Способ защиты культурных растений от нежелательного воздействия гербицидов

 

Союз Советскнгг

Социалнстическигг

Республик

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ! >759045 (61) Дополнительный к патенту—

2355199/04/ (22) Заявлено 040876 (21)/2387471/05 (23) Приоритет 070576 (32) 07. 05. 75

Государственный комитет

СССР по делам изобретений и открытий (31) 7514297 (33) Франция

Опубликовано 23,08,80. Бюллетень ¹ 31

Дата опубликования описания 25,0880 (53) УДК 632. 954 (088.8) Иностранцы

Кароли Сзабо (СНА), Бертран Кастро (Франция) и Даниель Балд (Франция) (72) Авторы изобретения

Иностранная фирма

"Продюи Шимик Южин Кюльман" (Франция) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ЗАЩИТЫ КУЛЬТУРНЫХ РАСТЕНИЙ

ОТ НЕЖЕЛАТЕЛЬНОГО ВОЗДЕЙСТВИЯ

ГЕРБИЦИДОВ содержащей тиокарбаматы общей формулы. йг М вЂ” CO — S — R

Ея где R — алкил С1- Сл, R — алкил Со- Сй,циклогексил йги R вместе образуют гексаметилен, R — этил, 2,.3-дихлораллил, мочевины общей формулы тгн — 0 1т

СН3

Е

Cl где йа — метил, хлор;

R5 — метил, метокси, хлорацетанилиды общей формулы н1

М вЂ” СΠ— СН с1 где R®- изопропил, метоксиметил;

R>: — фенил, 2,6-диэтилфенил; а также 4-хлорбутин-2-ил-й-(м-хлорфенил)карбамат, 2-хлор-4-этиламино-6-изопронламино-симм-триазин, путем обработки

Изобретение относится к химическим способам защиты культурных растений от нежелательного воздействия гербицидов.

Известен способ защиты культурных растений от нежелательного воздействия гербицидов, использующий гер.бицидную композицию на основе гербицида — S-этил-N,N-дипропилтиокарбамата и антидота — 2,2-диметил-З-дихлорацетил-1,3-оксазолидина (1) .

Известны гербициды из группы: тиокарбаматы, мочевины, хлорацвтанилиды, 2-хлорбутин-2-ил-N-м-хлорфенилкарбамат, 2-хлор-4-этиламино-6-изопропиламино-симм-тиазин 12) . Однако они обладают некоторой фитотоксичностью в отношении культурных растений.

Целью изобретения является .изыскание способа защиты культурных рас- 25 тений от воздействия гербицидов, обладающего повышенной эффективностью.

Предлагается новый способ защиты культурных растений от воздействия гербицидов, выбранных из группы, (51)М. Кл 3

А 01 N 37/22

А 01 N 47/12

А О1 и 47/30

А 01 N 43/72

759045 почвы или семян антидотом общей формулы

3 8

Ц

X — с — Х

I . Х

НВ х„и х х3

А дихлорметил, бутил, хлор, бром, водород, хлор, бром, кислород, сера, группа

10 -с- сНс1г, 0 0 (З О,; — снг — снР

СН3

H группа -СН -СН - j

- сн — снг — с н3

I, -СН -СН -СН сги сн3. с снг-, 20 при соотношении антидот:гербицид

0,.1-0,5:1.

Соединения общей формулы 1 могут быть получены действием галогенированного альдегида формулы 2 на аминосоединение формулы 3 по реакции

Соединение I V + (К8,-С0) 0

Соединение + R„СООН

В формулах II lll u IV Х 1, Х, Х и В имеют те же значения, что и в формуле 7, A означает атом кислорода или серы, или группу -И - д - CHOP н

Эти соединения могут быть использованы во всех формах, обычно используемых в сельском хозяйстве: например могут быть вместе с гербицидом или отдельно в виде смачивающегося порошкаР эмульгируемого в воде раствора, гранул или в любой другой форме использованы для приготовления гербицидов. Во все эти композиции .могут быть включены добавки, обычно ис.пользуемые для облегчения хранения, 0О использования и пенетрации продуктов в растения, такие„ как минеральные наполнители (тальк, двуокись кремния, киэельгур, диатомовая земля, глина, и т.д.), различные органические раэх /3

3 ЗБ+ Хг — С вЂ” СНО-3 Н вЂ” Я .Л+ КгО

Х3 г- / сн !

