Инсектоакарицидонематоцидное средство
Союз Советскик
Социалистических
Республик
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ (6l) Дополнительный к патенту
<гг>736857 " «5Ч« г т М
« (22} Заявлено 2ю3771211 2462916/23-05 с присоединением заявки в 2508007/23-05 (23} Приоритет - (32) 27.03. 76
10.08.76 (3!) Р 2613167.9 (83) ФРГ
Р 2635883.8 (ЬЦ N. Кл.
A 01 К 9/20
С 07 С 131/00
Государственный комгггет ссср но делам изобретений и открытий ((З) УЛЫ 6 32 . 9 5 1 . 2 (088. 8)
632,955 (088. 8) Опубликовано 2505.80. Бюллетень % 19
Дата опубликования описания 2605.80
Иностранцы
Hepr Штеттер, Ьильфрид драбер, Ингеборг Хамманн и Бернхард Хомайер (ФРГ) (72) Авторы изобретения
Иностранная фирма Байер АГ (ФРГ) Pl) Заявитель (54) ИНСЕКТОАКАРИБИДОНЕМАТОБИДНОЕ СРЕДСТВО где В
Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, к инсектоакарацидонематоцидным средствам на основе производных оксимкарбаматов.
Известен пестицид, действующим веществом которого являются производные оксимкарбаматов (1).
Наиболее близким по химической структуре к предлагаемому соедине- 10 нию является инсектоакарицидонематоцид на основе 1-цианбутанальдоксим-М-метилкарбамата (2) .
Однако указанные инсектоакарицидонематоциды обладают недостаточной активностью при малых концентрациях.
Белью изобретения является изыскание новых инсектоакарицидонематоцидных средств, обладающих высокой биологической активностью.
Для достижения этой цели предлагается использовать в качестве производных оксимкарбаматов соединения общей формулы,0
i 1 (1 C =Н вЂ” 0 — C — и
К1 (4)
Р, - (1) 30
3 — метил, изопропил, трет
-бутил; водород или метил;
MeTHJI метоксиметил или группа -S-R4. или - (S) -Rg, в которой В. - трихлорметил,фтордихлорметил,трифторметил,метоксикарбонил г фенил, незамещенный или замещенный хлором,или трифторметилом,или раликал формулы -N(CH>) -SO„-©-CH>,.R-тот же радикал,с ко- торым связана группа †(S),—
-Rg1m-целые числа 1 или 2; имидОзолил, 1,2,3-триазолил-2, пиразолил, незамещенные или эамещенные хлором,: нитрогруппой, метилом, этилом или метилмеркаптОгруппой, 1,2,3-триазолил-1
I незамещенный или замещенный хлором, метилом, этилом или метилмеркаптогруп пой, 1,2,4-триаэолил-1, незамещенный или замещенный хлором, этилом, нитроили метнлмеркаптогруппой; непосредственная связь или метилен, 736857 или их соли с двуххлористым цинком, хлористоводородной или нафталинди— сульфоновой кислотой, в количестве
0,1-95 вес.%, предпочтительно 0,590 вес.%, причем соединения общей формулы 1 могут использоваться в виде отдельных иэомеров или смеси иэомеров.,Соединения формулы 1 могут быть получены взаимодействием оксима общей формулы кон
Ф о (2
XRg с изоцианатами общей Формулы
R2-Й =С=о (3) в присутствии разбавителя при необходимости в присутствии катализатора (A), или с карбамоилхлоридами общей формулы R1
С1 — СΠ— К-. (4 ) юг в присутствии разбавителя и связы.вающего кислоту средства или в присутствии разбавителя и гидрида нат— рия или с фосгеном и затем с аминами общей формулы и-м
R) к (5) (5) в присутствии разбавителя и связывающего кислоту средства или в присутствии разбавителя и гидрида натрия, или с сульфенилированными карбамоилгалогенидами общей формулы
Иа1 — СΠ— М (6)
4 5 в присутствии раэбавителя и связывающего кислоту средства или оксимкарбаматы общей формулы
%г л — о — с — д
Н (7 (о
za> (7) подвергают взаимодействию с сульфенхлоридами общей формулы п 5 (8) в присутствии раэбавителя и связывающего кислоту средства. В формуjiaX 2;8 R, В4 R2, R3, R4 R5 имеют: указанные значения, НаР - фтор или хлор.
В качестве разбавителя пригодны все инертные органические растворители; нитрилы, спирты, простые эфиры, формамиды и галогенированные углеводороды.
В качестве катализатора для способа A) могут быть использованы третичные основания и оловооргани ческие соединения.
65 ные камни, такие как кальцит, мрамор, пемза, сепиолит, доломит, а также синтетические грануляты из неорганической и органической муки, а также грануляты из органического материала, такого как опилки, скорлупа коI
Температуру реакций можно варьировать, обычно она равна 0-100 С.
В качестве связывающего кислоту средства пригодны неорганические и органические акцепторы кислоты, такие как карбонаты щелочных металлов, низшие третичные алкил амины, циклоалкиламины илй арилалкиламины, а также пиридин и диазабициклооктан.
