R1-алкоксигруппа, например, метокси и R2-водород; Х-метиламиногруппа, а R1-этоксигруппа и R2-водород; Х-метиламиногруппа, а R1-галоген, например, хлор и RF2-водород; Х-метиламиногруппа, а R1-R2-алкоксигруппа, например, метокси; Х-этиламиногруппа, а R1-алкоксигруппа, например, метокси и R2-водород; Х-сера, а R1-алкоксигруппа, например, метокси и R2-водород; Х-сера, а R1-R2-алкоксигруппа, например, метокси; Х-сера, а R1-галоген, например, фтор и R2-водород

Способ получения производных цефема, реакционноспособные тиофосфатные производные тиа-(или диа)золуксусной кислоты и способ их получения // 2097385

Способ получения 2-аминотиазола // 66044