{Ш! (П! х,— e — х !

,(щ! 35

2 и действием хлорангидрида кислоты формулы R -CO-С P или ангидрида кислоты формулы (В,-СО), 0 на полученный промежутачнйй продукт формулы

4 согласно следующим реакциям: 4О

Соецинение !V + Rg-ÑÎ - СP. -

Соединение I + НС P бавители (минеральные масла, органические растворители), поверхностноактивные вещества, антиоксиданты и различные стабилизаторы.

Предлагаемые соединения могут быть применены одновременно с гербицидами или отдельно. Их можно, например, наносить на почву до или после появления всходов, перед или после применения гербицида. Они могут также служить для обработки семян культур путем пульвер зации или опудривания.

Пример 1. Помещают в оранжерею в глиняных чашках, землю-основу из 2 вес.ч. глины и 3 вес.ч. песка (раздробленный песчаник Fontaineblean)

В эту землю высевают по двум бороздам глубиной 0,5 см 10 зерен кукурузы, а между зернами кукурузы 20 зерен ячменя.

Полученные посевы разделяют на три участка. На "l участок насыпают слой земли толщиной 2 см, имеющей тот же состав, что и земля-основа, но в которую путем механического перемешивания внесена водная суспензия гербицида и антидота. На второй участок насыпают слой земли толщиной

2 см, того же самого состава, что и земля-основа, в которую внесен только один гербицид. Наконец, на третий участок насыпают слой земли-основы .толщиной 2 см, обработанный водой.

Внесенные количества гербицида и антидота соответствуют дозам гербицида 5 и 10 Kl"/ãà и дозам антидота

0,5 и 1 кг/ra.Используемые гербициды относятся к тиокарбаматам. Это -S

-этил-N,N-дипропилтиокарбамат (EPTC, ЭПТАМ) и Б-этил-N,N --диизобутилтиолкарбамат (БУТИЛАТ).

Применяют следующие антидоты:

2-трихлорметил-3-дихлорацетил-1,3-оксаэолидин (1), 2-трихлорметил-3-дихлорацетил-5-метил-1,3-оксаэолидин (2), 2-трихлорметил-3-дихлорацетил-4-этил-1,3-оксазолидин (3), 2-трихлорметил-3-дихлорацетил-1,3-тетрагидрооксаэин (4), 2-трихлорметил-3-дихлорацетил-1,3-тиазолидин (5), 1,3-бис-(дихлорацетил)-2-трихлорметил-1,3-имидаэолидин (б), 2-трихлор-метил-3-дихлорацетил-4,4-диметил-1,3-оксазолидин (7), 2-трибромметил-3-дихлорацетил-1,3-оксазолидин (8), 2-трихлорметил-З-валерил-1,3-оксаэолидин (9), 2-дихлорметил-З-дихлорацетил-1,3-оксазолидин (10), 1-оксо-2-трихлорметил-3-дихлорацетил-1,3-тиазолидин (11), 1,1-диоксо-2-трихлорметил-3-дихлорацетил-1,3-тиазолидин (12).

Опыты, соответствующие различным типам обработки, повторяют по пять

759045 раз и усредненные результаты рассчитывают для каждого типа обработки.

Обработанные посевы проверяют спустя 12 и 20 дней. КонСтатируют, что во всех опытах ячмень, который является здесь дикорастущим растением, уничтожается на 100% как на участках, обработанных смесью гербицид+антидот., так и также на участках, обработанных одним гербицидом.

Кроме того, антидотная эффективность испытуемых соединеиий оценивалась путем оценки вегетативной энергии растений кукурузы, обработанных смесью гербицид+антидот, и сравнивалась с вегетативной энергией растений кукурузы, обработанных одним гербицидом. Оценка (подсчет) вегетативной энергии осуществляется путем измерения высоты растений.

Высота растений кукурузы., обработанных смесью гербицид+антидот, вы.ражена в процентах от высоты растений кукурузы, обработанных одним гербицидом.

