Способ получения лейкооснований красителей типа трифенилметановых

 

Класс 22Ь, 12

¹ 71625

ceca

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬС ньт:нтно.

1 Е ".111т 1 ЕСКАЯ

И. Л. Кнунянц и В. М. Березовский .

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЛЕЙКООСНОВАНИЙ КРАСИТЕЛЕЙ

ТИПА ТРИФЕНИЛМЕТАНОВЬ!Х

Заявлено 21 мая 1947 г. за ¹ 1191 — 47/355109 в Министерство химической промышленности СССР

Опубликовано в «Бюллетене изобретений» т№ 4 за 1948 г.

Одним из способов получения триарилметановых красителей является способ конденсации гидро!H Михлера с вторичными илн третичHbIilIH ароматическими 211HIIp KIH в лей1 ооснования H 014Hc leHHe IIoc:Ioних в красители.

Для получения пиридиновых аналогов трифенилметановых красителей известно применение 11", Х" -тетраметил-а . а -диамнно-Р, р-gHII»pHдилкарбинола и гидроля Михлера.

Авторами установлена также способность амино- и дпалкил-аминодипиридилкарбинолов вступать в конденсацию с аминами как ароматического, так и пиридинового ряда, замешенными в и-положении, а такж . способность последних вступать в конденсации с третичными ароматическими аминами, содержащими в пара-положении альдегидную группу, с образованием лейкооснований пиридиновых аналогов трифеннлметановых красителей. Лейкооснования пиридиновых аналогов, содержащие три ауксохрома, способны окисляться в пиридиновые аналоги трифенилметановых красителей, обладающих свойствами настоящих красителей.

Путем конденсации в присутствии хлорокиси фосфора или другого конденсирующего средства может быть получено исходя из N", N" -тетраметил-а, и -диамино-P, P-дипиридилкарбинола и а-диметиламинопиридина лейкооснование красителя, образованного из трех пиридиновых ядер:

СН (СЩ11 !

ЬГ (С К 3)а

N ы

¹ 71625 и также из (х-диметиламинопиридина и пара диметиламинобензальде.гида — лейкооснование красителя, образованное из двух пиридиновых ядер и одного бензольного ядра: ч1 113)2 сн (сн,) ч 1с 13)2

3 2 ч М нз кетона Михлера и а-диметиламинопиридина — лейкооснование, образованное из одного пиридинового и двух бензольных ядер: н(скз)

ЕМ

С

Все пиридиновые лейкоосиования при окислении образуют ссответствующие красители.

Пример 1. 1.03 ч, Х", Х"-тетраметил-и, и -диамино-I), P-днпири илкарбипола и 1,04 ч. а-диметиламинопириднна конденсируется с1,5 ч. хлорокиси фосфора при температуре 110 С (в бане) в течение 45 яин, при перемешивании. После разложения хлорокиси фосфора во".îé раствор нейтрализуется едким натром, н из полученной смеси с водяным паром отгопяется избыточный амин. После отделения лейкооснования от жидкости осадок сушится: выход 0,8 ч.

Лейкооснование, перекристаллнзовапнное из эфира, имеет т. пл.

156 — 1 7 С.

Пример 2. 4,94 ч. и-днметиламинопиридина и 1,94 ч. параднметиламинобензальдегида конденсируются с б ч. хлорокиси фосфора при

100 С в течение час при перемешивании. После разложения хлорокиси фосфора водой раствор нейтрализуется едким натром и нз получепной смеси с водяным паром отгоняется непрореагировавший и-диметиламинопиридин, а также парадиметиламинобензальдегид. Остаток растворяется в эфире, ьыкристаллизовывастся 1,5 1. лейкооснования, т. е. 31,. Чистое лейкооснование имеет т. пл. 134 = С.

Пример 3. 1,35 ч. гидроля Михлера и 1,35 ч. (x-диметнламинопиридина кондепсируются с 2 ч. хлорокиси фосфора при 100" С в течение

15 slue. Дa.lbнейшая об)работка производится s ак в orrbrTe 1.

Лейкооснование, перекристаллизованное из эфира, имеет т. нл.

154 — 155= С.

Пример 4. Окисление лейкооснования, полученного в примере

2 — бис+(и-диметиламинопиридил)-парадиметиламинофенилметана про№ 71б25 изводится следующим образом: 1,87 ч. лейкооснования растворяются в 1,56 ч. соляной кислоты уд. вес. 1,19 и 1,5 ч. ледяной уксусной кислоты; раствор разбавляется водой до объема 150 ч. и при температуре

0 С окисляется теоретическим количеством перекиси свинца. Из раствора основание выделяется едким натром, и путем экстракции разбавленной соляной кислотой при кипячении получается интенсивный раствор красителя фиолетово-пурпурного цвета.

Предмет изобретения

Способ получения лейкооснований красителей типа трифенилметановых путем конденсации N", N" -тетраметил-а, а -диамино-р, P-дипиридилкарбинола и гидроля Михлера с производными пиридина, о т л ич а ю щий с я тем, что в качестве этих производных применяют а-диметиламинопиридин или яе парадиметиламинобензальдегид конденсируют с а-диметилпиридином.

Редактор Н. H. Дубровин Техред Л. П. Курилка Копректор Г. И. Чугунова

Подп. к печ. 11уП вЂ” б4 г. Формат бум, 70Х108 /и Объем 0,2б нзд. л

Заказ 3501)2 Тира>к 200 Цена 5 коп.

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4.

Типография, пр. Сапунова, 2.