2,3-диметил-8-(n-бромфенил)имидазо[4,5-g] индолизин, обладающий акарицидной активностью

 

2,3-Диметил-8-(n-бромфенил)имидазо[4,5-g]индолизин формулы обладающий акарицидной активностью.

Предлагается новое химическое соединение - 2,3-диметил-8-(n-бромфенил)имидазо[4,5-g]индолизин формулы обладающее акарицидной активностью. Известно использование в качестве акарицида 4,4'-дихлордифенилтрихлорметилкарбинола (кельтана). Целью изобретения является расширение арсенала средств воздействия на живой организм. Указанная цель достигается 2,3-диметил-8-(n-бромфенил)имидазо[4,5-g] индолизином указанной формулы, который получают циклизацией 5-(n-бромфенацил)-1,2,4-триметилимидазо[4,5-c] пиридинийбромида в водно-щелочной среде при кипении. Пример 1. 2,3-Диметил-8-(n-бромфенил)имидазо[4,5-g]индолизин. К нагретому до кипения раствору 0,88 г (2,0 ммоль) 5-(n-бромфенацил)-1,2,4-триметилимидазо[4,5-c] пиридинийбромида в 12 мл воды добавляют 12 мл (11 г) 25%-ного водного раствора аммиака. Реакционную смесь кипятят в течение 5-10 мин. Реакционную массу охлаждают, осадок отфильтровывают, промывают 5 мл воды и сушат. Выход 0,53 г (85,3%), т. пл. 205-206^oC (этанол). ПМР (CF₃COOH), м. д.: 3,18 (с, 2-CH₃); 4,23 (с, 3-CH₃); 6,17 (c, 7-CH₂); 7,77 (c, 8-C₆H₄-); 7,93 (c, 9-H); 8,07 [д, 5(4)-H, J=6,8 Гц]; 9,09 [д, 4(5)-H, J=6,8 Гц]. Найдено,%: N 12,11. C₁₇H₁₄ BrN₃ Вычислено,%: N 12,35. Пример 2. 2,3-Диметил-8-(n-бромфенил)имидазо[4,5-g]индолизин. К нагретому до 70^oC раствору 0,88 г (2,0 ммоль) 5-(n-бромфеницил)-1,2,4-триметилимидазо[4,5-c] пиридинийбромида в 12 мл воды прибавляют при перемешивании 12 мл 10%-ного водного раствора едкого калия. Реакционную массу выдерживают при температуре 70^oC 5-10 мин, затем охлаждают и выделившийся целевой продукт отфильтровывают, сушат и перекристаллизовывают из этанола. Выход 0,56 г (82,4%), т. пл. 205-206^oC (этанол). Пример 3. 2,3-Диметил-8-(n-бромфенил)имидазо[4,5-g]индолизин. К нагретому до кипения раствору 0,88 г (2,0 ммоль) 5-(n-бромфенацил)-1,2,4-триметилимидазо[4,5-c] пиридинийбромида в 12 мл воды добавляют 0,42 г (5,0 ммоль) гидрокарбоната натрия. Реакционную смесь кипятят 5 мин, охлаждают и выпавший целевой продукт отфильтровывают и сушат. Выход 0,54 г (79,4%), т. пл. 204-205^oC (этанол). Биологические испытания на акарицидную активность проводили на паутинных клещах на фасоли (Tetranychus urticae Koch). Стандартные высечки листьев фасоли с подсаженными на них взрослыми клещами опрыскивали 2,5 мл водно-ацетонового раствора испытуемого вещества в концентрации 0,1% д. в. После высыхания капельно-жидкой влаги высечки с обработанными клещами помещали во влажную камеру. Учет гибели клещей проводили через 48 ч. Результаты испытаний акарицидной активности приведены в таблице. Предлагаемое соединение показало выраженную акарицидную активность.

Формула изобретения

2,3-Диметил-8-(n-бромфенил)имидазо[4,5-g]индолизин формулы обладающий акарицидной активностью.

РИСУНКИ

Рисунок 1