Способ получения серина

 

Класс 12ц, 6„1

СССР

BC .Õ .1;1Ö11,> т1

1 т) Р11 1 Г ji11111

1 . .

Т;-:ù >101,19

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯК АЗ ТО С КОМ У СН!1ДЕ ТЕЛЬ С ТБУ

В. В. Мокина и И. Л, Кнунянц

С11ОСОБ ПОЛУе1ЕИИЯ CEPHHA

Заявлено 12 апреля 1954 г. за тгв 102/13-1363 449676 в Министерство здравоохранения СССР

Опубликовано 30;1ïðåëÿ 19 )5 г.

Предметом изобретения является способ получения серина из производных акриловой кислоты путем превращения их в производные пропионовой кислоты, с последующим омылением замещенного серина.

Предлагаемый способ упрощает нропесс получения серина и увеличивает его выход.

Особенность способа заключается в том, что в качестве псхсдного вещества применяют о-фенацетиламиноакриловую кислоту, которую подвергают известным образом действию галоидоводородной кислоты, и полученную <-фенацетиламино-бромпропионовую кислоту омылягот также известным ооразом.

П РИМЕР.

1. Получение О д ивцетиламино-Д-бромпроииоиовой кислоты.

20 5 г (О 01 моля) О-фенацетиляминоакриловой кислоты вносят в 70 лгл ледяной уксусной кислоты, содержащей 18 г HBr (0,2—

0,25 моля). Через час вся кислота растворяется. Раствор окрашен в светложелтый цвет. На следующий день раствор выливают в

200 лг г ледяной воды. Выпавший осядо! отфнльтровывя1от, промывают нодон до исчезновения кислой реакции <;ня Конго» и сушат. Получают 25,7 г (90%) "-фснацетиламино-11 — бромпроппоновой кислоты с температурой плявле шя 160 — 161 .

Перекристаллнзозанняя из этнлацетата и:промытая сухим эфиром -феняцетилампно4-бромпропноновая кислота плавится прн

163 с разложением. Оня хорошо растворима в спирте, ацетоне. дпоксане; плохо растворима в эфире, бензоле, гептане, хлороформе; нерастворима в холодной воде. При кипячении с водой частично отщепляет НВг; то же происходит прп действии раствора КаНСОЗ, илн пиридина на холоду.

Прн апаЛИЗЕ НайдЕНО (В о1о ):

С вЂ” 46,8; Н вЂ” 4,44; N — 5,1; Вг — 27,2; и вычислено: С вЂ” 46,16; Н вЂ” 4,2:.

N — 4,9; Br — 27,9.

2 Йолучение серина

50 г <:-keII21IgTII IHAIIIHQ - >-боомпропионово" к" . о ьг, 300 лт.г воды и 1 лгл 40ао-ной HBr нагревают с обратным холодильником на водяной бане до полного растворения кислоты, затем кипятят 3 часа на сетке. Раствор охлаждают, выкристаллизовавшуюся фенилуксусную кислоту отфильтровывают, фильтрат 3 раза экстрагируют эфиром для полного удаления фенилуксусной кислоты.

Водный раствор упаривают в вакууме досуха. Остаток растворяют в 60 мл 80о в-ного спирта, охлаждают льдом, добавляют концентрированный раствор аммиака до появления запаха и остагляют на ночь в рефрижераторе. На следующий день выпавщий мелкокристаллический осадок отфильтровывают и промывают абсолютным спиртом, а затем вещество в количестве

17 г с температурой плавления

180 — 190 перекристаллизовывают из воды и получают 13,1 г серина с температурой плавления 230 с разложением. Из маточника пр добавлении абсолютного спирта выделяют еще 1,4 г.

Общий выход серина 78,5,о.

При анализе найдено (в Ъ ):

С вЂ” 33,51; H — б,59; N — 13,47 и вычислено: С вЂ” 34,28; Н вЂ” б,бб;

N — 13,35.

Серин дает положительную реакцию с пингидрнном на а-аминокислоту; имеет сладкий вкус.

Предмет изобретения

Способ получения серина из производных акриловой кислоты путем превращения их в производные пропионовой кислоты, с последующим омылением замешенного серина, отличающийся тем, что, с целью упрощения способа и увеличения выхода целевого продукта, в качестве исходного вещества применяют <-фенацетиламиноакриловую кислоту, которую подвергают известным образом действию галоидоводородной кислоты и полученную о-фенацетиламино - бромпропионовую кислоту омыляют также известным образом.

Отв. редактор И. В. Макаров

Л104846 от 6/Ч 1955 r. Стандартгиз. Объем О,il25 и. л. Тираж 400. Цена 25 кои.

Типография изд-ва «Иосковская нравда», Потаповский нер., д. 3. Зак. № 1676.