Формы применения соединений общен формулы 1 обычные: растворы, эмульсии, смачи в ающие с я порошки, су спе н— зии, пылевидные препараты, пены, пасты, растворимые порошки, грануля— ты, аэрозоли, суспензионные и эмульсионные концентраты, порошки для посевного материала, пропитанные действующим началом, естественные и синтетические вещества, микро" капсулы в полимерных веществах и оболочках для посевного материала, 20 кроме того, препараты с горючим составом, а также препараты для горячего и холодного способов образования тумана.
Эти препараты получают известными, способами, например путем смеши— вания действующих начал с разбавителями, т.е. жидкими растворителями, находящимися под давлением сжиженными газами и/или твердыми носителя— ми, в случае необходимбсти при при— менении поверхностно-активных средств, т.е. эмульгаторов и/или диспергаторов и/или вспенивателей.
В случае использования воды в качестве разбаьителя могут быть применены также вспомогательные органические растворители. В качестве жидких растворителей пригодны аромати— ческие углеводороды, хлорированные ароматические или алифатические yã40 леводороды, алифатические углеводороды, а также их простые и сложные эфиры, кетоны, сильчо полярные растворители, такие как диметилформамид и диметилсульфоксид, а также вода.
Под сжиженными газообраз ными раз бавителями или носителями следует понимать такие жидкости, которые при нормальных условиях являются газообразными, такие как галогенуглеводороды, а также бутан, пропан, азот и двуокись углерода, под твердыми носителями - естественная каменная мука, такая как каолины, глиноземы, тальк, мел, кварц; аттапульгит или диатомовая земля и синтетическая каменная мука, такея как высокодисперсная кремниевая кислота, окись алюминия и силикаты, под твердыми носителями для гранулятов-измельченные и фракционированные естествен736857 смешивают с почвой, сильно пораженной подопытными нематодамк. Обработанной почвой наполняют горшки, высевают салат и горшки оставляют стоять при температуре теплицы 27 С.
По истечении 4 недель корни салата исследуют на поражение нематодами (корневые галлы) и определяют степень эффективности действующего начала. Степень эффективности равна
100%, если поражеНие полностью пре-. дотвращено, и равна ОЪ, если поражение соответствует поражению контрольных растений в необработанной, 15 но одинаково пораженной почве.Действующие начала, применяемые концентрации и результаты опытов приведены в табл. 1.
Таблиц а 1
ОпЫты с нематодами МеРoidogyne incoghita
Дей ст вующее н ачало
Концентрация действующего начала 10 ч,/млн ск
С1Н вЂ” С
К вЂ” 0 -СО - HH — CHg (и бестное) сн> ск сн с ск1 К вЂ” 0 — CO — NH — СН1 (из5есiпное l
К-0 — Со — КН вЂ” СН1
- (CH )q С вЂ” С сйг-и ) с
N-Π— СΠ— ЯН вЂ” CH1 (сн>)1 с — с к снг — к
100
100
К вЂ” Π— СΠ— КН вЂ” СН1 (ск3) ) с сНг — К
М
CgH5
100
Н
100 .
К-0-Со-КН- СН о г н;-с !
К
Я н. !
100 косового ореха, ночатки кукурузы и стебли табака, под эмульгаторами и/или вспенивателями — неионогенные и анионные эмульгаторы, такие как эфиры полиокси (жирной) кислоты, простые эфиры полиоксиэтилен (жирного) спирт а, ал хил суль фон аты, ал килсульфаты, арилсульфонаты, а также белковые гидролизаты, под диспергаторами — лигнин, обработанные сульфитные щелочи и метйлцеллюлоза, В препаратах могут содержаться прилипатели, такие как карбоксиметилцеллюлоза, естественные и синтетические порошкообразные> зернистые или латексообразные полимеры, та-. кие как гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилацетат.
Пример 1. Препарат, содержащий действующее начало, тщательно
Степень умерщвления, Ъ
736 857
Продолжение табл.
М О СΠ— NH CH3 сн3-С
С (СН312
5
31 1
100, М вЂ” Π— СΠ— 14Í вЂ” СН3 (СН3) 3 С вЂ” С, СН3-7 У
Снг 1
)„,, 100 ао3Н
И вЂ” Π— СΠ— Ян — СН
Н313 С Х 1/2 сн — и ) и
100
Концентрацйя действующего начала 5 ч./млн. (СН313 С вЂ” С=К вЂ” Π— СΠ— МН вЂ” СН3
Я
31 я--
100
Концентрация действующего начала 10 ч./млн.
100
Н3 СН3
Ы вЂ” Π— Со — И вЂ” З вЂ” Ы вЂ” ЯО; Q СН3 треж — СН вЂ” С
И
100
Концентрация действующего начала 20 ч, /млн
СН3 ! И О-- Со — ИНСН3
НО-СН2-С-e1 Н сн3 (и 36е стное ) СН» . СН»
I в о- со í- s-и-во,-©-сн, трем — С Н вЂ” С !
CHZ
К
736857
100 ((100
100
100
100
100
СЫ3 !
N — Π— СΠ— N-ЗСС13 !
