Изобретение относится к области технологии синтетических катионных красителей для полиакрилонитрильных материалов, в частности к производным 1-фенил-3-аминопиразола. 5

Известны красители полиакрилонитрильных материалов íà основе 3-аминопиразола, не содержащие в положении 1 пиразолового ядра заместителей ароматического ряда. Известные красители 10 получают диазотированием 3-амино- пиразола с пОследующим сочетанием полученного диазосоединения с соответствующей азосоставляющей и дальнейшей кватернизацией продукта соче- 15 тания $1) .

Недостатком известных красителей является сложность получения, обусловленная использованием труднодо ступного ароматического амина вЂ” 3-ами-д нопиразола, а также низкая интенсивность и светостойкость окраски на полиакрилонитрильных материалах (4-5 баллов).

Предложены производные 1-фенил-3-аминопиразола общей формулы сн

;но мю

Л Щ

Н Ph где АвЂ”

В вЂ” остаток органической или неорганической кислоты в качестве красителей полиакрилонитрильных материалов.

Предложенные красители имеют желтый цвет, они дают высокую интенсивность окраски, и повышенную светостойкость по сравнению с прототипом (56 баллов)..

Исходное сырье для получения предложенных красителей вЂ” гетероциклический. амин 1-фенил-3-амино-4, -пиразо7 лин вЂ” доступный реактив. Способ получения предложенных соединений состоит в диазотировании 1-фенил-3-амино-62-пиразолина.с последующим сочетанием полученного диазосоединения с

2-.метилиндолом в кислой среде, или с 1-фенил-3-метил-5-пиразолоном в щелочной среде. Далее моноаэокрасители обрабатывают алкилирующим агентомвЂ” диметилсульфатом, получая катионные красители

Диазотирование на первой стадии проводят одновременно с ароматиэациея

N вЂ” Л вЂ” А

Ю еННа О

819137

Формула изобретения

Составитель А. Молин

Редакто Н. Потапова Тех М. Лоя Ко екто Г. Решетник

3 акаэ 97 1 Тираж 684 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113033 Москва 14-33 Ра скак вас.. 4 3

Ф илиал ППД "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 исходного гетероцикла действием 2 моль азотистой кислоты в солянокислой среде при -З-ООС.

Для крашения полиакрилонитрильных материалов используют порошки предложенных соединений, а также их жидкие выпускные формы.

Пример 1.. К 80 мл 17%-иой соляной кислоты при .-3-О C в течение

1-1,5 ч прибавляют раствор 1,28 r

1-Фенил-3-амино-h-пиразолина и 1,2 г нитрита.натрия в смеси 70 мл ацетона и 14 мл воды, размешивают 1 ч, право дят очистное фильтрование., Фильтрат прибавляют,к раствору 1,04 r 2-метилиндола в 10 мл уксусной кислоты, размешивают 1 ч, разбавляют 100 мл воцы и добавляют безводный ацетат натрия до рН 6. Выпавший осадок отделяют, кристаллиэуют из уксусной кислоты, получают 1,96 г моноаэокрасителя, т.пл. 233-234 С. 20

0,52 г моноаэокрасителя и 8 мл диметилсульфата размешивают при 70 С о

1, 5 ч, разбавляют 60 мл воды, размешивают 1 ч, фильтруют. К фильтрату прибавляют насыщенный водный раствор 25 борфторида натрия де полного выделения красителя. Борфторид 1-фенил-2-метил-3-(2-метилиндолилаэо)-пиразолия отфильтровывают, получая 0,31 r продукта. Желтые иглы с т.пл. 238 С (разл.) из этанола.

Найдено, %г С 56,80, 56,82; Н 4,55, 4,53; и 17,22, 17.33.

СДН®ВГ4 й5

Вычислено,%: С 56,75; Н 4,45;

N17,,40. 35

Окрашивает нитрон в желтый цвет со светоустойчивостью 5-6 баллов.

Пример 2. Раствор диазосоединения, полученный в условиях примера 1, в течение 40 мин при 0-30С 40 прибавляют к раствору 1,40 r 1-фенил-3-метил-5-пираэолона н 0,32 г едкого натра в 8 мл воды, поддерживают рН 7-8 добавлением 10%-ного раствора едкого натра размешивают 2 ч, оса- 45 док отделяют, кристаллиэуют иэ уксусной кислоты, получают 1,60 r моноазокрасителя с т.пл. 165-166ОC.

0,50, г моноазокрасителя и 10 мл диметилсульфата размешивают при 75 С

7-8 ч, разбавляют 50 мл воды, размешивают 0,5 ч, Фильтруют, к фильтрату прибавляют наснценный водный раствор борфторида натрия до полного выделения красителя. Ворфторид 1-феиил-2-метил-3-(i-Фенил-3-метил-5-оксипиразолил)-пираэолия отфильтровывают, получая 0,48 г продукта. Желтые иглы с т. пл. 216-217е С (из бутанола) .

Найдено,4: С 54,01, 54,01

Н 4,21, 4342з и 18,99, 18.,85.

СУИВГ4 йьо

Вычислено,%t С 53,75> Н 4,29> и 18.85.

Окрашивает нитрон в желтый цвет со светостойкостью окраски 5 баллов.

Предложенные красители превосходят известные по прототипу (наиболее близкие по строению) по интенсивности окраски и по светостойкости на

1 балл. Технология получения предложенных красителей более проста, так как используют более доступные материалы.

Производные 1-фенил-3-аминопиразола общей Формулы

И *М-А

В 08 у

1 h где Aâ€”

<Н