2-замещенные 1,3-диокса-6-азациклооктаны в качестве компонентов лака

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

ОП ИКАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (iI>79 1 750 (61) Дополнительное к авт. сеид-ву(22) Заявлено 20. 09. 78 (21) 2668477/23-04 с присоединением заявки ¹(23) Приоритет—

Опубликовано 30.1 80, Бюллетень Мо 48

Дата опубликования описания 0 30 1.81 (51) М К„З

С 07 D 2 (з/01

С 09 З 3/16

С 09 7) 3/40

Государственный комитет

СССР по делам изобретений н открытый (53) УДК 547. 895..03(088.8) (72) Авторы изобретения

С. С. Злотский, Д. Л. Рахманкулов, В. Н. У и С. Н. Злотский., .Х.Кравец

- .

«Уфимский нефтяной институт (71) Заявитель (54)2-ЗАМЕЩЕННЫЕ 1,3-ДИОКСА-б-АЗАЦИКЛООКТАНЫ

В КАЧЕСТВЕ КОМПОНЕНТОВ ЛАКА

Н

10

0 0

g! я2 мулы й

ОС2Нф

R2i 00 НЛ

Изобретение относится к новым химическим соединениям, конкретно к новым насыщенным гетероциклическим соединениям 2-замещенным 1,3-диокса-б-азациклооктанам общей формулы 1 5 где R — атом водорода и R — атом 15 водорода, хлорметил или фенил, или

R и R — метил, в качестве компонентов лака.

Эти соединения могут быть использованы как компоненты лака, пригодно-20 го в электротехнической промышленности, в строительстве, мебельном производстве и машиностроении.

Известен дибутилфталат в качестве компонента лака, пригодного к .исполь-25 зованию в электротехнической промышленности, в строительстве, мебельном производстве и машиностроении (1).

Однако указанный лак не обладает лос I ото (Ho хорошими физико-механи- 30 ческими свойствами — электрической прочностью, твердостью, термо- и водостойкостью.

Целью предлагаемого изобретения является повышение физико!"механических свойств лака.

Эта цель достигается новыми насыщенными гетероциклическими соединениями общей формулы 1 в качестве компонентов лака.

Эти соединения получают взаимодействием диэтаноламина и диэтилаце— таля карбонильного соединения фор— где R и R1 имеют вышеуказанные значения, в присутствии кислотного катализатора, предпочтительно катио— нита IG -2 в среде этилового спирта.

Пример 1. 1,3 — Диокса-6-азациклооктан.

В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром и обратным холодильником, помещают 1 моль(105 r)диэтаноламина, 1,5 моль (156 r) диэтилацеталя формальдегида, 200 мл этилового спирта и 5 г сухого катионита

>91750

КУ-2. Смесь кипятят при перемешивании 12 ч, затем заменяют обратный холодильник нисходящим и отгоняют этиловый спирт. Остаток отфильтровывают и перегоняют в вакууме. Получагот 98,3 r (84%) вещества, т.кип. 50 С (14 мм рт. ст.) ng 1,4575.

Найдено,Ъ: С 51,50 Н 9,46, М 12,04, cfH„, Мо1

Вычислено,Ъ: С 51,28, Н 9,40

М 11,97.

В ИК-спектре-интенсивное поглощвнив в области 1000-1200 см (С-О-(-Q-С), а поглощение в области 3300

3500 см «(г) ОН) отсутствует.

Пример 2. 2,2-Диметил-1„3-диокса-б-азациклооктан. 4

В прибор, описанный в примере 1, помещают 1 моль (105 г) диэтаноламина, 1,5 моль (198 г) диэтилацеталя ацетона, 200 мп этилового спирта и 5 г сухого катионита Ку-2. Смесь кипятят Яф при перемешивании 12 ч, затем заменяют обратный холодильник нисходящим и отгоняют этиловый спирт; Остаток отфильтровывают и перегоняют в ва.кууме. Получают 118,9 r (ввод 823); р т.кип. 62 С (14 мм рт.ст.),п 1,4540 °

Найдено,Ъг С 58,01; Н 10,25;

М 9,81.

Cg8a5 МО

Вычислено,%: С 57,93; Н 10,35;

М 9,65.

ИК-спектр аналогичен описанному в примере 1.

П р и м в р 3. 2-Хлорметил-1,3диокса-б-азациклооктан.

В прибор, описанный в примере 1, . помещают 1 моль 105 г диэтаноламина, 1,5 моль(229 г)диэтилацеталя монохлоруксусного альдегида, 200 мп этилового спирта и 5 г сухого катио нита Ку-2. Смесь кипятят при переме- 40 шивании 12 ч, затем обратный холодиль, иик заменяют нисходящим и отгоняют этиловый спирт. Остаток отфильтровывают и.перегоняют в вакууме ° Получают

112,6 r (выход. 68% ), вещества, т. кип. 70 С (15 мм рт. ст) О 1,4470.

Найдено,Ъ: С 43,49; Н 7,31;

М 8,93; C l 21,50.