СН3) е ! ( и
СН3 !
-Я- Π— СΠ— К вЂ” 3СС13 (СН3)3 С вЂ” С
СН3
N-Î-eO-m (СН3), С вЂ” СФ !
Я г сн (М вЂ” Π— СΠ— Н
ИН3)3 С- 0 (("
СН3 С 3 ! и — Π— СО-Я вЂ” S СН3)3С- С
N
Г ("
СН3 .(N — Π— СО -М-8 — СΠ— ОСЫ 3 СН3)3С
Ы ,и
СН3 !
N — Π— СО-Ы 8
ЖН3) 3С вЂ” С ( 1РМолжение табд.
736857
100
II "
100
100
1ОО
1ОО
so>a
100
SOqn сн !
>— - о — со — м — s— - со — осн сн))» с — с
N сн
И вЂ” О-СΠ— N — ЗСС1 (cH3)3 c- e
Ф
1 сн3
Н вЂ” 0 — C0 — Н вЂ” 3CС1гР (сн ), с — с
I снг ,!
Г "
Сн3
I Я вЂ” 0 — СΠ— М вЂ” БСС1 3 (сн,);c — с
I снг
I к
Ы
М сн, I к — 0 — со — м я
1сн ) с — с
Сн3
N ,и г
N сн)
К вЂ” 0 — CO — N $ c<3)>
I снг
N
1!родолжение табл. 1
736857
100
100
100
100
100
100
100
) „
СН3
I N-0-С0-Н-S-CO-ОСН (сн,) с — с
33 сн
N и и — сн С"3
Н вЂ” 0 — Со — И вЂ” S (сн3)3 c — с
I снг
N
СН3
I у-о — со — я- S с1 (СН3)3 С вЂ” с сн !
ri
8 0 СО МН вЂ” Сн 0СН3
Tpem — с н — с
К
СН3
М вЂ” 0 — Со — и — ЗСГ3 Реш — с н9 — с
К сн3
I . К-0-Со-М - Э4=Ъ
?фее — С нц С
СН3
1 м — о — со — Я вЂ” ЗСС13
Tpem — Cq?I g — t
Продолжение табл. 1
736851
100
100
100 и (3 сн3
100
100
100
100
100 "Ъ
СнЗ
Я-Π— CO — NH — СН трек — с н — с
9, снк
М вЂ” Π— СΠ— NH — CH) Totem — С(Н9 — С1
Я- О -СО -NH- CH тР ел — С (Н9 — С
l снг (N — 0 — СΠ— NH — CH
rPem — С Н9 — С
3 ! сн С7
l .К вЂ” Π— CO — М вЂ” g pem — с н9-с
9 сн
К вЂ” 0 — CO — М- Я
IPem — C Н9 — С
М l
CH3 сн
i я — о — со — н — gccg
arpent C H9 С
1 N — 0 — C0 — ЯК вЂ” СН
7РЕт — С Н9 — С
3 (Продолжение табл . 1) /36 857
17
100
100 сн 8
100
100
100
100
100
С1 3
N — 0 — CO — М вЂ” N — Я вЂ” COOCH) трет — С Н вЂ” С9 сн
Н-О-С0-1-S-СООСН, треп — cqHg — с
1 сн
N — Π— СΠ— 3 — S — СООСН трет — С Н вЂ” С
° М сн
Ф Я- Π— СΠ— М вЂ” 3- СООСН у трепт- сiтнц — C
Я вЂ” Π— Co — ВН вЂ” Снq треа — C Hg — C
1 сн
N я" у li ю — о — со — ян- си трет — С,Н9 — С сн>
Я г
@III
/. у
М-0- СО-ВН-. СН
Трел1 — C Hg — С
СНт
Продолжение табл, 1 .
736857
100
100
100
100 мог
100
100
100 х НС1
100 х елс1
100
Fl I к- о-со-ян- сн3 тр — с н — с
I сн
К к" "я ll
Н5 8 N — О- СΠ— NH — СН3 трт.— cqHg — С
СН>
I к
N К 1 !)
NOg
N — Π— CO — NH СН) треж — c H9 — с !
