Ди-метакрилат-бис-( -оксибензил) -карборана как модификатор каучуков

 

О П И С А Н И Е 111644792

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВКДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 29.08.77 (21) 2539120/23-04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (51) М. Кл.е

С 07F 5/04

С 07С 69/54

С 08К 5/55

Государственный комитет (43) Опубликовано 30.01,79. Бюллетень № 4 (53) УДК 547,391.3 26 (088.8) по делам изобретений и открытий (45) Дата опубликования описания 30.01.79

КАК МОДИФИКАТОР КАУЧУКОВ

Изобретение относится к новым химическим веществам, а именно к диметакрилату бис-(n-оксибен ид)-карборана, формулы

СНз (СНЕ С С(0) ОСбИ I, ti В ОН1о используемого как модификатор каучуков.

Известны модификаторы каучука — олигоэфиракрилаты (ОЭЛ) (1).

Однако ОЭЛ плохо смешиваются с этилен-пропиленовыми каучуками (СКЭПТ) и сообщают им при дозировке более 5 вес. ч. пониженные значения прочности. Так, ОЭА не удается смешать непосредственно с каучуком при дозировке 4 вес. ч, При добавлении наполнителя можно ввести и большее количество ОЭА, но физико-механические показатели резин снижаются, хотя перерабатываемость и улучшается.

Целью изобретения являются новые по- лимеризационноспособные соединения, достаточно хорошо совместимых с этилен-пропиленовым каучуком.

Указанная цель достигается путем синтеза нового соединения — диметакрилата бис(а-оксибензил)-карборана.

Способ получения предлагаемого соединения основан на известном методе этерификации (2) путем взаимодействия (и-оксибензил)-карборана с хлорангидридом метакриловой кислоты.

Пример. В коническую колбу емкоI0 стью 200 мл добавляют 0,18 моль бис-(поксибензил)-карборана и 10 мл сухого пиридина. Затем из капельной воронки прибавляют порциями 0,6 моль хлорангидрида метакриловой кислоты. По окончании ре15 акции (реакция протекает с выделением тепла) продукт выливают в метиловый спирт, отфильтровывают на фильтре Шотта, промывают метанолом. Выход 60%.

Вычислено, %: С 57,1; Н 5,5.

20 Найдено, %: С 56,9; Н 5,6.

Эфирное число 93% от теоретического.

В ИК-спектре идентифицированы полосы

1740 — 1750 см — (эфирная группа).

Модифицирующее действие полученного

25 продукта на примере этилен-пропиленового каучука СКЭПТ-40 представлено в таблице. (э44792

Наименование показатспя в оптимуме вулканизации, 150 С>с40 мин

Пр"длагаемый продукт

Олигоэфиракри.пат

60 (100)

200 (260)

150

400 (550) 200

Ниже минус 70 С

Ниже 70 С

40 (45) 55

0,9 (0,9) 1,0

П р и м е ч а н и е: в скобках приведены показате,пи для смеси, не содержащей олигоэфиракрилатов.

Формула изобретения

Исследуемый рецепт, масс. t.:

Этилен-пропиленовый каучук

СКЭПТ-40

100

500

Сажа ПМ-75

Окись цинка

1,5

Перекись дпкумила

Модификатор

Составитель H. Токарева

Тс: род К. Строганова

Корректор Е, Хмелева

Редактор Т, 11икольская

Заказ 2701/14 Изд. М 138 Тираж 520 Подписное

НПО Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий!

13035, Москва, ЭК-35, Раущская иаб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Вязкость по Муни, ед.

Прочность при 20 С при 100 С

Относительное удлинение у, при 20 С при 100 С

Температура хрупкости

Сопротивление раздиру, кгс/см, при 20 С при 100 С

Коэф. сопротивления тепловому старениго по прочности (150 С><24 ч) Приведенные данные показывают, что предлагаемый продукт по сравнению с известными олигоэфиракрилатами обеспечивает лучшие физико-механические показатели резин.

Диметакрилат бис- (и-оксибензил) -карборана формулы

Сп-, 1 С (Сн — С вЂ” С(0) — ОС Н ) II p

С как модификатор каучуков.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Лвторское свидетельство СССР № 411097, кл. С 08D 9/02, 1967.

2. Бюлер К., Пирсон Д, Органические синтезы, ч. II, М., «Мир», 1973, с. 288 — 290.