С Н МО С, Вычислено,Ъг С 43,44;

Н 7,25, N 8,46, C l 21,45, В ИК-спектре интенсивное поглощение в области 1000-1200 см (4С-О-С-О-С) 780 см (9С-C l ), а поглощение в области 3300-3500 см (90H) . отсутствует

Пример 4. 2-фенил-1,3-диокса-б-азациклооктан.

В прибор, описанный в примере 1, помещают 1 моль (105 r) диэтаноламина

1,5 моль (294 г) диэтилацеталя бвнзальдегида, 200 мп этилового спирта и 5 г сухого катионита Ку-2. Смесь кипятят при перемешивании 12 ч, затем обратный хоЛоднльник заменяют нисходящим и отгоняют этиловый спирт. Остаток отфильтровывают и перегоняют в вакууме. Получают 169,8 г (выход 88%) вещества, т.пл. 68 С (из гвксана).

Найдено,Ъг С 68,58; Н 7,90, М 7,18;

С1 Н,гу Мор, Вычислено,%: С 68,39, Н 7,77, М 7,25.

В ИК-спектре интенсивное поглощение в области 1000-1200 см (1)С-О-С-О-С), 725 см (9С-С6Н ), а поглощение в области 3300->500 см (РОН) от— сутствует.

Полученные 2-замещвнные 1,3-диокса-б-азоциклооктаны общей формулы

1 испытаны в качестве компонента лака, пригодного в электротехнической промжаленности, строительстве, мебель ном производстве в машиностроении.

Сравнительные данные физико-механических свойств покрытий на основе известного лака и лаков, в которых в качестве компонентов применяются соединения общей формулы 1, приведены в таблице.

791750

l 1 се

1 Л6 мо» о

1 1 (Ч 1

»ОМ-Ю

en 0 х хо х х хм -о

1 О»»»»лм хоЕ

0 -» а \ > ч

О -oem хс» х»» х ----- —-! I о О х (Ч !»

v х е е а н х м

0О оэ

4 И

IC OC4

g дР»

o) н

fd C«1 g

1 а

C) С Ъ с

% 1

О Л ф м

%»

I Х (б х -а

0 0

0»; e0nI»I

Бахо«,«н

Х» О Я ЧМФ мл e ое о о «о»» 3 3 аг1»ч I 1 н о

СЧ м

» с

»Ч о

C«I

Х» I

el ь»»»

» I 6» х» аО хе>Х

»" .@co х - о

»»»! ою х х

el ХОММ о»» х

9! ха

1 1

Х»»О М» so»; I ve ойххоан..Ю -5а

i pl Я Х с»»» с 1 м»»»»»I W I» (ч 1 На 0 Х

1ф с -» ц) g с g»»» »Ч 1 1 0»Ч а»

О м

Ю

»Ч е

»»» !

» о

Зх о о

»l (I I I х»»i

1 о

О -10

»»»

co ox хкло

»;хи 5m

0 l »»1

° 8 !" М 1 хох -о х а»»-» I

» х

v dp хо о1

C; »Cl

О

44 Сп е х и

Ф х х

fd х

СЧ м

»

СЧ о о

1 М

Х» 1 1

»CII l »»I A 1

»:»х х ".

»» »»о I

Х!»: -I Х iiÌН -OC4

21Х а 0»»» О Ц»»» ж»»» Э х»oохх джаба

Н!Хт"» М Д 1 dP ф с

О»О I »" .»: »! О й»Ч М Н

eIц 00х е! оы

»л»ц -eао»- ио а а

mIОcng>Е Ф XО ж! Х 1 Х В О l и СЧ О»»»

C) ф Ю с »Ч о

1 1 а о

Ch с о

1 о

С0

Д 1О о

0 »»» о

I»I i»I

НО»Ч

ОХ >»и а5 В о Ц

»»I Ю

» 0»CI

»») И 1

Ц

1 х

» а о х о о х

I х хх х»»» & х а х « з

U бР»3 хо о о» х

»: »Г)

2C» & м

ve о н

»чоа о

3w й

Ни OI»: с»»1 е

ОC«1 аC» и х о о - о ф м гн е

14u О

Ф 0-. Ц

3В 2

EK осечь М-1

»: зим

g ) L

g,ßÔ

o.

1 Е»

l»1 01 Я

О" 4 О

g c с д аo-..

Н НВ I о уоа х g o

01 О) Х»Ч корф

791750

Формула изобретения

Составитель Н. Капитанова

Техред С.Мигунова Ко ректо

Редактор Л. Герасимова

Н. Бабинец

Филиал 9394/24

ВНИИПИ по

Тираж 495

Государственного комитета СССР делам изобретений и открытии

Москва, Ж-35 Раушская наб.

11ЗОЗ5 д. 4/5

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Покрытия на основе новых лаков обладают повышенной электрической прочностью, термо- и водостойкостью, твер.. достык, ускоренным временем полного высыхания.

Таким образом, использование новых гетероциклических соединений общей формулы 1 в качестве компонентов лака придает ему улучшенные Физикомеханические свойства.

2-Замещенные 1, 3-диокса-6-азациклооктаны общей формулы у2 где R — атом водорода и R2 — атом

1 водорода, хлорметил или фенил или

10 R > и и — метил, в качестве компонентов лака.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Авторское свидетельство СССР

Р 489774, кл. С 09 D 3/16, 1973.