Полученные средние результаты представлены в табл. 1, 2, 3 и 4. 25

Из этих таблиц следует, что в опыте с кукурузой, обработанной EPTC или БуТИЛАТОМ, антидотная эффективность особенно заметна для антидотов 2 и 3. 30

Пример 2. В.пластмассо.вые "лодочки" помещают в .землю-основу из 2 вес.ч. глины и 3 вес.ч.песка.В эту землю высевают испытуемые культуры растения,а также культуры,рассмат-35 ривающиеся как сорная трава. Выбор последней связан с выбором гербицида, который будет использован.Испытываемые гербициды приведены в табл.5.

Полученные посевы разделяют на ф} три участка. Первый участок покрывают слоем земли, в которую внесен путем механического перемешивания гербицид с антидотом, второй участок покрывают слоем земли, B которую 45 введен один гербицид, и третий участок покрывают слоем земли, которая не обработана и служит контролем.

Нанесенные количества гербицидов соответствуют дозам гербицида gg

5 и 10 кг/ra. Дозы антидота равны

1/10 или 1/2 доз гербицида. Испытуемыми антидотами являются соединения 1 и 3.

Посевы проверяют спустя 12 и 20 у дней после обработки. Констатируют, что во всех опытах растения, выбранные в качестве сорных трав, погибают на 100%, как на участках, обработанных смесью гербицид+антидот (это относится к обеим дозам антидота), так и на участках, обработанных одним гербицидом. Кроме того, антидотная эффективность испытуемых продуктов оценивалась методом, описанным в предыдущем примере (оценка вегетативной энергии путем измерения высоты растений).

Полученные результаты представлены в табл. б и 7. В таблицах рост растений1 обработанных смесью гербицид+антидот, выражен в процентах от высоты растений, обработанных одним гербицидом. Величины, указанные в скобках, соответствуют росту необработанных контрольных образцов.

Пример 3.В этом примере испытывают действие антидота 1 по отношению к гербициду ЕРТС, нанесенному на кукурузу, изменяя способ внесения антидота.

Посевы кукурузы разделяют на четыре участка. Первый часток покрывают необработанной и служащей в качестве контроля землей. Второй участок покрывают землей, обработанной путем введения гербицидных гранул. Третий участок покрывают землей, обработанной введением гербицидных гранул, импрегнированных антидотом (концентрация в гранулах антидота составляет

1/10 концентрации гербицида), Наконец, четвертый участок покрывают землей, обработанной путем введения гербицидных гранул, затем немедленно после этого обработанной путем введения водной суспензии антидата, причем нанесенное количество антидота рассчитывается так, чтобы оно составило 1/10 количества гербицида.

Опыты проверяют спустя 12 и 20 дней после обработки. Антидотная эффективность испытуемого продукта оценивается, как указано ранее (оценка вегетативной энергии путем измерения высоты растений кукурузы).

Результаты приведены в табл. 8.

В таблице высота растений, обработанных смесями гербицид/антидот, выражается в процентах от высоты обработанных гербицидами растений, а цифры, указанные в скобках, соответствуют высоте необработанных контрольных растений.

Пример 4. В этом опыте антидот 1 в виде порошка с. 50% активного начала наносят путем размешивания на зерна кукурузы, предназначенные для посева. Количества антидота, наносимые на 1 ц семян: 31,25 г„ 62,5 r, 125 r, 250 г.

Посевы осуществляют, как в предыдущих примерах, и разделяют на шесть частей: участок 1 — посев (всходы) необ- работанной кукурузы, покрытый необработанной землей, участок 2 — посев (всходы) необработанной кукурузы, покрытый землей, обработанной путем включения ЕРТС, участки 3, 4, 5 и б — посевы (всходы) кукурузы, обработанные соот759045

Т а б л и ц а

Эффективность антидотов на кукурузе, "прополотой" с помощью EPTC

Гербицид + антидот

Время наблюдения цид ан

Спустя 5 + 0,5 108 118 119 109 109 157 138 128 95 86 105 125 5 100 ней0 + 0 (без обработки,контроль) 110 117 117 117 138 138 138 133 133 133 133 133

