Способ получения 2-хлор-4-нитро-4 -этил- - -цианэтиламино1, 1-азобензола

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

ОП ИКАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ* Ф

Я()т к АВтОРсмОмУ сВидетельстВМ ("

k (61) Дополнительное к авт. сеид-By р м (2 (22) Заявлено 120478 (21) 2603768/23-04 с присоединением заявки ¹â€” (23),Приоритет

С 09 В 29/34

Государственный комитет

СССР по делам изобретений и открытий

Опубликовано 15.06.80. Бюллетень № 22

Дата опубликования описания 20. 06. 80 (5 3) УДИ 547. 556. 33 (088. 8) (72) Авторы изобретения

Э. И. Мостаславская и Л. А. Кошель (71) Заявитель (54 ) CIIOCOB ПОЛУЧЕНИЯ 2-ХЛОР-4-НИУРО-4 -Н-АНТИЛ-N- f$ — ЦИАНЭТИЛАМИНО-1 1 -АЗОБЕНЭОЛА

Изобретение относится к области получения дисперсных моноазокрасителей, в частности к способу получения

2-хлор-4-нитро-4 -N-этил-N-p-цианэтил.амино-l,l -азобензала, который применяется,для крашения полиэфирных волокон в алый цвет.

Известен способ получения 2-хлор-4"нитро-4 -N-этил-N-p-цианэтиламино-1,1 -азобензала (дисперснога алого полиэфирного), заключающийся в том, что 2-хлор-4-нитраанилин нагревают с водой и соляной кислотой да 60-70оС, перемешивают l ч и охлаждают до 0-3ОС. Диазотируют салянокислый 2-хлор-4-ни- 15 троанилии водным раствором нитрита натрия при 0-3оС.

Полученный диазораствор фильтруют, отдедяя непрареагировавший 2-хлор-4-ни оанилин. 20 рйготавливают солянокислый раствор N-этил-N-p-цианоэтиланилина.

Получают 2-хлор-4-нитро-4 -N-этил-N-p-цианэтиламино-1,1 -азобензол сочетанием диазораствора с солянокислым25 раствором N-этил-N-P-цианэтиланилина в присутствии динатриевой соли дисульфонафталинметилена.

Разбавляют реакционную массу водой для ° выделения красителя. ЗО

2-Хлор-4-нитро-4 -N-этил-N-p-циан= зтиламино-1,1 -азобензол отделяют фильтрацией и промывают водой от соляной кислоты. Выход 89% (1).

Концентрация целевого продукта в реакционной массе составляет 4,4%.

Недостатками способа являются: невысокое качество продукта, в частности, недостаточная агрегативная устойчивость при хранении и коагуляция выпускной формы красителя при смачивании водой; большое разбавление реакционных масс, чта снижает мощность производства; неполное диазотирование

2-хор-4-нитроанилина, что вызывает необходимость фильтрации диазораствора и приводит к дополнительным потерям.

Цель изобретения — упрощение технологии процесса, а также увеличение выхода целевого продукта.

Поставленная цель достигается тем, что при получении 2-хлор-4-нитро-4 -И-этил-N-()-цианэтиламина-1,1 -азобензола диазотираванием 2-хлор-4-нитроанилина с последующим охлаждением полученного раствора до 0 5 .С и сочео танием его с N-этил-N-p-цианзтиланилином предлагается осуществлять диазотиров ание сернакислым растворам нитро740801 зилсерной кислоты при 5 — 40 С и полученный раствор перед сочетанием разбавлять водой до концентрации диазосоединения и серной кислоты 5,5-6,0 вес.% и 17-20 нес.Ъ соответственно.

При этом выход продукта достигает 93%.

Предлагаемый способ получения красителя дает возможность стабилизовать качество продукта, в частности, повысить агрега-.ивную устойчивость красителя при хранении, ликвидировать коагуляцию выпускной формы, красителя при смачивании водой, упростить технологию получения за счет исключения стадии фильтрации диазораствора и приготовления солянокислого раствора N-этил-N-p-цианэтиланилина, увеличить мощность производства, так как концентрация красителя в реакционной массе повышается от 4,4 до

g,2Ú. 20

Пр име р 1. Смесь 30 г (О, 174 r. моль) 2-хлор-4-нитроанилина и 22,1 г (0,174 г.моль) нитрозилсерной кислоты в виде 14 — 15%-ного раствора и серной кислоте нагревают до 35 С и ,выдерживают 1 ч при 30-35 С. Затем охлаждают до О С и добавляют 465 мл ноды, охлажденной до 3--.5 C температура н реакционной массе при этом не должна превышать 3-5 С. Затем добавляют 0,93 г (0,01 г моль) взятой в риде 10%-ного водного раствора сульфаминовой кислоты и 2,1 г динатриевой . соли дисульфонафталинметилена, нзйтого н ниде 32%-ного -раствора, охлажда- З ют до О С и приливают 31,5 г (0,181 г.моль) N-этил-N-p-цианэтилани-; лина. Сочетание ведут 1 ч при 0-5 С, о

1 ч при 5-100С, затем увеличивают температуру до 10-15 С и перемешивают .еще 3 ч. Полученный продукт Фильтру-40 ют и промывают водой до рН 6.

