Способ получения 1-фенил-з-пиразолидона

Авторы патента:

Волынкин Н.И.

C07D231/22 - с арильными радикалами, связанными с атомами азота кольца

Класс 12р, 8о, 57b, 1301,РЙ 118823

СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Н. И. Волынкин

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ФЕНИЛ-3-ПИРАЗОЛИДОНА

Заявлено 16 июня 1968 г. за ¹ 602291/23 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

1-фенил-3-пиразолидон находит все более широкое применение в качестве проявителя галоидосеребряных фотографических слоев.

Известны способы синтеза 1-фенил-3-пиразолидона путем конденсации основания фенилгидразина с эфирами акриловой кислоты или с о-галоидпропионовой кислотой.

Основание фенилгидразина является дорогим и очень ядовитым веществом, вследствие чего 1-фенил-3-пиразолидон имеет очень высокую стоимость. Выход 1-фенил-3-пиразолидона по известным способам, считая на фенилгидразин, достигает 55%.

Разработан способ синтеза 1-фенил-З-пиразолидона, свободный от указанных недостатков, путем применения, взамен основания фенилгидразина, производных фенилгидразина и, ранее применявшегося эфира акриловой кислоты или -га",oèäïðoïèoíîâîé кислоты, при котором, с целью ускорения реакции, в качестве производного фенилгидразина применяют водный раствор натриевой соли фенилгидразин-N-сульфокислоты.

С целью упрощения синтеза, по описанному способу диазотируют анилин с последующим восстановлением соли диазония сульфитом в кислой среде и нейтрализацией раствора содой и полученную смесь с содержанием фенилгидразин-N-сульфокислоты применяют для синтеза

1-фенил-3-пиразолидона. Выход 1-фенил-З-пиразолидона, считая на исходный анилин, в этом случае достигает 70%.

Пример. Раствор 47 г апилина в 200 мл 33%-ной соляной кислоты диазотируют раствором 38 г нитрита натрия в 100 мл воды при +3 .

Диазосоединение выливают в раствор 158 г безводного сульфита натрия в 200 лл воды и нагревают до 90 . Далее охлаждают до 50 и в полученный раствор соли при рН-7 вЂ” 7,5 приливают при перемешивании 40 г метилового эфира акриловой кислоты (техн.). Нагревают до 90 вЂ” 100 в течение часа и после охлаждения извлекают из водного раствора известным способом 1-фенил-3-пиразолидон. Аналогично протекает процесс получения 1-фенил-3-пиразолидона из -хлорпропионовой кислоты и натриевой соли фенилгидразин-N-сульфокислоты. № 116823

Предмет изобретения

1. Способ получения 1-фенил-3-пиразолидона из производных фенилгидразина и эфира акриловой кислоты или ) -галоидпропионовой кислоты, отличающийся тем, что, с целью ускорения реакции, в качестве производного фенилгидразина применяют водный раствор натриевой соли фенилгидр азин-N-сульфокислоты.

2. Прием выполнения способа по п, 1, отл ич а ю щ и и ся тем, что, с целью упрощения способа, диазотируют анилин с последующим восстановлением соли диазония сульфитом в кислой среде и нейтрализацией раствора содой и полученную смесь с содержанием фенилгидразинN-сульфокислоты применяют для синтеза 1-фенил-3-пиразолидона.

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Редактор Л. А. Блатова Гр, 51, 235

Подп. к печ. !О.III 59 г.

Тираж 785 Цена 25 коп.

Информационно-издательский отдел.

Объем 0,17 п. л. Зак. 1460

Типография Комитета но делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Пстровка, 14.

Способ получения 1-фенил-з-пиразолидона // 113570

Способ получения 1-фенил-2,3-диметил-4-йодпиразолона- 5(йодантипирина) (варианты) // 2106344

Изобретение относится к способу получения 1-фенил-2,3-диметил-4 йодпиразолона-5 (йодантипирина), обладающего антипиретическим антиневрологическим действием, входящего в состав антиасматических препаратов, таких как Felsol, Vastylu, а также проявившего высокую активность против клещевого энцефалита

2-[(дигидро)пиразолил-3'-оксиметилен]анилиды, способы их получения, промежуточные соединения, средство борьбы с сельскохозяйственными вредителями и вредоносными грибами и способы борьбы // 2151142

Изобретение относится к 2-[(дигидро)пиразолил-3'-оксиметилен] анилидам формулы I в которой означает простую либо двойную связь, а индексы и заместители имеют следующее значение: n означает 0, 1 или 2; m означает 0, 1 или 2, причем заместители R2 могут быть различными, если m больше 1; X означает прямую связь, О или NRa; Ra означает водород; R1 означает галоген или C1-С4алкил, или в случае, если n означает 2, представляет собой дополнительно связанный с двумя смежными атомами кольца углеводородный мостик, включающий 3 или 4 атома углерода; R2 означает нитро, галоген, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, или С1-С4алкоксикарбонил; R3 означает необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный насыщенный цикл или необязательно замещенный одно- либо двухядерный ароматический радикал, который наряду с атомами углерода может содержать в качестве членов цикла от одного до четырех атомов азота; R4 означает водород, необязательно замещенный алкил; R5 означает алкил или в случае, если X означает NRa, дополнительно представляет собой водород