CHg
I к к IN
С% сн
К вЂ” Π— СΠ— М вЂ” S — COO CHy тРеж — С Н9 — С ,I к
,н сн
N — O— - CO-N — SCn>
rpem — с н — с- Ф
) p
К- О-Со- NH-CH> трйй — C rl t сгн5, К вЂ” Π— СΠ— ЫН вЂ” СН трет- с,н — с Сна (N-я N — — SCHWA (! К вЂ” Π— Со — NH — СМ Tpem — С Hg — С I сн N ri p N-О- С О вЂ” КН вЂ” СИ Ф трет- С Н9- С CHAL I к Продолжение табл, 1 7 36 857 Таблиц 2 Корнесистемное действие, опыты с Phaedon coch t eariae (личинки) Степень умерщвления череэ 2 дня,Ъ Действующее начало Концентрация действующего начала 10 ч./млн. Ф N — Π— СО -NH — СН3 СЗН7 С СИ (избестное) 0 СИ3, М вЂ” 0 — СΠ— МН вЂ” СН3 сн — с СН3 . -СМ (изВестное) К вЂ” Π— СΠ— МН вЂ” СИ3 (СН3)3 С вЂ” С . М— СИi — N Ф М вЂ” 0 — CO — NH — СН (eH3) 3 С вЂ” С /М= ) СН вЂ” М N 100 М вЂ” 0 — СΠ— МН вЂ” СН3 (CH3)3e С iN CH> — М x >jZ \ М 03Н 100 03Н (СН3) С вЂ” С=М вЂ” 0 — СΠ— НН вЂ” СН 3 ! Н 100 (СН3)3С СМ О СΠ— NH — СН3 100 (и (СН3) С вЂ” C=N — Π— СΠ— NH — CHg — ОСН3 М 100 (Пример 2. Препарат, содержащий действующее начало, тщательно смешивают с почвой, Обработанную почву помещают в горшки и сажают в них капусту. Действующее начало в результате поглощается корнями растений из почвы и попадает в ли сть я . Для оценки корне системного эффекта по истечении 7 дней на лист сажают подопытных насекомых. По истечении еще двух дней определяI ют корнесистемное действие действующего начала; которое равно 100%, если все,подопытные насековаее умерщвлены, и равно ОФ, если еще живет стблько насекомых, сколько в контрольном опыте. Действующие начала, применяемые концентрации и результаты опытов приведены в табл. 2. 736857 нродолжение табл. 2 Концентрация действующего начала 20 ч./млн. СН, М вЂ” 0 — С 0 — МНСН 3 НΠ— CHg — С вЂ” С Н СН3 (и 3Вестное) СН3 Я 0 CO _#_ SCC13 (СН3)3 С вЂ” С Я 100 СН N — 0 — Са — К Н3)3 k 3) 100 СН М вЂ” 0 — CO — К (СН3)3C — С У Н 100 СН CF3 ) 3 К вЂ” 0 — CO — М вЂ” SССН3)3С вЂ” С 1 м 100 СН М вЂ” 0 — CO — М S СН3)3С вЂ” С Я 100 СН3 Ы вЂ” 0 — СΠ— М вЂ” S — Со — ОСН3 (CE3)3C — С Я 100 (я СН М вЂ” 0 — СΠ— М S <СН3)3С ! 3) 100 736857 100 1ОО. 100 100 100 SO3Í 100 ЯОЗН 100 к, 3 m — o— - со-и — - О ) (СН3) 3С вЂ” С N сн, . Н-O — С0 — 4 — s — СО-оСн (СН3) 3С - С 1 СН3! м-о- со-я-gсcqT iCH3)3 С С I СНг СН3 1 я — а — eo — м — Sec13 (СН ) С вЂ” С 33 снг N Ii I" сн СН3)3 С . сн, 1 ff 1N С В вЂ” а — co — N (СН3)3 С вЂ” С Снг N Н СН3 Ф Н вЂ” 0 — СΠ— М вЂ” S — СО- ОСН3 <СН )3С вЂ” С (СН, 1 г -Продолжение табл. 2 736857 Продолжение табл. 2 С) 3 3-о — со — (-8 O (CH1) C — С сН2 в 100 СН3 ! ы-о-co — m — g Q (СН))3 с — с СИ2 ) 100 Опыты с Myzus persicae Концентрация действующего начала 10 ч./млн.н-о — со — ин — сн, . с)н — с ск (и з Ьес яное ) СН) Ы- Π— СΠ— ЗН вЂ” CHy сн — с сн си (,я ьбастнаа ) у Н вЂ” Π— СΠ— NH — СН (CHAL)) с — с,я— сн2-м 95 и- Π— СΠ— NH — СН) (СНЗ) 3 с С . /N=l сн — и/ эо,н м — o— - со — кн — сн» (CH» С вЂ” С У=(CHg — М 1 х 1/2 90 Концентрация действующего начала 20 ч./млн. сН) 1, Я вЂ” Π— СΠ— NHCH) НО-CHq — C-С I Н сн (изЬестяое ) сн3 ) N — Π— СΠ— N — /CCRC (сН ) с — с. Г " 100 73б 857 2Э Зо 100 100 100 100 100 100 100 в 100 CH t к — о — eo — и (СН,)1 С вЂ” С Ф N — 0 — СΠ— К ECH) )3 C 1 N к м ) снъ, Срэ ! Ф К вЂ” О-СΠ— 5 — 3 СН1), С вЂ” С R (Е сн о 1 и я — о — со — и — g — с — осн (сн3)3с — с N f(И сн, ) N — Π— СΠ— Я S (сн ) с — с 1 N —. Π— СΠ— N — $ — С О вЂ” ОСНОВ (сн ) 3 с — с ! N сн) ! N — Π— СΠ— Я вЂ” 8СС1, (сн) )1 с — с ф ! N †0 †CO (СН3) 3 С вЂ” С Продолжение табл. 2 31 136857 Продолжение табл 100 100 100 100 СН3 СН3 (Ф К-Π— СО-Ч вЂ” S — К вЂ” SO СН 1).