Способ получения 2-аминотиазола

Авторы патента:

Магидсон О.Ю.

Соколова В.Н.

C07D277/40 - незамещенные амино- или иминогруппами

Класс 12р, 4 № 66044

ggygPgy,()gy ;Р1Л 11„

Зарегистрировано в Бюро изобретений Госплана СССР

О. Ю. Магидсон и В, H. Соколова

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-AMH HÎÒÈÀÇÎËÀ

Заявлено 7 августа 1944 года в Наркомздрав за № 4871 (334082) Опубликовано 31 марта 1946 года

Обычно применяемый метод получения 2-аминотиазола заключает ся в конденсации тиомочевины с прохлорированным этиловым эфиром, в котором предполагается содержание альфа-бетадихлорэтилового эфира. Этот метод неудобен вследствие большой огнеопасности этилового эфира и наблюдающихся огненных вспышек. Другим принятым методом является конденсация тиомочевины со спиртом, прохлори рованным до определенного удельного веса, в предположении, что в сложной смеси получающихся хлорпродуктов содержатся нужные для конденсации производные монохлорацетальдегида (Fritsch, Lieв1д s Апп. 279, 288; Brochet, Bull.

Soc. Chim. France (3), 288 и Chattaway и Backeberg, Journ. Chem.

Soc. London 124, 1097).

Этот способ характеризуется плохими выходами,, большими затратами спирта и низким качеством яолучаемого 2-аминотиазола.

Применялось также для получения хлорацеталя хлорирование ацетальдегида (Kramer и Pinner, Вег. 3. 383; Liebig s Апп. 158, 39) паральдегида (Freundler, Bull, Soc.

Chim. France (4) 1, 66) и водного

БРЕТЕНКЯ

ЕТЕЛЬСТБУ раствора ацетальдегида (Wurtz и

Vogt. Bull. $ос. Chim. France (2), 17, 404). Все эти способы дают при проверке плохие результаты при конденсации продуктов хлорирования с тиомочевиной.

Авторы нашли, что хлорированпе ацетильдегида и пар альдегида в присутствии эквимолекулярного количества спирта, образующего в процессе хлорирования монохлорацетальдегид-алкоголят, протекает очень гладко, спокойно, с высоким выходом, позволяющим при последующей конденсации с тиомочевпной получать выхода 2-аминотиазола до 55, теории.

Пример. 220 г паральдегида и

240 г этилового спирта хлорируют при температуре 15 вЂ” 20 в течение

5,5- вЂ” 6,5 час. до привеса в реакционной склянке, равного 355 г, что обычно соответствует пропуска нию 370 вЂ” 374 г хлора. Затем прохлорированный продукт постепенно добавляют при 30 вЂ” 40 к смеси

250 г тиомочевины (100%) и 500 мл воды. После 2-часового нагревания смеси этиловый спирт отгоняют, а из остатка выпадает солянокислая соль 2-аминотиазола, которая илп непосредственно может быть ис.№ 66044

Техн. редактор Г. Ф. Соколова.

Отв. редактор В. Н. Костров.

А00237. Подписано к печати 20/1-1948 г. Тираж 500 эка. Цена 85 к. 3а 152

Типография Госпланиздата им. Воровского, г. Калуга пользована для производства норсульфазола, или яе из нее концентрированным раствором едкого патра или аммиака выделяют аминотиазол высокого качества с выходом до 55% теории.

Предмет изобретения

Способ получения 2-аминотиазола, отличающийся тем, что смесь эквимолекулярных. количеств ацетальдегида или паральдегида и этилового спирта хлорируют до поглощения одного моля хлора, после чего продукт реакции, без выделения его из смеси, конденсируют с тиомочевиной и образовавшийся

2-аминотиазол выделяют известными приемами.