Спустя 5 + 0,5 109 135 135 115 115 173 179 141 106 72 130 162 5 100

Контроль 115 134 150 150 150 162 162 162 162 162

Спустя 10 + 1 129 119 148 155 109 147 135 147 126 143 164 201 10 100

Контроль 135 157 157 157 158 158 158 212 212 212 212 212

Спустя 10 + 1 147 149 165 158 99 222 198 208 127 146 240 321 10 . 100

Контроль 148 181 181 181 217 217 217 310 310 310 310 310

Т а б л и ц а 2

Эффективность антидотов на кукурузе, "прополотой" с помощью БУТИЛАТА

116 5

94 92 99 80 127

105 91 91 112 112

Спустя 5 + 0,5 79

Контроль 112

112

100

138 124

114 114

110 71

88 114

102 110

Спустя 5 + 0,5 109

Контроль 87 . 20 дней

105 88

92 101 141 .125

102 138 138 138

100

103 90

105 102

114 113 172 160 10

125 163 163 163

100

121 125

128 125 ветственно дозами антидота, обработанные соответственно дозами антидота 1 и покрытые землей, обработанной EPTC путем включения.

Во всех этих опытах используемая доза EPTC составляла 5 кг/га.

Вегетативные энергии растений кукурузы оценивались спустя 12 и

20 дней. Результаты представлены в

Спустя,10 + 1 77

Контроль162

Спустя 10 + 1 156

Контроль 89

20 дней табл.9.В таблице вегетативные энергии растений выражены в процентах по отношению к вегетативной энергии растений, подвергнутых обработке только гербицидами.

Таким образом, предложенный способ защиты культурных растений от нежелательного воздействия гербицидов является эффективным.

759045

Т а б л и ц а 3

Эффективность антидотов на всходах кукурузы, обработанной ЕРТС гетативя энергия, %

100

0,5

Ант идот 1 и гербицид

100

10

0,5

Антидот 2 и гербицид

107

100

0,5

Антидот 3 и гербицид

Антидот

2,2-диметил-3-хлорацетил-1,3-оксазолидин (известный) и гербицид

0 5

10

10

Только гербицид

Без обработки (контроль) 100

Таблиц а 4

Эффективность антидотов на всходах кукурузы, обработанной ЕПТС

0,5

Антидот 1 и гербицид

26,0

Антидот 2-трихлорметил-3-ацетил-1,3-оксазолидин (известный) и гербицид

0,5

17,6

11,4

Только гербицид

19,5

14,4

Без обработки (контроль) 29,0

759045

Таблица 5

Гербициды и обработанные ими растения

Карбаматы

Кукуруза

Горчица

Рис

Горчица

Свекла

Ячмень

Подсолнечник

Ячмень

Ячмень

Кукуруза

Мочевины

Горчица

Пшеница

Горчица

Кукуруза

Хлорацетанилиды

N-Изопропилхлорацетанилид (ПРОПАХЛОР) 10

Ячмень

Пшеница

Горчица

Пшеница

Триазины

Зерновой хлеб Овес

S-Этил-N,N -диэтилтиокарбамат (ЭТИОЛАТ) S-Этил-N,N-гексаметилен тиокарбамат (МОЛИНАТ) S-Этил-N -Этил-М-циклогексилтиокарбамат (ЦИКЛОАТ) S-(2,3-Дихлораллил)-N,N-диизопропилтйокарбамат (ДИАЛЛАТ) 4-Хлорбутин-2-ил-3-хлорфенилкарбамат (EAPEAH) S-Этил-.N,N-диизопропилтиолкарбамат

S-(3-Хлор-4-метилфенил)1

-N,N-диметилмочевина (ХЛОРТОЛУУРОН) (N-(3,4-Дихлорфенил)М-метокси-М-метилмочевина (ЛИНУРОН) N-Метоксиметил-2,6-диэтилхлорацетанилид (АНАХЛОР) 2-Хлор-4-этиламино-б-изопропиламино-симм-триазин (АТРАЗИН) 5

Ячмень

Пшеница

Овес

Овес ( (4

О1 с-4

Ю

СЧ (Ю л (Ч

441 (Г\ с-(C)

lA

<М с-4 м с-( ( с( с 4

C)

Ю

%-4

Ю

Ю

Р4

CO

Ю с-4

Ю м с-4

ИЪ

Ю с (((х ц х м ц х х О

D (tt . о ((н о о» ц н х ( х»

1

1О I

Ю I с-4 I

I !