|я — сс|3" q — с г 3 К 100 +ir Та блиц а 3 Лайству Концентрация 20 ч./млй Сп3 N — Q — C 0 — NHCH3 НΠ— CHp — С вЂ” С (СН3 (и збес ||ноа ) 100 ю М вЂ” (- C1 СН3 ! Ф N О Со N SeclãF (AH ) С вЂ” С Я а QK3 Н вЂ” О-СО-4- S (СН3)3 С вЂ” С СН3 М вЂ” Π— СΠ— М вЂ” СС13 СН3) С вЂ” С I СН К Пример 3. Препарат действующего начала тщательно сме|цивают с землей. Землей наполняют горщки и оставляют их с;оят:. при комнатной температуре. По истечении 24 ч в обработанную землю сажают подопытные личинки и по истечении еще 2-7 дней определяют степень эффективности СН3 Я вЂ” О-СΠ— М -gCCg СИ,)3 С вЂ” С I N действующего начала путем подсчета мертвых и живых личинок. Эффектив— ность равна 100Ъ, если все подопыт-. .ные личинки умерщвлены, и равна 0%, если в живых осталось столько ж"- ли45 чинок, сколько в контрольном опыте. ° Действующие начала, концентрации и результаты опытов приведены в табл.3 13685! Продолжение табл. 3 сН3 I К вЂ” о — СΠ— N 9 (СНУЗС вЂ” С (К 100 СН3 ! М вЂ” Π— Со — И вЂ” S — Со — ОСН3 (СН3)3С вЂ” С 100 СН3 (м — о-ео-и-S-ñî- оСн3 СН3> С вЂ” С 3 3 100 сн Н вЂ” Π— CO — N — SCel (СН3)3С вЂ” С 1 100 СН3 СН3 I (К-О-СО-и-S N-SO Г СН rPe С,Н9- С I ! И и 100 100 с Ф 3 3 3 I сн х N 03Н 100 03Н СН3 N— - O— - СΠ— М вЂ” S — СΠ— ОСН3 (CH3I3 с — с I снг N К 100 СН3 СН3 I I Π— СО =N — S — М вЂ” SO> Ca3 rpem — с Н9 ! снг N (г 736857 36 Продолжение табл. 3 СН CF5 % — 0 — СΠ— N — S (СН3)3 С вЂ” С СН N 1 ! 100 СН3 N — О-СО-и-S 1, ) С1 СН3)3 С1 СНг К ) " 100 Пример . 4. Препаратом, содержащим действующее начало, до образования капель обрызгивают расте" ния капусты, сильно пораженные персиковой тлей, или обрызгивают листья и сажают на них личинки,листоеда хренового. По истечении указанного времени онцентрация дейст- Степ ующего начала, Ъ Дейст вующее начал о нь умерщвления, ф течении 1 дн я (СН ) С вЂ” С = И вЂ” 0 — СΠ— NH — СН3 3 3 О 1СН3) 3С --. С â€” N — Π— СΠ— НН вЂ” CHZ — ОСН И 99 0,1 0,01 0,1 0,01 100 (СН ) С вЂ” С â€” N-0 — СΠ— NH — СН3 .33 0,1 0,01 100 Х3 (CH ) С C=_#_ 0 СО NH CH3 3 3 (н 0,1 0,01 99 определяют степень умерщвления. При этом 100% означает, что все тли или личинки были умерщвлены, ОЪ означает, что ни одна тля или личинка не была умерщвлена. Действующие начала, их концентрации, время оценки и результаты опытов приведены. з табл. 4. Таблица 4 Опыты с вредящими растениями насекоьймИ Myzus 736857 100 0,1 0,01 (и 100 0,1 0,01 100 0,1 0,01 0,1 0,01 100 Oi l 0,01 100 100 0,1 0,01 0р1 ь 0,01 0,1 OiOl 100 90 0,1 0,01 (СН3) 3 С вЂ” С=н — O — CO — Нй — Сн 3 3 (СН3) 3С вЂ” С=3 -0 — СΠ— МН вЂ” СНУ вЂ”. ОСН 3 О СН3 1 wN — 0 С вЂ” NH — СН с 3 + ск3 N — Π— С вЂ” ЮН вЂ” СН3 СН3-C — С, СН СН3 ф О сН3 я — 0 — с — ин — сн 3 сы — с — с+ сн, (+ СН3 Н вЂ” Π— С вЂ” NN — СН3 СН3 — С вЂ” с cap- " -. сн 3 СН3 м — о — с — Na — сН3 CH3 — С вЂ” С, / 0 сн3 1 Я вЂ” 0 — с — 74н — сн3 СН3 — С вЂ” С Р I "си - ( сн, О сН3 I I ! N О-C — NH C33 Ф. SC31 3 СН3 Продолжение табл. 4 736857 99 0,1 0,01 ЯОЗН 0,1 0i01 100 SO3H О,1. 