6-ацетамидо-1-тиахроман-1-оксид в качестве ингибитора микробиологического поражения нефтепродуктов
Союз Советских
Социалистических
Респубпик
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
«i>859367 (61) Дополнительное к авт. саид-ву— (22) Заявлено 1L11.79 (21) 2861485/23-04
<я)м. кл.
С 07 D 335/06
С 10 Ь 1/24
С 10 М 1/38 с присоединением заявки Ho—
Государственный коинтет
СССР оо делан нзобретеннй и открытнй (23) Приоритет
Опубликовано 300881. Бюллетень Но 32
Дата опубликования описания 300881(53) УДК 547.818.1 (088.8) . 1 Ч
6 (72) Авторы изобретен и я
И.M. Насыров, Н .. Мама кайова, С. С. и Л.М. -Киц
В (71) Заявитель
Институт химии им. В.И. Никитина AH (54) 6-АЦЕТАМИДО-1-THAXPOMAH-1-ОКСИД В КАЧЕСТВЕ
ИНГHSHTQPA МИКРОБИОЛОГИЧЕСКОГО ПОРАЖЕНИЯ
НЕФТЕПРОДУКТОВ
СН,— Со — МН рО
Изобретение относится к новому соединению — 6-ацетамидо-1-тиахроман1-оксиду формулы который проявляет ингибирующее действие по отношению к микроорганизмам, поражающим нефтепродукты.
Известны близкие по структуре к новому соединению амиды 1-тиаиндан1,1-диоксид-2(3)-карбоновой кислоты, которые также проявляют ингибирующее действие по отношению к микроорганиз- 15 мам нефтепродуктов (1).
Однако указанные ингибиторы проявляют активное действие при относитель- но высоких концентрациях. Так, балл поражения 0-1 равен при концентра- 20 ции вещества 0,4 вес. Ъ.
Цель изобретения — расширение арсенала ингибиторов микробиологического действия нефтепродуктов, которые обладали бы более ингибирующей актив- 25 ностью при малой их концентрации.
Поставленная цель достигается новым соединением — бтацетамидо-1тиахроман-1-оксидом формулы I который проявляет ингибирующее дей- 30 ствие по отношению к микроорганизмам нефтепродуктов .
В концентрации 0,25 вес. Ъ предлагаемый ингибитор показывает балл поражения 0-1.
Новое соединение формулы 1 получают окислением б-ацетамидо-1-тиахромана перекисью водорода в ледяной уксусной кислоте при 20-25 С с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Выход 564.
Пример 1. В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником, помещают 1,5 г (0,007 моль) б-ацетамидо-1-тиахромана в 15-20 мл ледяной уксусной кислоты. При перемешивании прикапывают 0,24 г(0,007 моль)
ЗОВ-ной перекиси водорода. Температуру реакционной смеси придерживают в пределах 20-25 С. Перемешивание продолжают 2 ч. Содержимое колбы выливают в лед, отгоняют основную массу уксусной кислоты в вакууме при обычной температуре, переодически добавляя воду, под конец концентрируют до малого объема, добавляют 20%-ный раствор едкого натра, затем 4-5 раз зкстрагируют хлороформом. Экстракт
859367
Вещество
Трансформаторное масло (контроль)
Бенэо (в)-тиофенсульфон
0,4
0-1
0,4
0,4
0,30
0,1
0,25 промывают водой, сушат прокаленным сульфатом магния. После отгонки растворителя остаток перекристалли.эовывают иэ смеси бензол-петролейный эфир (1:1) °
Выход 6-ацетамидо-1-тиахроман-1оксида 0,9 r (56Ъ) . 5
Т. пл. /2-73 С.
Вычислено, Ъ: С 59,19 Н 5,83; И 6,28; S 14,35.
С Н ИО2Б
Найдено,Ъ:С 59,31;59,29;Н 5,91;
5,93; N 6,25; 6,31; S 14,47) 14,39.
Нижеследующий пример свидетельствует об ингибирующем действии предлагаемого соединения.
Пример 2. Опыты проводились по известной методике. В качестве тест-культуры используют чистые культуры гриба Cladosporium resinal u бактерии Pcendomas aeruginosa.
Грибные культуры выращивают на пи- Щ тательной среде содержащей, Ъ: минерализованный агар 0,3; NaNO6;
КН РО40,1; КС1 02; NgSO4 0,05; голодный агар 3 и водопроводная вода до 1 л. 25
Среды разливают тонким слоем в чашки Петри, после застывания агара высевают культуры, а затем стерильным шпателем делают углубление лунку в агаре для образцов масел.
Контрольный опыт ставят в отдельной чашке без заражения микроорганизмами. Экспозицию культур осуществляют в термостате при 28"32 С и относительной влажности воздуха 95-100Ъ. Учет результатов проводят через каждые
7 сут. Определяющими считают данные
Амид l-тиаиндан-l,lдиоксид-2-карбоновой кислоты
Предлагаемое соединение
То же полученные по истечении 28-35 сут.
Если культура поражает образец в более краткий срок, испытание считается законченным.
Испытания с бактериальными культурами проводят следующим образом.
Выращивание бактерий в жидких средах с нефтепродуктами проводят в конических колбах емкостью 750 мл, закрытых пробками. В каждую колбу вносят 100 мп среды, содержащей, Ъ
Na 2НРО4 О, 1 у КН дРО4 0,05 у NH4NO 0 25;
NgS04 0,05; СаС11 0,001; FeCl< 0,001 и водопроводная вода до 1 л с испытуемым продуктом, остальной объем обеспечивает нужную аэрацию. Испытуемый материал и среду стерилиэуют отдельно.
После загрузки среды с нефтепродуктами колбы засевают культурами и помещают в термостатированную камеру на круговые качалки при 28-30 С . Качалки работают круглосуточно со скоростью 180-220 об/мин.Экспозиция длится 14 сут,по истечении которых проводят учет роста культур.Для испытаний было использовано трансформаторное масло.
Для получения сравнительных данных в качестве антимикробных присадок наряду с предлагаемым соединением формулы I были изучены бензо (в)— тиофенсульфон и амид l-тиаиндан-l,l-диоксид-2-карбоновой кислотЫ, являющиеся близкими к новому соединению по строению веществами.
Полученные данные приведены в таблице.
859367
Составитель Т. Власова
Техред Л. Пекарь Корректор Г. Решетник
Редактор М. Митровка
Тираж 443 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
11 3035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Заказ 7465/39
Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4
Как видно из таблицы, предлагаемое соединение формулы 1 обладает выраженным ингибирунящим действием по отношению к микроорганизмам, поражающим нефтепродукты в малый концентрациях.
Формула изобретения
6-Ацетамидо-1-тиахроман-1-оксид формулы 1 н качестве ингнбитвра микробиологического поражения нефтепродуктов.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Авторское свидетельство СССР по заявке Ю 2685433/23-04, кл. С 07 0 333/66, 14.11.78.