1

1 ,Ф 1

М Э 1

НХ(Ф

tt Э н х оц

»

ЦЮ

0(Ч

Ф 1 Ct.

tC Э I IL Э

НХ(НХ оц(оц

И((1 t:O

0 l 0(Ч

Э н о ц

»

g СЧ

0 4

НХ(НХ оц(оц

» I » (. "(Ч I g o

0+ I 0г(Ц 1 (tI

2 Ц

Я о. ы

Ц х ча

N Э л

Я ф

m Ц ох ц ц х

ЮЕ с4 .9, N Э

Я ttt

m о х

Ц 1 х

Ю lO

4 9, N Э ф

М Ц

Я оы

Ц м ((а

W Э с4

Э х ((( и к

Э

Р(, (!

О1 1

Л4 1! и1 сп 1 с-4 !

1

o с-(1 с"4 1!

Ю 1 и ) I с-4 I

1

1! .

1 1

I

1 !

- ( ((с(1

1 (Ю 1 г+ I с-4 I

) I!

Ю (м 1 с-(1! (1

I

CV

Ch с-4

Ю

Ю с4

С»

О Ъ

СЧ

1О

CO с-(Ю

Ю (4 о(Ю с

759045 ( м

Ch 1

1 !

in 1

Ch 1 с-4 1

I

Ю !

1 !

Ю 1 с(I с-(I

1

1

I . 1

1 I

I

1 !

I

- 1 (1 с(I

1 !

Ю 1

Ю 1 с 4 1

I

1

1

I

Ю 1 м с-4 I !

О1

Ch 1

1 (4

Ch с-4

Ю

CO с-4

Ю

ill

Р4 с(CO с-(C)

Ю (М

Ю

Ю

I (м

О1 1 с-( (Ю I

О1 с-(1

I (Ю с-(1

1 с-(I с-4 1

1

1 1

I

Ю

Ю.

1 (М ( и

I . с-4

I

I !

I.

I

1

1

1 1

I

1 !

1

1

1 Ф

1 It" Э н х о ц

go

0 (ч

- ( м I

О с-4 I (44 4 I

О1 I

I

1 !

Ю ( с-4 1 с-4 I

Ю 1 ((1 с4 1

I

I

I

1

I

I

t

1 !

l с(I с4 1

О) I

Ю 4 с-4 I

1

I

1

1

Ю 1 м I с(1

» I

g (Ч

0 l

16

Ю

СЧ т-I

СЧ

%-1 ,-!

Ю

СЧ

С:!

СЧ

%-1

Ю 3

%-1

Ю

Ю

%-1

CO

Ю с-!

Ch аО т-1

СЧ

Ю

Ю о

%-1

Ю

Ю

%-I

Ю

Ю а !

О

О

Г

С

%-1

M о

ÑÎ

СЧ -1

Г

Ю с-! ц х и х а

Э

Гч

» х

Ц

»

Г

0О

Ю

О!

1О гЮ

%-1

Г I с-1 I а-! 1 !

00 1

О I ! !.

I !

СС! .Ю н !

СГ! 1

Ю 1 т"1 1

1 ! -1 I -М 1 т"! 1 !

Р 1 т-1 1

1

I

I Ю

СЧ н

ln

%-!

%-!

Ю

СЧ т-! о т.! -!

In

Ю н

С

% -1

Ю

СЧ

%-М

an

СЧ

СЧ

СЧ -1

С!

In

%-1 о ц х (-! х ф

Я !ГГ

С0 ц ц

ЮЕ

Q, Э

Гч

2i оа ц х

СЧ О!

N Э

0! ох ц,х

СЧ Дф . Э

I

СЧ 1 -! 1 г!

ln I

Ю 1 г4 I

О! I

1О 1

СГ!

СЧ г.1 1

Г I

Р) I ч-I !!

СО !

Ю с-1 !!

I

CO I!

Ю !

Ю с

I!!!

Y) I с-1

l! lO 1

CIa I

ГС! 1

Ю 1 с-1 I

Ю 1

Ю 1 т"«1

1 с-I 1 т! 1 сЧ 1

Ю тЧ 1 с-1 1

1!

Э 1

f--! х оц!

Г СЧ 1 („\ 3 !

Ig

Э н х о ц

»

И Ю

U СЧ

759045

«х

Э н х оц

»

Д СЧ

an с-!!