0,О1.1ОО 1ОО 0,1 О,О1 СН3. О,1 о,01 N02 Опыты с личинками листоеда хренового 100 0,1 0,01 0,1 0,01 100 о 0,1 0,01 О СН3 И Н 0 С НН СН3 Ф СН3 C СН) . Хн„ о сн> 1 Н вЂ” 0 — С вЂ” НН вЂ” СН3 СН3 — С вЂ” С СН Е- 4, ЗСН3 3 =. СН СФ3 3, 5 — Π— СΠ— _#_ — $ треМ вЂ”.С Н,— С" СН> Я вЂ” О-СΠ— Н S трет-С К вЂ” с f я m — Π— СΠ— МН вЂ” СН3 riess — C N> — С 5 У N — Π— СΠ— ЯН вЂ” СН 3 СЗЫ7 — C СИ (лздесааве) М О СО ЯН СН3 СН3 3СН СЯ (избестяпе) СН3 :К вЂ” Π— СΠ— КН вЂ” СН3 ИΠ— Снр С С, Сну («збеслтоое) Продолжение табл. 4 Io истечении 3 дней 736857 42 100 0,1 0,01 0,1 0,01 100 100 100 0,1 0,01 100 0,1 0,01 0,1 0,01 100 )00 0,1 0,01 100 0,1 0,01 100 0,1 0,01 100 0,1 0,01 I сН3 N Ь вЂ” CO — OCH (снА с — с СН3 0 CO — N — 5 — CO — OCg) (сн3)3 с — с ! N н сН3 ! N — 0 — СΠ— N — ЯСС13 (сн3),с — с ! СН3 ! N — 0 — CO — М S снА СК ! N — Π— СΠ— N CH3)3 С Е, СН3 I И вЂ” 0 — CO — N S (сН3)3 С вЂ” С ! СН3 К вЂ” Π— со — N S (сн ),с — с 3 3 М и Н вЂ” Π— СΠ— ЯН вЂ” СН3 СН3 — С ! Сн2 Я СН3 11 — Π— СΠ— И вЂ” SCy3 тРет — C Н вЂ” С. Продолжение табл. 4; 736857 Опыты с вредящими растениями насекомыми Laphygma Дейст вующее н ач ало СЗН7 С =-Н вЂ” Π— СΠ— ЯН вЂ” СН3 ! СЖ (ИздеслШое) 0,1 0,01 100 100 0,1 0,01 100 0,1 0,02 100 1,1 О, 01 100 0 1 0,01 1 5 — 0 — С вЂ” КН вЂ” СН3 1 100 0,1 0,01 Пример 5. ПрепаратоМ дейст вующего начала до влажности росы обрызгивают листья хлопчатника (Dossspium air sulu ) и сажают на них гусениц совки ((.арЬ рпа ех(ua) . По истечении укаэанного времени определяют степень умерщвления. При этом (СН3}3 С С =Я вЂ” Π— СО ЗН вЂ” СН 3 (С%3 iz С вЂ” С = Ж вЂ” Π— СΠ— МН вЂ” СН3 I (д3)3 С вЂ” С =К вЂ” Π— СΠ— ИН вЂ” С.Н3 СН3 li,Я -0- С-Ян- СН3 И --С," Ф СН3 Препаратом действующего начала до абра зования капель обрызгивают бобовые растения, сильно пораженные вредителем (Tetranacbus u A.исае 1 Ha всех стадиях развития. По истечении указанного времени " определяют степень умерщвления.При 100% означает, что все гусеницы были умерщвлены, 0% означает, что ни одна гусеница не была умерщвлена.Действующие начала, их концентрации., время оценки. и результатыты опытов приведены в табл. 5. Т а бл и ц а 5 этом 100% означает, что все вредители были умерщвлены, 0% означает, что ни один вредитель не был умер— 55 щвлен. Действующие начала, их концентрации время оценки и результаты опытов приведены в табл, 6, 45 736857 46 по истечении 2 дней 3(-Î-CO — NH — СН 3 С3Н7 CN (издестное ) 0,1 Я- Π— СΠ— ЯН вЂ” СИ3 (СН3)Е СН-.С 0,1 (йэЬстиое) сн3 .К вЂ” Π— СΠ— 3(Н вЂ” СН но cHg C c 1 н С53 (иэВестнее) 0,1 СН3 t .. N — Π— CO =N=3 = CO= 0CH3 (СИ3)3С вЂ” С I н 0,1 100 СН3 ° N — 0 — Со — N — 3 CO — OCH) (ca3I3c — с I г 0iI СН3 I и — О-CO — Н вЂ” SCC13 (сн333 N н l 011 m — Π— СΠ— 3(Н вЂ” СН3 трет — с,н — с! 0,1 100 СН3 о II М- 0 — С вЂ” 3(И вЂ” СН3 Ф CH3 — С вЂ” С N r =l CHg — Н 0,1 Таблица 6 Опыты с вредящими растениями насекомыми Tetianychus 736857 48 Продолжение табл. б о 3 m— - Π— С вЂ” КН вЂ” СН3 СН3 — С вЂ” С К . Снг-к ) СИ3 X Zt1e13 0,1 R — Π— СΠ— ин — eH Ь пОР СЗЯ У С 3 ! М Yl и 100 Oil сн, сн, I Я вЂ” Π— СΠ— К вЂ” S — N — 50г (1 сн !!3!! — с иг с г 3 К 100 1 0,1 к — о — со — кн — сиг — Осн3 Tpern — e Hg — e Ф ! 