Диглицидиловый эфир тетрабромфталевой кислоты в качестве модификатора эпоксидной смолы

 

Диглицидиловый эфир тетрабромфталевой кислоты формулы Вг Q r/Sr- СООСНг- СИ- CHj (I) Вг JY соосн -сн-сн О Вг в качестве модификатора эпоксидной смолы.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

«3 МОЮ

РЕСПУБЛИК

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н ABTOPCNOMV СаИдатИПьствм

{21) 3391310/23-.04. (22) 22. О1. 82

;{46) 30.04.83. Бюл. И 16 (72) Г.М. Гасанов, М.А. Ахмедов, С.Б. Бабаев и А.Ч. Рустамова (71) Институт хлорорганического синтеза АН- Азербайджанской ССР (53) 547.233.07 (088.8) (56) 1. Авторское свидетельство СССР

И 809806, кл. С 07 С 63/14, опублик. 1979 (прототип). (гю гв:

l г5рС 07 С 69/80; С 07 D 303/16 (54) ДИГЛИЦИДИЛОВЫЙ ЭФИР ТЕТРАБРОМФТАЛЕВОЙ КИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ МОДИ ФИКАТОРА ЭПОКСИДНОЙ СМОЛЫ. (57) Диглицидиловый эфир тетрабромфталевой кислоты Формулы

0 ,б

СООСК вЂ” Qf CH

2 2 со@си — сн-сн

Г 2 2

ВГ 0 в качестве модификатора эпоксидной смолы.

1014827

Z L 00 бН2 бН QH, 2 3 .Х 00

0 00 Н2 бН 1Н

Br ц

Изобретение относится к органической химии, конкретно к диглициловому эфиру. тетрабромфталевой кислоты формулы (? ).

Зх который может быть использован в качестве огнестойкого модификатора эпоксидной смолы.

Известен дипропиленхлоргидриновый эфир тетрабромфталевой кислоты формулы 1!

С;Е 1

100 бН2- (Н вЂ” бН2 2О

З1 С 00 б:Е2 — СН вЂ” <."Нг !

З.р О.Б. б1 который используют в качестве модификатора при создании огнестоикои эпокм 25 сидной композиции.

500Н

+ zCH б:я.-бЯ,Й

Соотг

Отличительной особенностью предлагаемого модификатора является наличие в его молекуле двух эпоксидных групп, за счет чего модифи- 45 катор участвует в процессе сшивки с отвердителем.

Пример 1 . Получение диглицидилового эфира тетрабромфталевой . 50 кислоты. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой и термометром, загружают 48,2 r (0,1 моль) тетрабромфталевой кислоты, 71 мл (0,9 моль) эпи хлоргидрина, смесь перемешивают при

95- 100 в течение 3 ч до падения кислотного числа 0-5 мг K0H/r. Затем добавляют по порциям 21 г К СО в течение 1. ч. После этого образовавЭто соединение получают с выходом

92-943 взаимодействием эпихлоргидрина с тетрабромфталевой кислотой при 105С (1 .

Недостатком данного модификатора является то, что композиция на его основе не обладает высокими физико-. механическими показателями, что обусловлено отсутствием активных функциональных групп в его молекуле.

Цель изобретения " расширение ассортимента модификаторов, обладающих улучшенными свойствами.

Поставленная цель достигается диглицидиловым эфиром тетрабромфталевой кислоты формулы (I).

Сущность процесса получения диглицидилового эфира тетрабромфталевой кислоты заключается в том, что эту кислоту подвергают взаимодействию с эпихлоргидрином при 95- 105оC и мольном соотношении кислоты к эпихлоргидрину 1:(6- 10) с последующим дегидрохлорированием карбонатами калия по схеме

ОН Й ! босман, — c!z — Сн, С О О СНг Н вЂ” ни

ОН 0 i шийся КС1 удаляют фильтрацией. Избыток эпихлоргидрина отгоняют под вакуумом и получают 55,5 г (93,4 ) вязкой жидкости соломенного цвета с эпоксидным числом 12,8 (теоретически 14,46 ) и удельным весом

1,543 гlсмЭ.

Найдено,Ф: С 28,35, В 53,71, Н 1 75

С !4 Н, о Вг+О"

Вычислена,g: С 28,28, Вг 53,85, Н 1,68.

В ИК-спектре синтезированного соединения присутствуют полосы поглощения в области 1744, 1250, 1124, и 756 - 656 см-", которые ичдентифицируют С=О группы, эпоксидной гр ипы, эфирной связи и связей C-В!. со-. ответственно.

3 1014827

Пример 2 . Приготовление эпоксидной композиции. В термостойкий стакан объемом 50 мл заливают

10 г эпоксидной смолы (ЭД-20 ), 8 г Время

Яиглицидилового эфира тетрабромфта- s caM03aTy левой кислоты и 8 г изометилтетрагид- хания, с рофталевой кислоты. Эту смесь перемешивают при 50 С в течение. 20 мин, Потеря затем добавляют 0,1 мл пиридина в ка- весе при честве катализатора. После этого ком- 1в горении позицию заливают в различные формы о и подвергают термообработке при 95 +

+ 5оС в течение 5 ч и пРи 135 + 5ОС Время в течение 4 ч. тления, 15

Полученные таким образом композиции подвергают физико-механическим испытаниям, показатели которых приводятся в таблице. б

Продолжение таблицы

2 .3

",5

6 9

Водопоглощение за 24 ч, 20 4

0,06

0,08

Показа-! тели.

Компо зиц ия с использованием соединения (II) Композиция с использованием соединения (Х ) Установлено, что наличие эпоксид" ной композиции 25-453 модификатора улучшает свойства отвержденного образца. Однако уменьшение количества модификатора ниже 253 нецелесообразно, так как ухудшается огнестойкость| дальнейшее увеличение его содержания хотя улучшает огнестойкость, однако при этом теплостойкость незначительно снижается.

Таким образом, предлагаемое соединение расширяет ассортимент огнестойких модификаторов, выгодно отличается

З5 от известного полифункциональностью, за счет чего улучшаются прочностные показатели изделий на их основе.

Теплостой кост ь по Вика, OC

128

146

Твердость по Бринеллю, кгс/

/мм2

21,4

Заказ 3124/18 Тираж 418 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССГ по делам изобретений и открытий

113035, Москва; N-35, Раушская наб., д 4/5 филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Составитель И. Андрианова

Редактор М. Рачкулинец Техред M.Kîøòóðà Корректор О. Билак