Способ получения 1-фенил-2,3-диметил-4-йодпиразолона- 5(йодантипирина) // 2179551

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 1-фенил-2,3-диметил-4-йодпиразолона-5 (йодантипирина), являющегося лекарственным препаратом

4-(ариламинометилен)-2,4-дигидропиразол-3-оны, способ их получения и фармацевтическая композиция // 2180659

Изобретение относится к 4-(ариламинометилен)-2,4-дигидропиразол-3-онам общей формулы I, где R1 обозначает бензил, алкоксибензил с 1-3 С-атомами в алкильной части, незамещенный или замещенный однократно - трехкратно амино, ацилом, галогеном, нитро, CN, АО-, карбоксилом, карбамоилом, N-алкилкарбамоилом, N, N-диалкилкарбамоилом (с 1-6 С-атомами в алкильной части), A-CO-NH-, А-О-СО-NH-, А-О-СО-NA-, SO2NR4R5 (R4 и R5 могут обозначать Н или алкил с 1-6 С-атомами или NR4R5 представляет 5- или 6-членное кольцо, на выбор с другими гетероатомами, как N, или О, которое может быть замещено А), А-СО-NH-SO2-, A-CO-NA-SO2-, (А-SO2-)2N-, тетразолилом фенил; или пиридил; R2 обозначает алкил с 1-5 С-атомами, этоксикарбонилметил, гидроксикарбонилметил; R3 обозначает неразветвленный или разветвленный алкил с 1-5 С-атомами, неразветвленный или разветвленный алкокси с 1-5 С-атомами или СF3 А обозначает неразветвленный или разветвленный алкил с 1-6 С-атомами или СF3, а также к их солям

Способ получения пиразолидонов-3 // 2196135

Способ получения n-ацилпроизводных 4-аминоантипирина // 2243219

Изобретение относится к области синтеза биологически активных соединений, а именно к способам получения N-ацилпроизводных 4-аминоантипирина, обладающих болеутоляющим и противовоспалительным действием

Производные пиразола для лечения вирусных заболеваний // 2270832

Изобретение относится к производным пиразола формулы I-A где R1 означает (С1-С12 )алкил, который необязательно может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из фтора, хлора и брома, (С3-С8 )циклоалкил, фенил, пиридил или (С1-С4)алкил, замещенный фенилом; R2' означает необязательно замещенный фенил, где фенил может быть замещен 1-2 заместителями, выбранными из (С1-С4)алкила, (С1 -С4)алкоксила, гидроксила, фтора, хлора, брома, циангруппы и нитрогруппы; R3 означает (С1-С12 )алкил или (С1-С4)алкокси-(С 1-С4)алкил; А' означает (С1-С 4)алкил, замещенный необязательно замещенным фенилом или необязательно замещенным 4-пиридилом, где фенил или 4-пиридил могут быть замещены 1-2 заместителями, выбранными из (С1 -С4)алкила, (С1-С4)алкоксила, гидроксила, фтора, хлора, брома, циангруппы и NRR', где R и R' независимо друг от друга означают водород или (С 1-С4)алкил, или А' означает группу формулы СН2-U-гетероциклил, где U представляет O, S или NR'', где R'' означает водород или (С1-С4 )алкил и где гетероциклил означает пиридил или пиримидинил, который необязательно замещен 1-2 заместителями, выбранными из (С 1-С4)алкила, фтора, хлора, брома, циангруппы, нитрогруппы и NRR', где R и R' независимо друг от друга означают водород или (С1-С4)алкил, или А' означает группу формулы СН(ОН)фенил, или А' означает группу CH=CHW, где W означает фенил; Х означает S или О, и их фармацевтически приемлемым солям

Способ получения 1-фенил-2,3-диметил-4-иодпиразолона-5 (иодантипирина) // 2289577

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 1-фенил-2,3-диметил-4-иодпиразолона-5 (иодантипирина), являющегося лекарственным препаратом

Способ получения 5-гидрокси-4-тиометилпиразольного соединения // 2386619

Изобретение относится к способу получения 5-гидрокси-4-тиометилпиразольного соединения, согласно которому пиразольное соединение, представленное общей формулой (1), вводят в реакцию с сернистым соединением, представленным общей формулой (2), в присутствии основания и формальдегида, в результате чего получают 5-гидрокси-4-тиометилпиразольное соединение, представленное общей формулой (3), где радикалы и символы в указанных формулах имеют значения, определенные в формуле изобретения

Дипиразолы в качестве средств для центральной нервной системы // 2401258