0,1 100 e+3 ! .«к — о — со — к — 7 petti — eg }f 9 — с ! 100 0,1 О се . !! К вЂ” O — С вЂ” ЫЫ вЂ” СН3 СН3 — С вЂ” С К ! снг — и" (еН 0 1 О см !! к — о — e — ки — сн3 Н3 — С вЂ” С М снг — к ) с@3 х 2ьс1г 0,1 СН3 ! К вЂ” О- СΠ— и- S- СООСИ3 Ф вет — с,,н, — с ! 0,1 100 КО" 736857 50 100 II !" - 0,1 100 0,1 100 0,1 4II" 0,1 Qi„ 100 0,1 0,1 0 1 < избестное) сы, ! N — 0 — CO — К- SCC13 тРеп1 — С4Н9 — С ! N — 0 — СО- МН вЂ” CH3 rPem — С4Н9 —.С К г .Н ЛСгн3 СН3 N — 0 — СΠ— N — SCC13 rPem — С4Н9 — С ! N ! ".и л„ СН 3 ! Ы вЂ” 0 — Со — К вЂ” SCC)g СН3 3 С ! СН3 Я-0 — СΠ— N S (сн3)3 с с .Ф СН3 ! н — 0 — со — Н S (CH3}3 с — С Я СЗН7 — С =N — 0 — CO — NH — СН3 ! CN (и30естиое ) снэ . СН- С= — 0 — CO HH — СН3 СН3 С!я Продолжение табл. ь 736857 0,1 100 0,1 0,01 100 0,1 О i01 X Xn С12 100 0,1 0,01 100 0,1 0,01 100 0,1 0,01 100 0,1 0,01 1 0 0 0,1 0,01 (СИ } С вЂ” С=И вЂ” O — СΠ— ЮН вЂ” CS3 3 3 СН3 К- О- C0=5=5 Ф ТРОЯ с4И9 С !!, 0 — Π— СΠ— ЯН вЂ” СН3 СИ3 СИ2 Зт 1" 1т М вЂ” 0 — СΠ— МН вЂ” СН3 em — С И вЂ” С СЕ2 I 8 СН3 3т — 0 — c0 — к- scci3 Ф Tpem-- с И вЂ” с СН3 Б 0 — CO М СС13 Ф per — С Н9 — с ! И вЂ” 0 —,СΠ— m — СН3 Ф трет —. С И - с -СН2 Ф 0 0 l си2 ( У Продолжение табл. б иотечении 3 днед 736857 0,1 0,01 100 100 0,1 0,01 100 0,1 О, 01. 100 0,1 0,01 100 0,1 0,01 100 0,1 0,01 100 0,1 0,01 100 0,1 0,01 Н5 2 Н вЂ” Î-Co — щ — сн С4Н9 С I снг Б М-0 — СО- Ян — СН Tpern — q p9 — С нн — сн, I С 3 . Я-Π— Со — N — S (1 тРе — С„Н9 — С N сн, I К вЂ” Π— СΠ— N S Pew — С Н9 — С N сн> i к-о -Со- я-к- 8-СООСН> тРе н — С Н9 — С С; СН9 N — Π— СΠ— N — S — СООСН9 трет — С Н9 С СН9 N — 0 — СΠ— N — 3 — СООСН тРет — С Н9 — С СН9 Б — 0 — СΠ— N — S — СООСН ) тРет — СН9 — C 54 Продолжение табл 7 6857 56 0,1 О,О1 100 0,1 0i01 1ОО СНЗР 0,1 0,01 100 0,1 0i01 100 100 Oil 0,01 100 0,1 0i01 к не 100 0,1 О 1 СН3 ! И-Π— cO — R S тРе - С Н9 — C I к к Я I . г СН3 I к — о — со — и S треж с4н9 с К вЂ” 0 — СΠ— КН вЂ” СЕ3 ГРет — С,Н9 — С ! СН2 1 ! к К К с1 К вЂ” Π— CO — кН вЂ” СН3 тае — с,н9 — с. ! си2 У т сН3 Б — Π— СΠ— RH — СИЗ трет — С4И9 — с СН2 !. к и . в pI l HSC2 Ф СИ3 тРет — С4И9 — С СН2 ! к сн ! Ъ вЂ” 0-СΠ— М S О Ф IDpem — С Н -С 4 9 Сн Суэ э Л-Π— Со-Х-$ вреш — с н -с 4 9! 1родолжение табл. 6 736857 Продолжен,ие табл. б сн М-О- Co-W- 8 Q С1 трет.— С Н вЂ” С 4 9 СН2 Г 0i1 100 N Π— СО=КН-СН трел1-С Н вЂ” С у 4 9 CH ВСЯ Ф, N-0-СΠ— NH- СН mpem — с н — с 9 СН2 N у 803Н 100 0,1 803Н Х НС1 0,1 1аО X сн, 3 Ф N 0- СО- М рСС1 трет-С Н вЂ” С 4 9 100 0,1 N- Π— СО-ÌÍ- СН rr 3 щре10 — С H — С CH 100 0,1 )) 0,1 0,01 100 СН3 СН3 1 1. г м-о-со-ы-s-2 -8о Г 1 Сн 2 О трет — С н — с" ч 9 CH 1 ))A) 0,1 0,01 Сн 1 N 0-СΠ— 24 — PCC1 3 3 100 0,1 0,01 СН3 СН3 1 " 1 N-О-СО-21 — $-5 80 Q СН преп -С н — С" 2 3 9 („) 736857 100 0,1 0,01 100 О 1 0,01 100 0,1 0,01 100 0 1 0,01 0,1 0,01 100 100 О,i 0,01 100 0,1 0,0) 100 100 0„1 0,01 0,1 0,01 )00 1 О(i Сн, I N- О --СО-N- ВСС1 (С ) ) С вЂ” С (С1 СН 3 я-о- со-к-ScC1 р (СН,),С- (Ъ СН СГ 3 Г- 0- Со- 34 — 8 O (Сн ) с с 5 (СН Cz ! -Î-CO- — P (жд -; C i, N — 0 — CO — )٠— CH mPe)1) — С.,Н -С 3 сн, 1 СН, I 3 1 — 0- CO Ж вЂ” 5 COO CH ГПРР)Т1 — С Н9 — С Ii i %02 снз 2% — 0-CO-2Ч вЂ” 5 С С1 тРЕт-. С Н вЂ” С" 4 9 Ы- 0-Со-3H-CH )11Pem — C Н -С 1Я (i (Czx> Г1родолжение табл. 6 736857 Продолжение табл. 6 0,1 0,01 0,1 . 