Получают 231 r водной пасты 2-хлор-4-нитро-4-N-этил-М.- -цианэтиламинот

-1,1 --азобензола, содержащей 57,7 г сухого вещества, выход 93Ú. Краситель по 5 оттенку н. желтее, по чистоте пще, по концентрации 110% по сравнению со стандартным образцом.

Пример 2. 30 г (100%-ного) 2-хлор-. 2-нитроанилина добавляют к 22фг $0 (100%-ной) нитрозилсерной кислоты в виде 14-15%-ного раствора в серной кислоте, охлажденной до 5 С и диазотируют при 50С 6.ч. Охлаждают до О С и добавляют 4 65 мл воды, охлащценной 5 до 3 †.5оС. Температура в реакционной массе при этом не должна превышать

3-5 С. Затем добавляют 0,93 г сульФаминовой кислоты в виде 10%-ного нодного раствора и 2,1 г динатриевой соли дисульфонафталин метиленау при 40 температуре 0-5оС приливают 31,5 г

N-зтил-N-P-цианэтиланилина. Размешивают 1 ч при 0-5 С н течение следующего часа температуру повышают до

10"С, а затем размешивают еще 3 ч 65 при 10-15 С. Полученный продукт фильт-. руют и промывают водой до рН 6.

Получают целевой продукт с выходом 93,1%. Краситель по оттенку н. желтее, по чистоте чище . по концентрации 110% по сравнению со стандартньж образцом.

Пример 3 ° 30 г 2-хлор-4-нитроанилина добавляют к 22,1 г нитрозилсерной кислоты в виде 14 †15%-ного раствора н серной кислоте.

Нагревают до 40, С и диазотируют

45 мин. Охлаждают до О С и добавляют

465 мл воды, охлажденной до 3-5 С. Далее ведут процесс, как описано в примере 1. Получают целевой продукт с выходом 93,2%. Краситель по оттен- ку н. желтее, по чистоте чище, по концентрации 110% но сравнению со стандартным образцом.

Пример 4. 30 г 2-хлор-4-нитроанилина добавляют к 22,1 r нитрозилсерной кислоты в виде 15о-ного раствора в серной кислоте. Нагревают до 30-35 С и диазотируют 1 ч. Охлаждают до 0-5 С, добавляют 465 мп воды, охлажденной до 3-5 С (концентрация серной кислоты 17%, концентрация соли диазония 5, 5В) . Далее ведут процесс, как описано н примере 1. Получают целевой продукт с выходом 93%.

Краситель по оттенку н. желтее, по чистоте чище, по концентрации 110% по сравнению со стандартным образцом.

Пример 5. 30 г 2-хлор-4-ни троанилина добавляют к 22,1 г нитрозилсерной кислоты в виде 14%-ного раствора в серной кислоте. Нагревают до

30-35 С и диазотируют 1 ч. Охлаждают до О.- 5 С, добавляют 390 мл воды, охлажденной до 3 — 5"С (концентрация серной кислоты 203, концентрация соли диазония 6,0%).

Далее процесс ведут, как описано в примере 1. Получают целевой продукт с восходом 93,6%. Краситель по оттенку н. желтее, по чистоте чище, по концентрации 1103 по сравнению со стандартным образцом.

Формчла изобретения

Способ получеййя 2-хлор-4-нитро-4 -М-этил-N-P цианэтиламино-1,1 -азобензола диазотированием 2-хлор-4-нитроанилина, охлаждением полученного раствора диазосоединения до 0-5 С и о с последующим сочетанием его c N-этил-N-p-цианэтиланилином в присутствии динатрие вой соли дисульфонафталинметилена, о т л и ч а ю щ и и с я тем, что, с целью упрощения техНологии процесса и увеличения выхода целевого продукта, диаэотированне 2-хлор-4-нитроанилина осуществляют сернокислым раствором нитрозилсерной

740801

Составитель Н. Антипова

Редактор T. девятко Техред A .Щепанская Корректор Г. Решетник

Заказ 3150/30 Тираж 725 Подписное

gHHHHH Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал. ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4 кислоты при 5-40 C и полученный раствор диазосоединения разбавляют водой перед сочетанием с N-этил-N-P-цианэтиланилином до концентрации диазосоединения и серной кислоты

5,5-б вес.Ъ и 17-20 вес.Ъ соответственно.

Источники инФормации, принятые во внимание при экспертизе

1. Технологический регламент 9 711 производства основания дисперсного алого полиэфирного. Рубежанское производственное объединение Краситель, 1976, с. б-12 (прототип).