Способ получения карбэтокси (метилбензилокси) триэтилсиланов

 

1 М

491 11;

О П И С А Н И Е 6885О2

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Сониалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 15,05.78 (21) 2615800/23-04 (51) М.Кл.- С 07 F 7/18 с присоединением заявки №вЂ” (23) Приоритет—

Государственный комитет

СССР ло делам изобретений н открытий (43) Опубликовано 30.09.79. Бюллетень № 36 (53) УДК 547.245,07 (088.8) (45) Дата опубликования описания 12.11.79

1 (72) Авторы изобретения

В. А. Бабурина, M. Д. Мижирицкий и Е. П. Лебедев (71) Заявитель Казанский филиал Всесоюзного ордена Трудового Красного

Знамени научно-исследовательского института синтетического каучука им. акад. С. В. Лебедева (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КАРБЭТОКСИ (МЕТИЛБЕНЗИЛОКСИ) ТРИЭТИЛСИЛАНОВ

R — СН вЂ” СООС2Нв, !

0$1(С2Н5) 3) — СН вЂ” COOet

0$Ы., R=о-, л п-СНзСеН4, Изобретение относится к области элементоорганической химии, конкретно к улучшенному способу получения карбэтокси (метилбензилокси) триэтилсиланов общей формулы где R=o-, м-, n-CH С6Н4, которые обладают анальгетической активностью и могут быть использованы в медицине

Известен способ получения карбэтокси(метилбензилокси)-триэтилсиланов путем кипячения (4 — 5 ч) эквимолекулярных количеств силилирующего агента, а именно триэтилаилана, с этиловым эфиром о-, мили и-метилминдальной кислоты в присутстви и коллоидного никеля в качестве катализатора при температуре кипения триэтилсилана около 102 С (1).

Недостатком способа сил илирования эфиров миндальной кислоты триэтилсиланом является низкий выход целевых продуктов (68%); использование катализатора (коллоидного никеля), епо регенерация; длительное время реакциями (4 — 5 ч) и использование в качестве силилирующего агента малодоступного триэтилсилана.

Цель изобретения — увеличение выхода целевого продукта и упрощение процесса.

Указанная цель достигается за счет того, что этиловый эфир о-, нли м-, илн и-метилминдальной кислоты подвергают взаимодействию с силилирующим агентом, а именно с гексаэтплднсилтпаном, при 70—

80 С.

Отличительным признаком способа является использование в качестве силилирующего агента гексаэтилдисилтиана и проведение процесса при 70 — 80 С. В течение 1,5 — 2,5 ч получают целевые продукты с выходом, близким к количественному (91 — 93o/,).

Реакция протекает по схеме: (е4$1) 3$+ 2К вЂ” СН вЂ” COOet — Hz$+ 2R—

0 1-1

Пример. В колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и предварительно продутую азотом, помещают

10 г гексаэтилдисилтиана н 14,1 г этилового эфира п-метилмнндальной кислоты.

688502

Физико-химические константы синтезированных соединений

44Д (Выход, оо (! най ено (вычислеd с"о ч

Т. кип, С, и.и

Соединение

Формула вычислено но

89,048 (1

93,0

172, 10 .0,9843

ll ÑH3Ñ6Í:iÑHÑ00C 1-(з

081- (з

1,4840 89,42

C i-,11ззО„8(1

910

8,89

С;-,(-1 „03si (91,0

0,98 2 1,4862 i 89,00

1 о СНзСОН4СНСООС (I; (OSi =-(з

159 8

89,0 18

8,94

9,(0

1

8,82 9,(0 ( (89 018, С 7Н ьOgSi

0,9865 1,4873 89,75 (50/5

91,8

«и-CI (CSH4CHCOOCqH; (OSi =-(з

СССР (протоСoctàâèòñ,,ü О. Минаева

Техрсд Н. Строганова

Редактор T. г(икольская

Корректор И. Симкина

Заказ 863/1116 Изд. Я 547 Тираж 521 Подписное

}(iП0 «Поиск» Государственного комитета СССР по делам изобретений и открыгий

113035, Москва, )K-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент»

Смесь нагревают при 70 — 80 С 1,5 — 2,5 ч, т. е. до прекращения выделения сероводорода. Затем реакционную массу подвергают вакуумной дистилляции.

Как видно из приведенных данных, предложенный способ характеризуется высокой эффективностью, так как обеспечивает почти количественный выход целевых продуктов путем простого смешения и нагревания исходных реагентов.

Предлагаемый способ являетсяя высокопроизводительным, так как продолжительность процесса снижается в 2 — 18 раз. Кроме того, предложенный способ получения карбэтокси (метилбензилокси) триэтилаиланов технологически прост, не требует применения катализатора, растворителей, а также стадии их регенерации, нейтрализации хлористого водорода, защиты оборудования от коррозии.

Физико-химические константы синтезированных соединений представлены в таблице.

5 Формула изобре гения

Способ получения карбэтокси (метилоензилокси) триэтилсиланов путем взаимодействия, этилового эфира о-, или л -, или

fL-метилминдальной кислоты с силилирующим агентом при повышенной температуре, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения процесса, в качестве силилиру15 ющего агента используют гексаэтилдисилтиан и процесс проводят при температуре

70 — 80 С.

Источник информации, принятый во

20 Беееемаееие при экспертизе

1. Авторское свидетельство

М 523102, кл. С 07 F 7/18, 1977 тип).