Производные полизамещенных 2-амидо-4-фенилтиазолов, способ их получения, промежуточные соединения синтеза и фармацевтическая композиция на их основе // 2125569

Новые амидные производные и фармацевтическая композиция, промотирующая секрецию инсулина и усиливающая восприимчивость к инсулину // 2191177

Изобретение относится к новым амидным производным общей формулы (I) или их солям, где А означает тиазолилен, имидазолилен, триазолилен, бензимидазолилен, бензотиазолилен, тиадиазолилен, имидазопиридилен или имидазотиазолилен; Х означает связь, -NR5-, -NR5CO-, -NR5CONH-, NR5SO2-, -NR5C(= NH)NH-; R1 означает Н, низший алкил, арил, пиридил, тиенил, фурил, тиазолил, бензимидазолил, имидазопиридил, триазолил, тиадиазолил, имидазолил, имидазотиазолил, бензотиазолил, циклогексил, которые могут быть необязательно замещены галогеном, низшим алкилом, -ОН, -CN, -NO2, -CF3, -NH2, -O-низшим алкилом, а заместитель низший алкил может быть замещен фенилом, нафтилом, фурилом, тиенилом или пиридилом; 2a, R2b означают Н или низший алкил; R3 означает водород или низший алкил; R4a, R4b означают Н или ОН или взятые вместе образуют группы =O или =N-O-низший алкил; R5 означает Н или низший алкил

Получение z-изомера бромоводородной соли производного 2- аминотиазола // 2218338

Изобретение относится к способу получения кислой соли (Z)-2-аминотиазольного соединения формулы (I), где R1 и R2 независимо представляют алкильную группу, имеющую 1-5 углеродных атомов, Y представляет атом галогена, m представляет валентность неорганической кислоты формулы (III) и n представляет целое число 1 или 2, включающий взаимодействие кислой соли 2-аминотиазольного соединения формулы (II), где R1 и R2 независимо представляют алкильную группу, имеющую 1-5 углеродных атомов, Х представляет атом брома или атом иода и волнистая линия означает, что это соединение является смесью Е- и Z-изомеров, с неорганической кислотой формулы HY (III), где Y представляет атом галогена, и где кислая соль 2-аминотиазольного соединения формулы (II) представляет соединение, полученное взаимодействием тиомочевины и галогенированного соединения формулы (VI), где R1, R2, Х и волнистая линия имеют такие же значения, как определено выше

Альфа-форма или бета-форма кристалла производного ацетанилида // 2303033

Изобретение относится к новым кристаллическим формам, которые могут использоваться в качестве ингредиентов для получения твердой фармацевтической противодиабетической композиции и противодиабетического лекарственного средства: к -форме кристалла и -форме кристалла (R)-2-(2-аминотиазол-4-ил)-4'-[2-[(2-гидрокси-2-фенилэтил)амино]этил]ацетанилида

Способ получения 2-амино-5-метилтиазола // 2318819

Изобретение относится к способу получения 2-амино-5-метилтиазола, который используют как промежуточный продукт при синтезе лекарственных веществ

Производные арилалкилкарбаматов, их получение и их применение в терапии // 2400472

Иминотиазолины, способы их получения, гербицидная композиция, способ уничтожения нежелательных сорняков // 2056413

Гидрохлориды серосодержащих 2-аминоимидазолов или 2- аминотиазолов, обладающие цитотоксической и противоопухолевой активностью и проявляющие ингибирующее действие в отношении некоторых ферментов // 2076864

Изобретение относится к органической химии, а точнее к новым соединениям - гидрохлоридам 2-аминоимидазолов и 2-аминотиазолов общей формулы (1), содержащим арильный заместитель в положении 4 и дисульфидный мостик в положении 5, где Х-алкиламиногруппа, например, метиламино, а R1-R2-водород; Х-метиламиногруппа, а R1-алкил, например, метил и R2-водород; Х-метиламиногруппа, а R1-алкоксигруппа, например, метокси и R2-водород; Х-метиламиногруппа, а R1-этоксигруппа и R2-водород; Х-метиламиногруппа, а R1-галоген, например, хлор и RF2-водород; Х-метиламиногруппа, а R1-R2-алкоксигруппа, например, метокси; Х-этиламиногруппа, а R1-алкоксигруппа, например, метокси и R2-водород; Х-сера, а R1-алкоксигруппа, например, метокси и R2-водород; Х-сера, а R1-R2-алкоксигруппа, например, метокси; Х-сера, а R1-галоген, например, фтор и R2-водород

Способ получения производных цефема, реакционноспособные тиофосфатные производные тиа-(или диа)золуксусной кислоты и способ их получения // 2097385

Способ получения 2-аминотиазола и его хлоргидрата // 66120