1

1

Ю

Ю

I !

I с

I Ch

I !

1 CQ

I СЧ ! !

1

I с"!

l !

l

1

I aO ! !

I CO

1

1

1

I СЧ

I с-!

1 !

СО

Ю

1

1

Ю

1 СЧ

1 с-1

Ю

I СЧ

I т

I

1 ! СЧ

1 СЧ

1 т-1 !

1 Ю

1 СЧ

1 т-4

1

I

Э

«ч х о ц

go

О Ч

1 !

1

СЧ I с-1 1 ч-1 I

tn

СЧ I !

1

О1 1

1О 1 с-I 1 !

Г 1

1

1

Г 1

С I т-1 I !

ОЪ 1

О1

1

1

I !

CQ I !

lO 1

О1 1 !

1 !

I !

О Ц. I

Д(Ч I

3х

Э х оц

»

go

С.Д СЧ

СЧ -1

Ю

Г ) с

Г "! !

О

1

СО

Г

Г ) ч-1

С:!

Ч-1

СО

Р1

Ch

Г 3 -!

%-!

СЧ

Ю

%-!

ГО

Ю т

Ю

%"! гЧ я-1 ч-1

%1

lA

Г1

1

1

«Я 1

Э 1 (л х оц!

L СЧ 1

Q) ч-1

Э н х о ц

»

go

Г.) СЧ

759045

Таблица 8

Влиячие методов внесения антидота на его активность по отношению к EPTC

Спустя

12 дней 86(90) 105(110) 115(135)

СпуСтя

20 дней 85(99) 112(115) 130(148) Введение антидота в гранулу гербицида раздельное внесение гранул гербицида и антидота

Спустя

12 дней 97!99) 109(110) 130(135)

Спустя

20 дней 97(99) 110(115) 147(148) Т а б л и ц а 9

Действие различных доз антидота 1 при обработке семян кукурузы егетативная энергия, Ъ

159

31,25

287

189

Спустя 12 дней

Спустя 20 дней

363

62,5

Спустя 12 дней

Спустя 20 дней

125

Спустя 12 дней

Спустя 20 дней

250

Спустя 12 дней

Спустя 20 дней

Спустя 12 дней

Спустя 20 дней

Без обработки (контроль) Без антидота (только с гербицидом) Спустя 12 дней

Спустя 20 дней

348

188

369

100

192

358

759045

Формула изобретения й1, ю — ао — S — а

-eH — eag сн

-CH -t:H -CH

2 2-,н3-

Составитель Н. Кибанова

Техред Ж. Кастелевич КорректорС. Шекмар

Редактор О. Кузнецова

Заказ 5658/53 Тираж 723 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Способ защиты культурных растений от кежелательного воздействия гербицидов, выбранных из группы тиокарбаматов общей формулы где R - алкил С - С4, алкил Cq- С4, циклогексил, й„и Rg вместе образуют гексаметилен, R> — этил, 2,3-дихлораллил, мочевины общей формулы

l i K1 ян 60 — к

Ql где R - метил, хлор;

R> — метил, метокси, хлорацетанилидов общей формулы а7

Я-. СΠ— QH Ql

6 г где — изопропил, метоксиметил, 25 фенил, 2,б-диэтилфенил, а также от 4-хлорбутин-2-ил-N-(м-хлорфенил)карбамата, 2-хлор-4-этиламино-б-изопропиламино-симм-триазина, о т л и ч а ю — ЗО шийся тем, что, с целью повышения эффективности защиты культурных растений, почву, семена или, растения обрабатывают антидотом общей формулы а

R5 с-н А и си о

Х вЂ” 6 — Х !

2 где Ка — дихлорметил, бутил;

Х и Х1-хлор, бром;

Х вЂ” водород, хлор, бром, A — кислород, сера, группа

Ф н- C — СНИ2, 3 ð, О

 — гРУппа Сн 0Н «СН2 — снъ 1 н3 при соотношении антидот:гербицид

0;1-0,5:1.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент Франции У 2212336, кл. С 07 0 85/26, опублик. 1974.

2. Мельников Н.H. Химия и технология пестицидов, М.: "Химия", 1974, с. 348, 331, 376, 384, 196, 198, 668 (прототип).