Способ получения 1-фенил-4-фенилазо-5-трифторметилпиразола

 

О П И,.С.>--844- Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ .СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советскнк

Социалнстнческкк

Республик (6l) Дополнительное к авт. свнд-ву (51) М. Кл.

С 07 D 231/38 (22) Заявлено 140177(21) 2140126/

/2443332/23-04 с присоединением заявки №вЂ”

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений н открытии (23) Приоритет 03. 08. 76 (43) Опубликовано > 050978.Бюллетень № 33 (45) Дата опубликования описания 210778 (53) УДК 547.772.1.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

И.Л.Кнунянц и М.Д.Баргамова (71) Заявитель

Ордена Ленина институт элементоорганических соединений AH СССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ФЕНИЛ-4-ФЕНИЛАЗО-5-ТРИФТОРМЕТИЛПИРАЗОЛА

Изобретение относится к новому способу получения йового химическогс соединения — 1-фенил-4-фенилазо-5-трифторметилпираэола формулы

ММ ббН5

СГ

O()<5 которое может найти применение в син- l{) теэе биологически активных соединений.

Известен способ получения аналогичного по структуре 1-фенил-4-фенилазопиразола взаимодействием бнсфенил- !8 гидразона меэоксалевого альдегида с уксусной кислотой (1) .

Однако этим способом нельзя получить пиразолы, эамещенные фторалкильным заместителем. ЯО

Предлагаемый способ получения 1-фенил-4-фенилазо-5-трифторметилпиразола заключается в том, что бис-(фенилгидразон) перфторэтилглиоксаФормулы .С1 — С) — С вЂ”,Ц 25 (!

К М !

Об<5 <В115 .егндрофторнруют комплексом 5F.N(С H з.2 в среде дибутилового эфира и процесс проводят при температуре кипения последнего.

Предлагаемый способ основан на использовании бисгидразонов перфторальдегидов, которые являются легко дос- тупными соединениями Pl.

Пример. Получение 1-фенил-4-фенилаэо-5-трифторметилпираэола.

Смесь 2,4 г (0,0067 моль) бис-(фенилгидразона) перфторэтилглиоксаля, 2,6 г (0,015 моль) комплекса ВР и (Свйв1 и 30 мл абсолютного дибутнлового эфира кипятят с обратным холодильником в течение 6 ч, охлаждают, отделяют осадок, промывают его несколько раз эфиром, эфирные вытяжки объединяют с маточником, промывают 10%-ной уксусной кислотой, водой и в вакууме отгоняют растворитель. Остаток (2,3 r) перегоняют в высоком вакууме при

20 С. Получают 1,1 г (51,7%) густой жидкости, которая при стоянии кристаллизуется. Кристаллическую массу перекристаллизовывают из ацетонитрнла и получают желтые кристаллы, т.пл.

80-82оС.

Найдено,в: С 61,39; Н 3,62;

Й 17,52; F 18,04.

С„, Н„, Г, М

622810

Формула изобретения

%=И-06Н6

М

Ь 6п5

Составитель Т.Якунина

Техред О. Андрейко Корректор Л. Веселовская

Редактор Т.Шарганова

Заказ 4826/24 Тираж 559 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР,по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Вычислено, 4: С 60,76; Н 3,51;

Й 17,72у Е 18,03.

ИК-спектр: 4, А„ 1560 (С- .14) см .

ЯМР1 Н(д, ССЙ4, ГМДС), рриа 7,34 мультиплет, 7,68 мультиплет, 7,98 синглет.

ЯМР" Е (д,CC8+, СГ СООН): 2,37 рр, Способ получения 1-фенил-4-фенилазо-5-трифторметилпиразола формулы отличающийся тем, что, бис-(фенилгидраэон) перфторэтилглиоксаля формулы 3 2

II II

И М

С6Н,-МН НИ-С,Н5 дегидрофторируют комплексом В" и (С Н )

2 f $ в среде дибутилового эфира и йроцесс

10 проводят при температуре кипения последнего.

Источники информации, принятые во знимание при экспертизе:

1 ° Ь1ЕЬ. Апи СЬЕт.,.(96 (, Sd 6+8,96-1о9.

18 2. ДАН СССР, Т, 223, Р б, 1975, 1371.