0,О1 100 0,1 0,01 100 Формула изобретения 40 поприз где R 1 55 сн, сн, 1 Х-0-СО-Ъ-8-N-80 O CH Ф 2, 1 иза с к с СН3 СН1 1 I М-Π— С,О-К-S— - М вЂ” SO О СК Ф 2 3 арек — с„н — с 9 1 М Таким образом, предложенные соединения обладают высокой биологической активностью при малых концентрациях. Инсектоакарицидонематоцидное средство, содержащее действующее на,— чало,на основе производных оксимкарбамата и добавку, выбранную из группы твердых и жидких носителей, о тл и ч а ю щ е е с я тем, что, с целью повышения биологической активности, оно содержит в качестве производного оксимкарбамата соединение общей формулы 111 g — e _#_ — 0 — С вЂ” И z Rg ! R, метил, изопропил, трет-бутил; водород или метил; метил, метоксиметил или группа -S — Р4 или (8) ) 5 где И ф тяи хлорметил, фткр рди хлорметил, трифторметил, метоксикарбонил, фенил, неза1ещенный или 3 амещенный хлором или трифторметилом,, или радикал формулы О 5 тот же радйкал, с которым связана группа — (с ),„, †и m — целые числа 1 или 2 у R ° — имидаз о.т< и, 1, 2, 3-три азо-. лил-2, пнразолил, незаме- 65 щенные или з амещенные хлором, нитрогруппой, метилзм, этилом ипи метилмеркаптогруппой, 1, 2, 3-триаэолил-1, незамещенный или замещенный хлором, метилом, " этилом или метилмеркаптогруппой, 1,2,4-триазолил-1, незамещенный или замещенный хлором, этилом, нитройли метилмеркаптогруппой, Е - непосредственная связь или метилен, или его соль с двуххлористым цинком, хлористоводородный или нафталиндисульфоновой кислотой, причем содер-. жание действующего начала в среде составляет 0,1-95 вес.Ъ. приоритет накам: 27.03.76 при R - метил, изопропил, трет-бутил1 R водород или метил; R — метил, метоксиметил; R3, - имидазолил, 1,2,3-триазолил-2, пираз слил, нез амещенные или замещенные хлором, нитрогруппой, метилом, этилом или метилмеркаптогруппой, 1;2,3-триазолил-1, нез амещенный илн з амещенйый хлором, метилом, этилом или метилмеркаптогруппой, 1,2,4-триаэолил-1, неэамещенный или замещенный хлором, этиJIoM нитро- или метилмеркаптогруппой, 2 — непосредственная связь Или метилен, 10.08.76 при 736 57 Составитель A. Максимов Редактор О. Кузнецова Техред М,Петко Корректор И. Муска Эаказ 2455/49 Тираж 723. Подписное БНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Рауыская наб,, д, 4/5 Филиал ППП Патент, r, Ужгород, ул. Проектная, 4 R — группы S R — и — (S) -R где R4 трихлорметил.фтордйхлорметйл,трифторметил,метоксикарбонил,фенил,неэамещенный или замещенный хлором или трифторметилом или- радикал формулы Источники информации, принятые во внимание при экспертиэе 1. Патент Швейцарии М 483196, кл. А 01 М 9/20, опублик. 13.02.70 2. Патент ФРГ 9 1567142, кл . С 07 С 131/00, выкл . 12.12,74, 
